25-acetoxycholesterol | 53947-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-acetoxycholesterol
• 英文别名: [(6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptan-2-yl] acetate
• CAS: 53947-58-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: FJRLOKLXOOCLCO-HSIBUNQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-acetoxycholesterol 在 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到25-acetoxycholest-4-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Methyl Steroids. Studies on the Synthesis of 4-Methyl- and 4,4-Dimethyl-25-hydroxycholestan-3-one Derivatives

  摘要：

  对从甲基麻黄酸和甲基3β-乙酰氧基-24-同胆-5-烯-25-酯(6)合成4-甲基胆甾-4-烯和4,4-二甲基胆甾-5-烯的合成路线进行了研究。从6中容易得到的胆-5-烯-3β,25-二醇(7)被转化为标题化合物。还发现24-乙酰氧基-5β-胆烷-3-酮(1)及其烯醇乙酸酯的溴化反应不是一个区域选择性反应。观察到生成2β-溴-3-酮和4β-溴-3-酮的混合物，这些混合物产生了极性相似的24-乙酰氧基胆-4-烯-3-酮(4)和24-乙酰氧基-5β-胆-1-烯-3-酮(5)的混合物。4-甲基-25-羟基胆甾-4-烯-3-酮(14)和4-甲基-25-羟基胆甾-1,4-二烯-3-酮(16)是制备4-甲基维生素D₃类似物的潜在底物。

  DOI：

  10.1135/cccc20071319
• 作为产物：
  描述：

  3β,25-diacetoxycholest-5-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到25-acetoxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  Methyl Steroids. Studies on the Synthesis of 4-Methyl- and 4,4-Dimethyl-25-hydroxycholestan-3-one Derivatives

  摘要：

  对从甲基麻黄酸和甲基3β-乙酰氧基-24-同胆-5-烯-25-酯(6)合成4-甲基胆甾-4-烯和4,4-二甲基胆甾-5-烯的合成路线进行了研究。从6中容易得到的胆-5-烯-3β,25-二醇(7)被转化为标题化合物。还发现24-乙酰氧基-5β-胆烷-3-酮(1)及其烯醇乙酸酯的溴化反应不是一个区域选择性反应。观察到生成2β-溴-3-酮和4β-溴-3-酮的混合物，这些混合物产生了极性相似的24-乙酰氧基胆-4-烯-3-酮(4)和24-乙酰氧基-5β-胆-1-烯-3-酮(5)的混合物。4-甲基-25-羟基胆甾-4-烯-3-酮(14)和4-甲基-25-羟基胆甾-1,4-二烯-3-酮(16)是制备4-甲基维生素D₃类似物的潜在底物。

  DOI：

  10.1135/cccc20071319

文献信息

• Method of preparing delta 5,7-steroids
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0084199B1

  公开（公告）日：1987-04-29
• US3963765A
  申请人：——

  公开号：US3963765A

  公开（公告）日：1976-06-15
• US4022768A
  申请人：——

  公开号：US4022768A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US4163744A
  申请人：——

  公开号：US4163744A

  公开（公告）日：1979-08-07
• US4226770A
  申请人：——

  公开号：US4226770A

  公开（公告）日：1980-10-07