(Z)-3-(3-Bromo-phenyl)-2-fluoro-acrylic acid ethyl ester | 110915-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(3-Bromo-phenyl)-2-fluoro-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl alpha-fluoro-3-bromo-cinnamate；ethyl (Z)-3-(3-bromophenyl)-2-fluoroprop-2-enoate
• CAS: 110915-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrFO₂
• 分子量: 273.102
• InChiKey: IDUAGLVGOHZBJC-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-Bromo-phenyl)-2-fluoro-acrylic acid ethyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以Ca. 98 %的产率得到(2Z)-2-fluoro-3-(3-bromophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化有氧碳氧化用于构建邻位四取代中心：在六取代γ-内酯合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种通过 i) 有氧自由基环化、ii) 烯丙基化和 iii) 反内酯化获得六取代的 γ-内酯的合成策略。该序列的关键是基于对孪生二取代烯烃的吸热分子内自由基加成与放热氧化的整合的高度非对映选择性有氧碳氧化，以合成α,α,β,β-四取代的γ-内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202405876
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-(3-Bromo-phenyl)-2-fluoro-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (Z)-3-(3-Bromo-phenyl)-2-fluoro-acrylic acid ethyl ester 、 (E)-3-(3-Bromo-phenyl)-2-fluoro-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Elkik, Elias; Francesch, Charlette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 423 - 428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elkik, Elias; Francesch, Charlette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 423 - 428
  作者：Elkik, Elias、Francesch, Charlette

  DOI：——

  日期：——
• 10.1002/anie.202405876
  作者：Pünner, Florian、Sohtome, Yoshihiro、Lyu, Yanzong、Hashizume, Daisuke、Akakabe, Mai、Yoshimura, Mami、Yashiroda, Yoko、Yoshida, Minoru、Sodeoka, Mikiko

  DOI：10.1002/anie.202405876

  日期：——

  A synthetic strategy to access hexasubstituted γ-lactones via i) aerobic radical cyclization, ii) allylation, and iii) translactonization has been developed. The key to this sequence is the highly diastereoselective aerobic carbooxygenation based on the integration of endothermic intramolecular radical addition to geminally disubstituted alkenes with exothermic oxygenation to synthesize α,α,β,β-tetrasubstituted

  已经开发出一种通过 i) 有氧自由基环化、ii) 烯丙基化和 iii) 反内酯化获得六取代的 γ-内酯的合成策略。该序列的关键是基于对孪生二取代烯烃的吸热分子内自由基加成与放热氧化的整合的高度非对映选择性有氧碳氧化，以合成α,α,β,β-四取代的γ-内酯。