5-氧代壬酸 | 3637-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氧代壬酸
• 英文名称: 5-oxo-nonanoic acid
• 英文别名: 5-Oxo-nonansaeure；5-Oxononanoic acid
• CAS: 3637-15-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD01320162
• 分子量: 172.224
• InChiKey: IOLZRTYKQAFXFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  140-141 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代壬酸 在 sodium 、 肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 壬酸
  参考文献：
  名称：

  Stetter; Dierichs, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 61,71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  壬烷-1,5-二醇 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到5-氧代壬酸
  参考文献：
  名称：

  螺乙缩醛的生物合成：（+/-）-1,7-dioxaspiro [5.5]十一烷在小球藻（Bactrocera cacuminata）和油小杆菌（Bactrocera oleae）中。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种生物合成方案，合理化了果蝇Bactrocera cacuminata和Bactrocera oleae（橄榄果蝇）中（+/-）-1,7-dioxaspiro [5.5]十一烷（5）的形成。结合氘标记的酮醛（10），1,5-壬二醇（11）和1,5,9-壬三醇（12）的掺入研究以及我们先前的发现5的两个氧原子均来自双氧是有力的证据。解释了天然螺缩醛5的外消旋条件，除其他外，已证明二氢吡喃（18）并不是通往5的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/ol050143w

文献信息

• A General and Versatile Synthesis of 4- and 5-Oxoacids
  作者：G Lhommet、S Fréville、V Thuy、H Petit、J. P. Célérier

  DOI：10.1080/00397919608003809

  日期：1996.11

  Abstract The condensation of Grignard reagents with succinic or glutaric anhydrides in presence of a catalytic amount of CuI is a good way for the preparation of 4- or 5-oxoacids.

  摘要 在催化量的 CuI 存在下，格氏试剂与琥珀酸或戊二酸酐的缩合反应是制备 4-或 5-含氧酸的好方法。
• Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted Cyclic Enones to Chiral Cycloalkanols with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Yun-Ting Liu、Ji-Qiang Chen、Lin-Ping Li、Xin-Yang Shao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01343

  日期：2017.6.16

  A highly efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted cyclic enones has been developed for the enantioselective synthesis of chiral cycloalkanols with three contiguous stereocenters. The C═O and C═C bonds of the enone substrates were hydrogenated sequentially in one pot with excellent enantioselectivity (92 to >99% ee) and diastereoselectivity (dr 95:5 to >99:1). The reaction

  已经开发了一种高效的铱催化的四取代环烯酮的不对称氢化反应，用于对映体选择性合成具有三个连续立体中心的手性环烷醇。烯酮底物的C═O和C═C键在一锅中依次氢化，具有优异的对映选择性（92至> 99％ee）和非对映选择性（dr 95：5至> 99：1）。该反应为抗溃疡药罗沙前列醇的所有立体异构体提供了一种实用的方法。
• Selective 1,4-Chiral Induction in the Reaction of Enolates Generated from<i>t</i>-Butyl δ-Hydroxy Carboxylates
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Kazutoshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.1457

  日期：1987.4

  Lithium enolates generated from t-butyl esters of δ-hydroxy carboxylic acids with lithium dialkylamides in THF–HMPA were alkylated stereoselectively to give the corresponding syn-α-alkylated δ-hydroxy esters. The generation of the enolates was accelerated by the addition of lithium trifluoromethanesulfonate, and the successive aldol and hydroxylation reactions of the enolates also proceeded in a stereoselective manner.

  在THF-HMPA体系中，由δ-羟基羧酸的叔丁酯和二烷基锂酰胺生成锂烯醇盐，随后立体选择性地进行烷基化反应，得到相应的顺式-α-烷基化δ-羟基酯。通过添加三氟甲磺酸锂可加速烯醇盐的生成，并且烯醇盐的连续aldol反应和羟基化反应也以立体选择性方式进行。
• Enantioselective Synthesis of Indolizidines Bearing Quaternary Substituted Stereocenters via Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Isocyanates and Terminal Alkynes
  作者：Ernest E. Lee、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol800086s

  日期：2008.3.1

  An enantioselective synthesis of indolizidines bearing quaternary substituted stereocenters by way of a rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of substituted alkenyl isocyanates and terminal alkynes is described. The reaction provides lactam products using aliphatic alkynes, whereas aryl alkynes give rise to vinylogous amide products. Through modification of the phosphoramidite ligand, high levels

  描述了通过铑催化的取代烯基异氰酸酯和末端炔烃的 [2+2+2] 环加成反应，对映选择性合成带有季取代立体中心的吲哚里西啶。该反应使用脂肪族炔烃提供内酰胺产物，而芳基炔烃产生乙烯基酰胺产物。通过亚磷酰胺配体的修饰，两种产物都获得了高水平的对映选择性、区域选择性和产物选择性。
• HIGHLY ENANTIOSELECTIVE REDUCTION OF δ-KETO ACIDS WITH FERMENTING BAKER’S YEAST. A FACILE SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE (<i>R</i>)-(+)-5-HEXADECANOLIDE
  作者：Masanori Utaka、Hisashi Watabu、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1985.1475

  日期：1985.10.5

  Optically pure (R)-(+)-hexadecanolide, (+)-5-tridecanolide, and (+)-5-nonanolide were prepared from the corresponding δ-keto acids by reduction with fermenting baker’s yeast.

  光学纯的 (R)-(+)-十六烷内酯、(+)-5-十三烷内酯和 (+)-5-壬内酯是通过用发酵面包酵母还原相应的 δ-酮酸制备的。