5-氨基-1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 | 438243-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-amino-1-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-1-(4-bromophenyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 438243-87-9
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O₂
• 分子量: 282.096
• InChiKey: LETBMJDJOXXFJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 5-(3-(4-(1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)phenoxy)propyl)-2-(8-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内活性的强效选择性 BCL-XL 抑制剂

  摘要：

  A-1155463 是一种高效的选择性 BCL-X L抑制剂，是通过核磁共振 (NMR) 片段筛选和基于结构的设计发现的。与我们最近报道的抑制剂 WEHI-539 相比，这种化合物对 BCL-X L依赖性细胞系的作用明显更强，同时不具有其固有的药学特性。A-1155463 在小鼠体内引起基于机制的可逆血小板减少症，并在多次给药后抑制 H146 小细胞肺癌异种移植肿瘤的体内生长。因此，A-1155463 代表了一种用于研究 BCL-X L生物学的优秀工具分子以及用于进一步优化的高效先导结构。

  DOI：

  10.1021/ml5001867
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 5-氨基-1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks

  摘要：

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728215322

文献信息

• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2013025733A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010080503A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula I; in which the variable X1a, X1b, X1c, X1d, Q, A, R1, B, L, E, and the subscripts m and n have the meanings as described herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for using compounds of Formula I for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-xL proteins.

  在一个方面，本发明提供了一种具有式I的化合物；其中变量X1a、X1b、X1c、X1d、Q、A、R1、B、L、E和下标m和n的含义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包括式I化合物的药物组合物，以及使用式I化合物治疗由Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）的表达或过度表达所特征的疾病和状况（例如癌症、血小板增多症等）的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Baell Jonathan Bayldon

  公开号：US20100190782A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula I in which in Formula I, the variables X 1 , X 2a , X 2b , X 2c , R 1 , B, L, E, A and the subscript n are as defined herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for using compounds of Formula I for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-x L proteins.

  在一个方面，本发明提供了一种I式化合物，其中在I式中，变量X1、X2a、X2b、X2c、R1、B、L、E、A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包括I式化合物的制药组合物，以及使用I式化合物治疗疾病和病情（如癌症、血小板增多症等）的方法，其中这些疾病和病情的特征是Bcl-2抗凋亡蛋白的表达或过度表达，例如抗凋亡Bcl-xL蛋白。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Baell Jonathan Bayldon

  公开号：US20100210622A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula I in which the variable X 1a , X 1b , X 1c , X 1d , Q, A, R 1 , B, L, E, and the subscripts m and n have the meanings as described herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for using compounds of Formula I for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-x L proteins.

  在一个方面，本发明提供了一种式子为I的化合物，其中变量X1a，X1b，X1c，X1d，Q，A，R1，B，L，E和下标m和n的含义如此处所述。在另一个方面，本发明提供了包含式子I化合物的制药组合物，以及使用式子I化合物治疗由Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）的表达或过表达所特征的疾病和病状（例如癌症，血小板增多症等）的方法。
• Compounds and methods of use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08114893B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula I in which in Formula I, the variables X1, X2a, X2b, X2c, R1, B, L, E, A and the subscript n are as defined herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for using compounds of Formula I for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-xL proteins.

  在一个方面，本发明提供了一个式子为I的化合物，其中在式子I中，变量X1，X2a，X2b，X2c，R1，B，L，E，A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包含式子I化合物的制药组合物，以及使用式子I化合物治疗由表达或过度表达Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）的疾病和病状（例如癌症，血小板增多症等）的方法。