7-Hydroxy-9H-1,3-dichloro-9,9-dimethylacridin-2-one | 118290-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Hydroxy-9H-1,3-dichloro-9,9-dimethylacridin-2-one
• 英文别名: DDAO；7-hydroxy-9H-(1,3-dichloro-9,9-dimethylacridin-2-one)；1,3-dichloro-7-hydroxy-9,9-dimethylacridin-2(9H)-one
• CAS: 118290-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 308.164
• InChiKey: IIBCJNSFAIYYJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449℃
• 密度：
  1.46
• 闪点：
  225℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

生物活性

DDAO 是一种具有潜在用途的近红外 (NIR) 红色荧光探针，其激发波长可调（600-650 nm），发射波长大约为 656 nm。DDAO 可用于检测多种酶的活性，包括 β-半乳糖苷酶、硫酸酯酶、蛋白质磷酸酶 2A、羧酸酯酶 2、人白蛋白以及酯酶。

靶点

红荧光探针

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-9H-1,3-dichloro-9,9-dimethylacridin-2-one 在 镍 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、275.6 kPa 条件下， 反应 5.17h， 生成 7-羟基-9,9-二甲基-9H-吖啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Corey, Paul F.; Trimmer, Robert W.; Biddlecom, William G., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1694 - 1696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯醌-4-氯亚胺 在 laccase 、 氧气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-Hydroxy-9H-1,3-dichloro-9,9-dimethylacridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A far-red fluorescent probe for sensing laccase in fungi and its application in developing an effective biocatalyst for the biosynthesis of antituberculous dicoumarin

  摘要：

  一种用于检测真菌中漆酶的远红色荧光探针及其在开发抗结核双香豆素生物合成有效生物催化剂中的应用。

  DOI：

  10.1039/c9cc01579e
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二氯醌-4-氯亚胺 、 乙醇 、 ammonium chloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 Na₂S₂O₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 7-Hydroxy-9H-1,3-dichloro-9,9-dimethylacridin-2-one 为溶剂， 生成 3-(2-羟基-2-丙基)苯酚 、 7-Hydroxy-9H-1,3-dichloro-9,9-dimethylacridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A rapid method for preparing chromogenic alfa-amylase substrate compounds at high preparative yields

  摘要：

  一种制备色素化α-淀粉酶底物化合物的方法，通过将色素化葡萄糖苷化合物转糖基化为麦芽寡糖链，在相对较短的时间内以相当高的制备收率进行。麦芽寡糖化合物的浓度大约是色素化葡萄糖苷化合物的3倍以上，以使至少约50％的色素化葡萄糖苷化合物转化为所需的色素化α-淀粉酶底物化合物。

  公开号：

  EP0324912A3

文献信息

• Synthesis of a far-red fluorophore and its use as an esterase probe in living cells
  作者：Samantha R. Levine、Kimberly E. Beatty

  DOI：10.1039/c5cc08764c

  日期：——

  A new esterase-activatable probe expands the toolkit for staining living cells with a far-red fluorescent carbazine.

  一种新的酯酶激活探针扩展了用于对活细胞进行远红荧光卡巴嗪染色的工具箱。

• MODIFIED CARBOCYANINE DYES AND THEIR CONJUGATES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20150218380A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Chemically reactive carbocyanine dyes incorporating an indolium ring moiety that is substituted at the 3-position by a reactive group or by a conjugated substance, and their uses, are described. Conjugation through this position results in spectral properties that are uniformly superior to those of conjugates of spectrally similar dyes wherein attachment is at a different position. The invention includes derivative compounds having one or more benzo nitrogens.

  化学反应性碳氰染料包含一个在3位被反应性基团或共轭物质取代的吲哚环部分，并描述了它们的用途。通过这个位置的共轭导致光谱特性均优于在不同位置附着的光谱相似染料的共轭物。该发明包括具有一个或多个苯并氮的衍生化合物。
• Syntheses and kinetic studies of cyclisation-based self-immolative spacers
  作者：Steve Huvelle、Ahmed Alouane、Thomas Le Saux、Ludovic Jullien、Frédéric Schmidt

  DOI：10.1039/c7ob00121e

  日期：——

  Kinetic analysis of the disassembly of self-immolative spacers based on cyclisation processes was performed. Five compounds were synthesized belonging to two different series, and their kinetic constants were determined. Electron-donating substituents gave a slight acceleration but the main effect was steric, and the Thorpe–Ingold effect was indeed particularly effective. Comparison with the self-immolative

  进行了基于环化过程的自焚间隔基拆卸的动力学分析。合成了五个属于两个不同系列的化合物，并确定了它们的动力学常数。给电子的取代基略有加速，但主要作用是空间位阻，而索普-英戈尔德作用确实特别有效。与基于消除过程的自焚性间隔基的比较表明，环化反应的速率相当或更低，但相应的间隔基更难调节。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR QUADRICYCLANE MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：Sletten Ellen May

  公开号：US20130244267A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present disclosure features a strain-promoted [2+2+2] reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the reaction involves reacting a pi-electrophile with a low lying LUMO with a quadricyclane on a biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provides for its application in vivo and in vitro. The reaction is compatible with modification of living cells. In certain embodiments, the pi-electrophile can comprise a molecule of interest that is desired for delivery to a quadricyclane-containing biomolecule via [2+2+2] reaction.

  本公开揭示了一种在生理条件下可以进行的应变促进的[2+2+2]反应。一般来说，该反应涉及将一个π-亲电体与生物分子上的低能LUMO与四环烷基进行反应，生成一个共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其可以在体内和体外应用。该反应与修饰活细胞兼容。在某些实施例中，π-亲电体可以包括所需用于通过[2+2+2]反应传递到含有四环烷基的生物分子的感兴趣分子。
• Optically-Detectable Enzyme Substrates and Their Method of Use
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：US20160139135A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to compounds that are substrates for an enzyme, and upon reaction with the enzyme provide a detectable response, such as an optically detectable response. In particular, the compounds have utility in detecting the presence of a β-lactamase in a sample. In addition to the compounds, methods are disclosed for analyzing a sample for the presence of a β-lactmase, for example, as an indicator of expression of a nucleic acid sequence including a sequence coding for a β-lactmase. Kits are disclosed that include the disclosed compounds and additional components, for example, cells, antibodies, a β-lactmase or instructions for using the components in an assay.

  本发明涉及一种酶底物化合物，与酶反应后产生可检测的响应，例如光学可检测的响应。具体而言，这些化合物在检测样品中β-内酰胺酶的存在方面具有实用性。除了这些化合物外，还公开了用于分析样品中β-内酰胺酶存在的方法，例如，作为表达包括编码β-内酰胺酶序列的核酸序列的指示器。还公开了包括这些化合物和额外组分的试剂盒，例如细胞、抗体、β-内酰胺酶或使用这些组分进行检测的说明书。