(1E,4E)-1-phenyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one | 118989-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,4E)-1-phenyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-phenyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 118989-14-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: ZTUTWCKGMCMAPD-LDHFCIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-phenyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11-exo-p-phenyl-1,7,7-trimethyl-tricyclo[4.4.0.1^2,4]undec-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  亚芳基-β-紫罗兰酮的光化学：通过分子内，选择性光化学（4 + 2）环加成反应，仅在水性有机溶剂中发生的新型三环酮的高效途径。

  摘要：

  （E，E）-亚芳基-β-紫罗兰酮（1a-f）被转化为1,7,7-三甲基-3-（E-2'-芳基乙烯基）-2-氧杂双环[4.4.0] deca-3，通过在无水溶剂中辐照，可生成5-二烯（3a-f，约90％）。（3a-f）在甲醇水溶液中的辐照导致Z，E-亚芳基-β-紫罗兰酮（2）通过逆电环化作用进行分子内，选择性外[4 + 2]光环加成反应，生成11-（exo ）-芳基-1,7,7-三甲基三环[4.4.0.1（2,4）]十一-5-烯-3-酮（8a-f，60-80％）。后者在硅胶上重排，以定量得到5-芳基-7,11,11-三甲基-三环[5.4.0.0（3,6）]十一烷基-1-烯-4-酮（5a-f）。在甲醇水溶液中辐照1a-f会导致8a-f，但在1c，f的情况下，其中分别形成了三环酮9c（55％）和9f（80％）的三环酮，这种三环酮是由2的光去共轭衍生而来的，

  DOI：

  10.1021/jo010963w
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以26.9%的产率得到(1E,4E)-1-phenyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过增加ROS的生成和β-紫罗兰酮定向促凋亡剂的生物学评估。

  摘要：

  β-紫罗兰酮是许多水果中存在的环状萜类化合物，已显示出广泛的生物活性。在本文中，我们合成了一组β-紫罗兰酮衍生物，并通过MTT法测试了它们对癌细胞的抗增殖活性。结果表明，大多数β-紫罗兰酮衍生物比β-紫罗兰酮和姜黄素具有更高的活性。特别地，在芳环上具有邻取代基的β-紫罗兰酮衍生物（1a，1d和1g）比其相应的间位和对位取代的化合物表现出更强的细胞毒性。重要的是，β-紫罗兰酮衍生物（1a，1d和1g）与其活性氧（ROS）生成能力有关，可能导致氧化还原失衡，脂质过氧化，线粒体膜电位（MMP）丧失，Bax和Caspase 3活化以及随后的细胞凋亡。这项工作表明，“邻位效应”，ROS生成能力以及将氟原子吸纳到药物中可能在增强β-紫罗兰酮衍生物的抗癌活性方面发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104273

文献信息

• Photochemical formation and decomposition of 8-[β-arylethenyl]-2,2,6-trimethyl-7,9,10-trioxa-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-11-ene to novel 6-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo[4.4.0]dec-4-en-3-one in the presence of oxygen
  作者：Vishal Sharma、Vivek Gupta、Sumati Anthal、Ajit K. Saxena、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.028

  日期：2012.10

  Irradiation of (E,E)-arylidene-β-ionones in the presence of oxygen leads to the formation of 8-[β-arylethenyl]-2,2,6-trimethyl-7,9,10-trioxa-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-11-enes (3). However, prolonged irradiation in the presence of oxygen leads to their conversion to 6-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo[4.4.0]dec-4-en-3-one (4), apparently proceeding through addition of oxygen to the side chain π-bond

  （照射E，E [β）-arylidene-β-紫罗兰酮在氧引线的存在，以8-形成- arylethenyl] -2,2,6-三甲基- 7,9,10-三氧杂-三环[6.2 .2.0 1,6 ] dodec-11-enes（3）。但是，在氧存在下长时间照射会导致其转化为6-羟基-1,7,7-三甲基-2-氧杂双环[4.4.0] dec-4-en-3-one（4）通过向3中的侧链π键添加氧来进行
• Photochemical reorganisation of 1,7,7-trimethyl-3-(E-2′-arylethenyl)-2-oxabicyclo[4.4.0]deca-3,5-dienes
  作者：R. P. Gandhi、R. C. Aryan

  DOI：10.1039/c39880001024

  日期：——

  A novel photochemical conversion of 1,7,7-trimethyl-3-(E-2′-arylethenyl)-2-oxabicyclo[4.4.0]deca-3,5-dienes (6a–c) into the corresponding endo-1,7,7-trimethyl-11-aryl-tricyclo[4.4.0.12,4]undec-5-en-3-ones (7a–c) in high yield (75–80%) is reported.

  1,7,7-三甲基-3-（E -2'-芳基乙烯基）-2-氧杂双环[4.4.0] deca-3,5-二烯（6a–c）的新光化学转化为相应的内-1据报道，7,7-三甲基-11-芳基-三环[4.4.0.1 2,4 ]十一烷基-5-en-3-ones（7a–c）高产（75–80％）。
• UV irradiation of arylidene-β-ionones in the presence of dioxygen: regioselective formation of stable endoperoxides
  作者：Rajinder Singh、M.P.S. Ishar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00086-8

  日期：2003.2

  UV irradiation of (E,E)-arylidene-β-ionones 1 leads to photoisomerization resulting in (Z,E) arylidene-β-ionones 2, which undergo electrocyclization to 1,7,7-trimethyl-3-(E-2′-arylethenyl)-2-oxabicyclo[4.4.0]deca-3,5-dienes 3, and the latter in the excited state add regioselectively, involving only the electron-rich endocyclic diene, to molecular oxygen affording highly stable endoperoxides 6.

  （E，E）-亚芳基-β-紫罗兰酮1的紫外线照射导致光异构化，导致（Z，E）亚芳基-β-紫罗兰酮2发生电环化为1,7,7-三甲基-3-（E -2 '-芳基乙烯基）-2-氧杂双环[4.4.0] deca-3,5-二烯3，后者处于激发态，选择性地将仅富电子内环二烯的区域选择性地添加到分子氧中，从而提供高度稳定的内过氧化物6。
• Synthesis and cytotoxic activity of some novel polycyclic γ-butyrolactones
  作者：M.P.S. Ishar、Tilak Raj、Satyam Kumar Agrawal、A.K. Saxena、Lakhwinder Singh、Rajinder Singh、Surinderjit Singh Bhella

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.095

  日期：2008.9

  Baeyer-Villiger oxidation of 5-aryl-7,11,11-trimethyltricyclo[5.4.0.0(3,6)]-undec-1-en-4-ones 4a-h by H2O2 and formic acid in methanol yields mixtures of 3b, 7,7-trimethyl-3-phenyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8a-octa-hydro-1H- indeno-[1,2-c] furan-1-ones 8a-h and 3b,7,7-trimethyl-3-phenyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8a-octahydro-1H- indeno-[1,2-c]furan-2-ones 9a-h in high yields. The obtained butyrolactones 8a-h display cytotoxic activity against a number of human cancer cells. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gandhi, R. P.; Kumar, Sudhir; Aryan, R. C., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1759 - 1762
  作者：Gandhi, R. P.、Kumar, Sudhir、Aryan, R. C.、Ishar, M. P. S.

  DOI：——

  日期：——