bruceoside A | 63306-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bruceoside A
• 英文别名: Bruceosid A；methyl (1R,2S,3R,6R,8S,9S,13S,14R,15R,16S)-15,16-dihydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,10-dioxo-11-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-11-ene-17-carboxylate
• CAS: 63306-30-9；84607-61-4
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₆
• 分子量: 682.676
• InChiKey: AKSGLPBROCFVSE-JIJKBWMESA-N

物化性质

• 熔点：
  184-189 °C
• 沸点：
  895.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bruceoside A 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 bruceolide
  参考文献：
  名称：

  合成具有细胞毒性的氟化类胡萝卜素。

  摘要：

  将Brusatol的C-15千碳酰侧链与氟化酰基互换，并将Bruceolide的C-3羟基与氟化酰氯酯化。这些氟化的类quasinoids 11、12、13和17对八种人类癌细胞系（包括小细胞和非小细胞肺癌，结肠癌，CNS，卵巢癌和肾癌，白血病和黑色素瘤）显示出显着的细胞毒性活性，其中17种的抗癌活性约为100倍比11、12和13具有更强的活性。在此体外细胞系中，17的活性类似于Bruceantin（1）的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00095-3

文献信息

• Antitumor agents XLII: Comparison of Antileukemic Activity of Helenalin, Brusatol, and Bruceantin and their Esters on Different Strains of p-388 Lymphocytic Leukemic Cells
  作者：Iris H. Hall、K.H. Lee、M. Okano、D. Sims、T. Ibuka、Y.F. Liou、Y. Imakura

  DOI：10.1002/jps.2600701014

  日期：1981.10

  protein synthesis in the various P-388 strains. The higher the degree of inhibition of precursor incorporation into the nucleic acid or protein, the higher was the T/C% value obtained in a given P-388 strain. The study demonstrates the lack of consistency of P-388 lymphocytic leukemia cell lines used in various laboratories and indicates that the inbred strain of mice is a critical factor in the tolerance

  基于一些已知的抗肿瘤药在其结构内具有酯部分的事实，合成了海伦纳林（一种倍半萜烯内酯），布鲁萨托尔和布鲁西坦（一种类胡萝卜素）的酯，并在P-388筛选中测试了其抗白血病活性。这些试剂根据P-388淋巴细胞白血病株和所用小鼠的宿主株给出不同的T / C％值。后来的研究表明，这些药剂在各种P-388菌株中引起不同程度的核酸和蛋白质合成抑制作用。前体掺入核酸或蛋白质的抑制程度越高，在给定的P-388菌株中获得的T / C％值越高。
• Synthesis of cytotoxic fluorinated quassinoids
  作者：Nobuhiro Ohno、Narihiko Fukamiya、Masayoshi Okano、Kiyoshi Tagahara、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00095-3

  日期：1997.8

  The C-15 senecioyl side chain of brusatol was interchanged with fluorinated acyl groups, and the C-3 hydroxy group of bruceolide was esterified with fluorinated acyl chlorides. These fluorinated quassinoids 11, 12, 13, and 17 showed significant cytotoxic activity against eight human cancer cell lines including small and non-small cell lung, colon, CNS, ovarian and renal cancers, leukemia, and melanoma

  将Brusatol的C-15千碳酰侧链与氟化酰基互换，并将Bruceolide的C-3羟基与氟化酰氯酯化。这些氟化的类quasinoids 11、12、13和17对八种人类癌细胞系（包括小细胞和非小细胞肺癌，结肠癌，CNS，卵巢癌和肾癌，白血病和黑色素瘤）显示出显着的细胞毒性活性，其中17种的抗癌活性约为100倍比11、12和13具有更强的活性。在此体外细胞系中，17的活性类似于Bruceantin（1）的活性。