3-[(1S,2R,4R)-2-(2-methoxyethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-2-oxazolone | 125554-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(1S,2R,4R)-2-(2-methoxyethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-2-oxazolone
• 英文别名: 3-<(1S)-2-exo-methoxyethoxy-1-apocamphanecarbonyl>-2-oxazolone；3-[(1S,2R,4R)-2-(2-methoxyethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 125554-19-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: ROIAMWOUUDWZQO-HSMVNMDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 3-[(1S,2R,4R)-2-(2-methoxyethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-2-oxazolone 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-bromo-4-methoxy-3-<(1S)-2-exo-methoxyethoxy-1-apocamphanecarbonyl>-2-oxazolidinone 、 (4S,5S)-5-bromo-4-methoxy-3-<(1S)-2-exo-methoxyethoxy-1-apocamphanecarbonyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  用于2-氨基醇的手性合成子。生物学上感兴趣的旋光性氨基羟基酸的简便制备。

  摘要：

  通过简单杂环2-恶唑酮的烯烃部分的对映选择性官能化，涉及立体定义的易替换基团的引入，然后逐步取代，为手性2-氨基醇的通用合成提供了一种有前途的方法。这种方法的多功能性在不寻常的羟基氨基酸（例如他汀和羟基谷氨酸）的手性合成中得到了证明，它们是生物活性肽的关键成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80540-8
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate 、 (1S,2R)-2-methoxyethoxy-1-apocamphane-1-carboxylic acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到3-[(1S,2R,4R)-2-(2-methoxyethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-2-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Highly Accelerating Effect of Lewis Acids on Ruthenium(II)-Catalyzed Radical Addition Reactions.

  摘要：

  在包括稀土金属三氟酸盐在内的路易斯酸催化下，分子内钌（II）催化的 2-噁唑酮骨架上的三氯乙酰悬垂基自由基加成作用大大增强，从而为获得极具潜力的沧胺醇手性合成物提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.435

文献信息

• New camphor-derived auxiliaries in methoxyselenylation and methoxybromination with opposite diastereofacial selectivity
  作者：Tadao Ishizuka、Seigo Ishibuchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99269-4

  日期：1989.1

  Methoxyselenylation and methoxybromination of chiral 3-acyl-2-oxazolones with PhSeCl/MeOH and Br2/MeC(OMe)3 smoothly proceed to result in highly stereoselective formation of chiral synthons for β-amino alcohols, but with opposite π-facial selectivity.

  用PhSeCl / MeOH和Br 2 / MeC（OMe）3进行手性3-酰基-2-恶唑酮的甲氧基硒基化和甲氧基溴化反应平稳进行，导致β-氨基醇的手性合成子高度立体选择性形成，但π面选择性相反。
• TADAO, ISHIZUKA;SEIGO, ISHIBUCHI;TAKEHISA, KUNIEDA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3449-3452
  作者：TADAO, ISHIZUKA、SEIGO, ISHIBUCHI、TAKEHISA, KUNIEDA

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthons for 2-amino alcohols. Facile preparation of optically active amino hydroxy acids of biological interest.
  作者：Tadao Ishizuka、Seigo Ishibuchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80540-8

  日期：1993.2

  promising method for the versatile synthesis of chiral 2-amino alcohols is provided by the enantioselective functionalization of the olefinic moiety of the simple heterocycle, 2-oxazolone, involving a stereodefined introduction of easily replaceable groups followed by stepwise substitution. Versatility of this method is shown in chiral synthesis of unusual hydroxy amino acids such as statine and hydroxyglutamic

  通过简单杂环2-恶唑酮的烯烃部分的对映选择性官能化，涉及立体定义的易替换基团的引入，然后逐步取代，为手性2-氨基醇的通用合成提供了一种有前途的方法。这种方法的多功能性在不寻常的羟基氨基酸（例如他汀和羟基谷氨酸）的手性合成中得到了证明，它们是生物活性肽的关键成分。
• Highly Accelerating Effect of Lewis Acids on Ruthenium(II)-Catalyzed Radical Addition Reactions.
  作者：Shigeki Hoshimoto、Hirofumi Matsunaga、Masako Wada、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1248/cpb.50.435

  日期：——

  The intramolecular ruthenium(II)-catalyzed radical addition of the trichloroacetyl pendant group to the 2-oxazolone skeleton is greatly enhanced in the presence of catalytic Lewis acids including rare earth metal triflates, thus providing a convenient route to a highly potential chiral synthon for vic-amino alcohols.

  在包括稀土金属三氟酸盐在内的路易斯酸催化下，分子内钌（II）催化的 2-噁唑酮骨架上的三氯乙酰悬垂基自由基加成作用大大增强，从而为获得极具潜力的沧胺醇手性合成物提供了一条便捷的途径。