5-氨基-1-(4-溴-苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙基酯 | 138907-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(4-溴-苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙基酯
• 中文别名: 5-氨基-1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-(4-bromophenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 138907-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O₂
• mdl: MFCD03934811
• 分子量: 310.15
• InChiKey: SAIRSOBGNSTADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-溴-苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙基酯 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks

  摘要：

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728215322
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-氨基-1-(4-溴-苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙基酯
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内活性的强效选择性 BCL-XL 抑制剂

  摘要：

  A-1155463 是一种高效的选择性 BCL-X L抑制剂，是通过核磁共振 (NMR) 片段筛选和基于结构的设计发现的。与我们最近报道的抑制剂 WEHI-539 相比，这种化合物对 BCL-X L依赖性细胞系的作用明显更强，同时不具有其固有的药学特性。A-1155463 在小鼠体内引起基于机制的可逆血小板减少症，并在多次给药后抑制 H146 小细胞肺癌异种移植肿瘤的体内生长。因此，A-1155463 代表了一种用于研究 BCL-X L生物学的优秀工具分子以及用于进一步优化的高效先导结构。

  DOI：

  10.1021/ml5001867

文献信息

• Synthesis of 3<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-<i>c</i>]isoquinolines and Thieno[3,2-<i>c</i>]isoquinolines via Cascade Imination/Intramolecular Decarboxylative Coupling
  作者：Garima Pandey、Subhendu Bhowmik、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/ol4023722

  日期：2013.10.4

  A general approach for the synthesis of 3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinolines and thieno[3,2-c]isoquinolines is described involving the implementation of a cascade imination/intramolecular decarboxylative coupling between potassium 2-amino(hetero)benzoates and 2-haloarylaldehydes. The reactions of pyrazole-based substrates require a Pd–Cu bimetallic system for superior yields whereas the thienyl-based substrates

  为3合成的一般方法ħ -吡唑并[3,4- c ^ ]异喹啉和噻吩并[3,2- C ^ ]异喹啉，描述涉及级联亚胺化/分子内脱羧耦合钾之间2-氨基（杂）的实施苯甲酸酯和2-卤代芳基醛。吡唑基底物的反应需要Pd-Cu双金属系统才能获得更高的收率，而噻吩基的底物仅使用Pd催化剂即可提供优异的收率。
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2013025733A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• Antibacterial compounds
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US06410533B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  The present invention provides compounds having useful antibacterial activity and pharmaceutical compositions comprising one or more of these compounds. The invention further relates to a method of treating a bacterial infection in a patient, comprising administering to the patient an effective mount of one or more of the antibacterial compounds of the invention.

  本发明提供具有有用抗菌活性的化合物和包括这些化合物中的一个或多个的药物组合物。该发明还涉及一种治疗患者细菌感染的方法，包括向患者施用本发明的一个或多个抗菌化合物的有效剂量。
• A CLEAN AND RAPID SYNTHESIS OF 5-AMINOPYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ESTERS AND NITRILES USING MONTMORILLONITE K10
  作者：G. Jagath Reddy、S. Sailaja、D. Manjula、K. Srinivasa Rao

  DOI：10.1515/hc.2005.11.5.385

  日期：2005.1

  phosphodiesterase inhibitors, C N S agents, benzodiazepine receptor antagonists. Pyrazole ortho amino esters and nitriles are of immense use in the synthesis of these compounds. They also serve as intermediates in agrochemicals pesticides and in the synthesis o f desamino pyrazole carboxylates and nitriles. V C N R,NHNH 2 + M K 1 0 , I P A

  使用蒙脱石在非均相催化条件下合成了一系列 5-氨基吡唑-4-羧酸酯（4a-0 和腈（5a-f））。引言 吡唑以其解热、镇痛和抗炎等药理特性而闻名。许多据报道，吡唑稠合的双环和三环杂环具有潜在的生物活性，如磷酸二酯酶抑制剂、中枢神经系统药物、苯二氮卓受体拮抗剂。吡唑邻氨基酯和腈在这些化合物的合成中具有巨大的用途。它们也可作为农用化学品的中间体用于合成脱氨基吡唑羧酸盐和腈类 VCNR,NHNH 2 + MK 1 0 , IPA
• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。