(3S)-β-phenylalanine-L-valine-(4S)-methylsuccinimide | 792903-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-β-phenylalanine-L-valine-(4S)-methylsuccinimide
• 英文别名: (3S)-3-amino-N-[(2S)-3-methyl-1-[(3R,4S)-4-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-1-oxobutan-2-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 792903-64-1
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: CAFZYVLBIJHEIF-YUDUHTQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-β-phenylalanine-L-valine-(4S)-methylsuccinimide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 11-(4-(4-(2,4-dibromo-3-(2,7-diaminopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)phenoxy)butyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-((1S)-3-(((2S)-3-methyl-1-((3R,4S)-4-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-oxo-1-phenylpropyl)undecanamide
  参考文献：
  名称：

  Heterobivalent Inhibitors of Acetyl-CoA Carboxylase: Drug Target Residence Time and Time-Dependent Antibacterial Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01380
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-甲基丁二酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 2-溴苯乙酮 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (3S)-β-phenylalanine-L-valine-(4S)-methylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antibacterial Properties of Dual-Ligand Inhibitors of Acetyl-CoA Carboxylase

  摘要：

  There is an urgent demand for the development of new antibiotics due to the increase in drug-resistant pathogenic bacteria. A novel target is the multifunctional enzyme acetyl-CoA carboxylase (ACC), which catalyzes the first committed step in fatty acid synthesis and consists of two enzymes: biotin carboxylase and carboxyltransferase. Covalently attaching known inhibitors against these enzymes with saturated hydrocarbon linkers of different lengths generated dual-ligand inhibitors. Kinetic results revealed that the dual-ligands inhibited the ACC complex in the nanomolar range. Microbiology assays showed that the dual-ligand with a 15-carbon linker did not exhibit any antibacterial activity, while the dual-ligand with a 7-carbon linker displayed broad-spectrum antibacterial activity as well as a decreased susceptibility in the development of bacterial resistance. These results suggest that the properties of the linker are vital for antibacterial activity and show how inhibiting two different enzymes with the same compound increases the overall potency while also impeding the development of resistance.

  DOI：

  10.1021/jm501082n

文献信息

• [DE] ARYLAMIDE<br/>[EN] ARYLAMIDES<br/>[FR] ARYLAMIDES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004020432A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel,(I), Verfahren zur ihrer Herstellung, sie umfassende pharmazeutische Zusammensetzungen sowie ihre Verwendung bei der Behandlung und/oder Prophylaxe von Erkrankungen bei Menschen oder Tieren, insbesondere bakteriellen Infektionskrankheiten.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其制备方法，包括它们的药用组合物以及它们在治疗和/或预防人类或动物疾病，特别是细菌感染疾病方面的用途。
• [DE] ZIMTSÄUREAMIDE<br/>[EN] CINNAMIC ACID AMIDES<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE CINNAMIQUE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003091212A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, Verfahren zur ihrer Herstellung, sie umfassende pharmazeutische Zusammensetzungen sowie ihre Verwendung bei der Behandlung und/oder Prophylaxe von Erkrankungen bei Menschen oder Tieren, insbesondere bakteriellen Infektionskrankheiten.

  本发明涉及连接件，其制造方法，包括药物组合物以及它们在人类或动物的治疗和/或预防疾病中的使用，特别是细菌感染疾病。
• Cinnamic acid amides
  申请人：Brunner Nina

  公开号：US20090149528A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to compounds, to processes for preparing them, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the therapy and/or prophylaxis in illnesses in people or animals, especially diseases of bacterial infection.

  本发明涉及化合物、制备它们的方法、包含它们的制药组合物以及它们在治疗和/或预防人或动物疾病中的使用，特别是细菌感染疾病。
• Pyrrolidinedione derivatives as antibacterial agents with a novel mode of action
  作者：Jens Pohlmann、Thomas Lampe、Mitsuyuki Shimada、Peter G. Nell、Josef Pernerstorfer、Niels Svenstrup、Nina A. Brunner、Guido Schiffer、Christoph Freiberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.002

  日期：2005.2

  The pseudopeptide pyrrolidinedione natural products moiramide B and andrimid represent a new class of antibiotics that target bacterial fatty acid biosynthesis. Structure activity relationship (SAR) studies revealed a high degree of variability for the fatty acid side chain, allowing optimization of physicochemical parameters, and a restricted SAR for the pyrrolidinedione group, indicating major relevance of this subunit for efficient target binding. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DERIVATE VON ANDRIMID UND MOIRAMID B MIT ANTIBAKTERIELLEN EIGENSCHAFTEN
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1448521B1

  公开（公告）日：2005-09-28