bruceoside A | 63306-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bruceoside A
• 英文别名: Bruceosid A；methyl (1R,2S,3R,6R,8S,9S,13S,14R,15R,16S)-15,16-dihydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,10-dioxo-11-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-11-ene-17-carboxylate
• CAS: 63306-30-9；84607-61-4
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₆
• 分子量: 682.676
• InChiKey: AKSGLPBROCFVSE-JIJKBWMESA-N

物化性质

• 熔点：
  184-189 °C
• 沸点：
  895.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bruceoside A 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 bruceolide
  参考文献：
  名称：

  合成具有细胞毒性的氟化类胡萝卜素。

  摘要：

  将Brusatol的C-15千碳酰侧链与氟化酰基互换，并将Bruceolide的C-3羟基与氟化酰氯酯化。这些氟化的类quasinoids 11、12、13和17对八种人类癌细胞系（包括小细胞和非小细胞肺癌，结肠癌，CNS，卵巢癌和肾癌，白血病和黑色素瘤）显示出显着的细胞毒性活性，其中17种的抗癌活性约为100倍比11、12和13具有更强的活性。在此体外细胞系中，17的活性类似于Bruceantin（1）的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00095-3

文献信息

• Antitumor agents XLII: Comparison of Antileukemic Activity of Helenalin, Brusatol, and Bruceantin and their Esters on Different Strains of p-388 Lymphocytic Leukemic Cells
  作者：Iris H. Hall、K.H. Lee、M. Okano、D. Sims、T. Ibuka、Y.F. Liou、Y. Imakura

  DOI：10.1002/jps.2600701014

  日期：1981.10

  protein synthesis in the various P-388 strains. The higher the degree of inhibition of precursor incorporation into the nucleic acid or protein, the higher was the T/C% value obtained in a given P-388 strain. The study demonstrates the lack of consistency of P-388 lymphocytic leukemia cell lines used in various laboratories and indicates that the inbred strain of mice is a critical factor in the tolerance

  基于一些已知的抗肿瘤药在其结构内具有酯部分的事实，合成了海伦纳林（一种倍半萜烯内酯），布鲁萨托尔和布鲁西坦（一种类胡萝卜素）的酯，并在P-388筛选中测试了其抗白血病活性。这些试剂根据P-388淋巴细胞白血病株和所用小鼠的宿主株给出不同的T / C％值。后来的研究表明，这些药剂在各种P-388菌株中引起不同程度的核酸和蛋白质合成抑制作用。前体掺入核酸或蛋白质的抑制程度越高，在给定的P-388菌株中获得的T / C％值越高。