乙基5-氧代壬酸酯 | 24071-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基5-氧代壬酸酯
• 英文名称: Ethyl 5-oxononanoate
• 英文别名: 5-Oxononancarbonsaeureethylester；Ethyl-5-oxo-nonanoat
• CAS: 24071-99-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• mdl: MFCD01320341
• 分子量: 200.278
• InChiKey: PVFPEHUCRNRCCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-氧代壬酸酯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(R)-δ-nonalactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of the prochiral carbonyl group of aliphatic .gamma.- and .delta.-keto acids by use of fermenting bakers' yeast

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a039
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯酰氯 在 manganese chloride bis(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到乙基5-氧代壬酸酯
  参考文献：
  名称：

  有机锰（II）试剂XXIII：锰催化的汽车☐酰氯酰化有机镁化合物的酰化反应

  摘要：

  在催化量的氯化锰（3％MnCl 4 Li 2）的存在下，有机镁试剂在0至10°C之间的THF中与羧基氯化物反应，以高收率得到相应的酮。反应范围非常大。烷基，烯基和芳基镁试剂已成功使用。反应的选择性允许从带有官能团（Cl，Br，酯腈甚至是酮）的汽车☐酰氯制备各种功能化的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60104-1

文献信息

• Organomanganese (II) reagents XIX. Acylation of organomanganese chlorides by carboxylic acid chlorides in THF: A clear improvement in the field of the preparation of ketones from organomanganese compounds
  作者：Gérard Cahiez、Blandine Laboue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70699-x

  日期：1989.1

  Organomanganese chloride reagents react with carboxylic acid chlorides, in THF, to give the corresponding ketones in excellent yields. The reaction is of broad scope, it is very interesting from practical and economical point of view since organomanganese chlorides (in THF) are the most stable and cheap organomanganese reagents. With methyl, aryl, alkenyl and s- or t-alkylmanganese chlorides, the acylation

  有机锰氯化物试剂与羧酸氯化物在THF中反应，以优异的收率得到相应的酮。该反应的范围很广，从实用和经济的角度来看非常有趣，因为有机锰氯化物（在THF中）是最稳定和最便宜的有机锰试剂。对于甲基，芳基，烯基和仲或叔烷基锰的氯化物，酰化作用有利地在催化量的氯化铜存在下进行。该新方法允许以良好的产率制备甲基，芳基和烯基酮以及仲或叔烷基酮。
• Direct Formation of Secondary and Tertiary Alkylzinc Bromides and Subsequent Cu(I)-Mediated Couplings
  作者：Reuben D. Rieke、Mark V. Hanson、Jeffrey D. Brown、Q. Jason Niu

  DOI：10.1021/jo952104b

  日期：1996.1.1

  Secondary and tertiary alkylzinc bromides can be generated from the direct oxidative addition of Rieke zinc to secondary and tertiary alkyl bromides in high yield. These organozinc reagents have been found to undergo copper-catalyzed conjugate addition, cross-coupling with acid chlorides, and carbocupration to activated alkynes.

  可以通过高产率将里克锌直接氧化添加到仲和叔烷基溴化物中来生成仲和叔烷基溴化锌。已发现这些有机锌试剂会进行铜催化的共轭物加成，与酰氯的交叉偶联以及羰基化成活化的炔烃。
• Reactions of Grignard Reagents with Bis- or Mono-Phosphonium lons in Situ Generated from Bu3P and Dicarboxylic Acid Dichlorides or .OMEGA.-Ethoxycarbonyl Alkanoyl Chlorides as a Novel Method to Obtain Diketones and Ketoesters.
  作者：Hatsuo MAEDA、Nagomi HINO、Yuji YAMAUCHI、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.48.1196

  日期：——

  mixture of BusP and the Grignard reagent (2.0 eq each) was added to the dichloride solution at the same temperature, a better result was obtained. The latter method not with PhMgBr but with n-BuMgCl or MeMgBr was shown to be useful for preparation of symmetrical alkanediones and keto alkanoates from various 5 (n=2-6) and 13 (n=2 or 3), respectively. For synthesis of alpha-diketones or alpha-ketoesters

  考察了格氏试剂与由BusP和ClCO（CH2）nCOCl（5）或ClCO（CH2）nCO2Et（13）作为制备对称二酮或酮酸酯的工具就地生成的双phosph离子或单-离子的反应。在-40℃下将Bu 3 P（2.0当量）添加至5（n ＝ 2）的THF溶液中，然后添加n-BuMgCl（2.0当量），以良好的产率得到相应的二酮。当在相同温度下将BusP和Grignard试剂的混合物（各2.0 eq）添加到二氯化物溶液中时，可获得更好的结果。后一种方法不是用PhMgBr，而是用n-BuMgCl或MeMgBr制成，可用于分别从5种（n = 2-6）和13种（n = 2或3）中制备对称的链烷二酮和酮基链烷酸酯。为了合成α-二酮或α-酮酸酯，只有PhMgBr进入反应，尽管产量并不令人满意。在-40摄氏度下，将Bu3P（2.0当量），MeMgBr（1.0当量）和BuMgCl（1.0当量）的混合物添加到5（n
• Remote Ester Group Leads to Efficient Kinetic Resolution of Racemic Aliphatic Alcohols via Asymmetric Hydrogenation
  作者：Xiao-Hui Yang、Ke Wang、Shou-Fei Zhu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja510990v

  日期：2014.12.17

  A highly efficient method for kinetic resolution of racemic aliphatic alcohols without conversion of the hydroxyl group has been realized; the method involves hydrogenation mediated by a remote ester group and is catalyzed by a chiral iridium complex. This powerful, environmentally friendly method provides chiral δ-alkyl-δ-hydroxy esters and δ-alkyl-1,5-diols in good yields with high enantioselectivities

  实现了一种无需羟基转化即可动力学拆分外消旋脂肪醇的高效方法；该方法涉及由远程酯基介导的氢化，并由手性铱络合物催化。即使在极低的催化剂负载量（0.001 mol%）下，这种强大、环保的方法也能以良好的收率和高对映选择性提供手性 δ-烷基-δ-羟基酯和 δ-烷基-1,5-二醇。
• Le Guillanton,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2871 - 2875
  作者：Le Guillanton,G.

  DOI：——

  日期：——