tert-butyl ((S)-3-methyl-1-((3R,4S)-4-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 124731-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-3-methyl-1-((3R,4S)-4-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (3S)-Boc-L-valine-(4S)-methylsuccinimide；(3R,4S)-3-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-methylbutanoyl]-4-methyl-2,5-pyrrolidinedione；tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-[(3R,4S)-4-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 124731-94-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: BKPHCGWLGXXHOG-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-3-methyl-1-((3R,4S)-4-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3S)-β-phenylalanine-L-valine-(4S)-methylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antibacterial Properties of Dual-Ligand Inhibitors of Acetyl-CoA Carboxylase

  摘要：

  There is an urgent demand for the development of new antibiotics due to the increase in drug-resistant pathogenic bacteria. A novel target is the multifunctional enzyme acetyl-CoA carboxylase (ACC), which catalyzes the first committed step in fatty acid synthesis and consists of two enzymes: biotin carboxylase and carboxyltransferase. Covalently attaching known inhibitors against these enzymes with saturated hydrocarbon linkers of different lengths generated dual-ligand inhibitors. Kinetic results revealed that the dual-ligands inhibited the ACC complex in the nanomolar range. Microbiology assays showed that the dual-ligand with a 15-carbon linker did not exhibit any antibacterial activity, while the dual-ligand with a 7-carbon linker displayed broad-spectrum antibacterial activity as well as a decreased susceptibility in the development of bacterial resistance. These results suggest that the properties of the linker are vital for antibacterial activity and show how inhibiting two different enzymes with the same compound increases the overall potency while also impeding the development of resistance.

  DOI：

  10.1021/jm501082n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methylsuccinic anhydride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 2-溴苯乙酮 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl ((S)-3-methyl-1-((3R,4S)-4-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  山梨酸尾部对 Moiramide B 抗菌和抗结核特性作用的再研究

  摘要：

  新子口袋：在这项研究中，我们证明了假肽 moiramide B 的山梨酸尾部对于乙酰辅酶 A 羧化酶结合是必不可少的。基于结构-活性和分子建模数据，为 N-末端修饰的莫拉酰胺衍生物开发了结合模型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200631

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE ALKYLAMIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED ALKYLAMIDES<br/>[FR] ALKYLAMIDES SUBSTITUES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004113290A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, Verfahren zur ihrer Herstellung, sie umfassende pharmazeutische Zusammensetzungen sowie ihre Verwendung bei der Behandlung und/oder Prophylaxe von Erkrankungen bei Menschen oder Tieren, insbesondere bakteriellen Infektionskrankheiten (Formula I).

  本发明涉及连接件、其制备方法、包含它们的药用组合物以及它们在治疗和/或预防人类或动物疾病，特别是细菌感染疾病（Formula I）中的应用。
• [DE] ARYLAMIDE<br/>[EN] ARYLAMIDES<br/>[FR] ARYLAMIDES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004020432A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel,(I), Verfahren zur ihrer Herstellung, sie umfassende pharmazeutische Zusammensetzungen sowie ihre Verwendung bei der Behandlung und/oder Prophylaxe von Erkrankungen bei Menschen oder Tieren, insbesondere bakteriellen Infektionskrankheiten.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其制备方法，包括它们的药用组合物以及它们在治疗和/或预防人类或动物疾病，特别是细菌感染疾病方面的用途。
• Asymmetric synthesis of moiramide B
  作者：Darren J. Dixon、Stephen G. Davies

  DOI：10.1039/cc9960001797

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of Moiramide B 1 is achieved using lithium amide 4 and pyrrolidinone auxiliary 5; pyrrolidinone auxiliary 5 is used to create the novel (S)-2-methyl-N-benzyloxysuccinimide 15 which is subsequently acylated with the highly reactive tert-butoxycarbonyl-protected N-carboxanhydride of L-valine (Boc-Val-NCA) under strongly basic conditions, without racemization, while lithium amide 4 is used to synthesize homochiral D-β-phenylalanine tert-butyl ester 8.

  使用锂酰胺 4 和吡咯烷酮助剂 5 首次不对称合成了 Moiramide B 1；利用吡咯烷酮助剂 5 生成新型 (S)-2-甲基-N-苄氧基琥珀酰亚胺 15，随后在强碱性条件下与高活性叔丁氧羰基保护的 L-缬氨酸 N-甲酸酐（Boc-Val-NCA）酰化，而不会发生外消旋化，同时利用锂酰胺 4 合成同手性 D-β-苯丙氨酸叔丁酯 8。
• Stereocontrolled synthesis of andrimid and a structural requirement for the activity
  作者：William McWhorter、Andreas Fredenhagen、Koji Nakanishi、Hajime Komura

  DOI：10.1039/c39890000299

  日期：——

  Total synthesis of an antibiotic Andrimid was accomplished stereospecifically; it was shown that the chiralities at C-3 and C-4 should be R and S, respectively, and the presence of the (4S)-methyl group is important for the activity.

  抗生素Andrimid的全合成是立体定向完成的。结果表明，C-3和C-4的手性分别应为R和S，并且（4 S）-甲基的存在对于该活性很重要。
• [DE] ZIMTSÄUREAMIDE<br/>[EN] CINNAMIC ACID AMIDES<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE CINNAMIQUE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003091212A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, Verfahren zur ihrer Herstellung, sie umfassende pharmazeutische Zusammensetzungen sowie ihre Verwendung bei der Behandlung und/oder Prophylaxe von Erkrankungen bei Menschen oder Tieren, insbesondere bakteriellen Infektionskrankheiten.

  本发明涉及连接件，其制造方法，包括药物组合物以及它们在人类或动物的治疗和/或预防疾病中的使用，特别是细菌感染疾病。