5-氨基-1-环丙基-6,7,8-三氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸 | 103772-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-1-环丙基-6,7,8-三氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸
• 英文名称: 5-Amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-5-amino-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-cyclopropyl-5-amino-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylic acid；5-amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid；5-amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid L；5-amino-1-cyclopropyl-6,7,8-tri-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-5-amino-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinoline-carboxylic acid；1-cyclopropyl-5-amino-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；5-Amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；5-amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 103772-14-1
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₃
• 分子量: 298.221
• InChiKey: CQPUZLMNORVQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-环丙基-6,7,8-三氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-Cyclopropyl-7-[3-(ethylaminomethyl)pyrrolidin-1-yl]-6,8-difluoro-5-(methylamino)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-取代的5-氨基-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸：一类新型喹诺酮抗菌剂的合成和生物活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00398a003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(benzylamino)-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 30.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-氨基-1-环丙基-6,7,8-三氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLIN-4-ONE AND 4(1H)-CINNOLINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] COMPOSÉS DE QUINOLIN-4-ONE ET DE 4(1H)-CINNOLINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开涉及喹啉-4-酮和4(1H)-喹啉酮化合物，以及使用它们诱导干/祖细胞支持细胞自我更新的方法，包括诱导干/祖细胞增殖，同时在子细胞中保持分化为组织细胞的能力。

  公开号：

  WO2020163816A1

文献信息

• Azabicyclo quinolone and naphthyridinone carboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05164402A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  Quinolone carboxylic acids 7-substituted by azabicyclo groups have antibacterial activity.

  喹诺酮羧酸7位被氮杂双环基团取代的化合物具有抗菌活性。
• 7-Azetidinylquinolones as Antibacterial Agents. 2. Synthesis and Biological Activity of 7-(2,3-Disubstituted-1-azetidinyl)-4-oxoquinoline- and -1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids. Properties and Structure-Activity Relationships of Quinolones with an Azetidine Moiety
  作者：Jordi Frigola、Antoni Torrens、Jose A. Castrillo、Josep Mas、David Vano、Juana M. Berrocal、Carme Calvet、Leonardo Salgado、Jordi Redondo

  DOI：10.1021/jm00050a016

  日期：1994.11

  3-disubstituted-1-azetidinyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4- oxoquinoline- and -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids, with varied substituents at the 1-, 5-, and 8-positions, was prepared to study the effects on potency and physicochemical properties of the substituent at position 2 of the azetidine moiety. The activity of the title compounds was determined in vitro against Gram-positive and Gram-negative bacteria

  一系列7-（2,3-二取代-1-氮杂环丁烷基）-1,4-二氢-6-氟-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸，在1处具有不同的取代基制备5-，5-和8-位，以研究对氮杂环丁烷部分2位上的取代基的效能和理化性质的影响。在体外确定针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的标题化合物的活性，并使用小鼠感染模型确定所选衍生物的体内功效。发现6b，6c和6d的X射线晶体结构与相应的AM1计算的几何结构合理吻合。建立了所有合成的7-氮杂环丁烷基喹诺酮类和萘啶类的抗菌能力与计算出的电子性质和实验容量因子之间的相关性。将所选衍生物的抗菌功效，药代动力学和理化性质与相关的7-（3-氨基-1-氮杂环丁烷基）和7-（3-氨基-3-甲基-1-氮杂环丁烷基）类似物进行了比较（第1部分，请参见： J. Med。Chem。1993，36，801-810）。N-1处的环丙基或取代的苯基与C-7处的反-3-氨基-2-甲基-1-氮杂
• 7-[[3-(aminomethyl)-3-alkyl]-1-pyrrolidinyl]-quinoline-carboxylic acids
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04771055A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  Novel, orally active antibacterial agents are described and characterized as 7-[[3-(aminomethyl)-3-alkyl]-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo -3-quinoline carboxylic acids or corresponding 1,8-naphthyridine derivatives as well as methods for their manufacture.

  描述和表征了一种新型口服活性抗菌剂，其为7-[[3-(氨甲基)-3-烷基]-1-吡咯啉基]-6-氟-1,4-二氢-4-氧基-3-喹啉羧酸或相应的1,8-萘啶衍生物，并提供了它们的制备方法。
• 7-Azetidinylquinolones as Antibacterial Agents. 3. Synthesis, Properties and Structure-Activity Relationships of the Stereoisomers Containing a 7-(3-Amino-2-methyl-1-azetidinyl) Moiety
  作者：Jordi Frigola、David Vano、Antoni Torrens、Angels Gomez-Gomar、Edmundo Ortega、Santiago Garcia-Granda

  DOI：10.1021/jm00007a017

  日期：1995.3

  de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acids was synthesized to study the effect of the azetidine moiety on tricyclic quinolone antibacterial agents. A series of amino acid prodrugs of chiral naphthyridines 24a and 24b and quinolone 33a (cetefloxacin) was prepared and evaluated for antibacterial activity, solubility, and pharmacokinetic behavior. The absolute configuration of the new azetidinylquinolones

  一系列立体化学纯的7-（3-氨基-2-甲基-1-氮杂环丁烷基）-1,4-二氢-6-氟-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸制备了位于1、5和8位的取代基，以确定手性相对于外消旋混合物的效价和体内功效的影响（第2部分，参见：J. Med.Chem。1994，37， 4195-4210）。一系列手性9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧-10-（取代的1-氮杂环丁烷基）-7H-吡啶[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪合成-6-羧酸以研究氮杂环丁烷部分对三环喹诺酮抗菌剂的作用。制备了一系列手性萘啶24a和24b以及喹诺酮33a（cetefloxacin）的氨基酸前药，并评估了其抗菌活性，溶解度和药代动力学行为。通过对拆分的氮杂环丁醇（15）和化合物25a（E-4767）的一种非对映异构盐进行X射线分析，可以确定新的氮杂环丁烷基喹诺酮类化合物的绝对构型，该化合物在体外和体内的总体情况最佳。
• Novel quinolonecarboxylic acid derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05051509A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  Novel compounds of the present invention are represented by the general formula (1) ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen atom or amino, R.sub.2 is fluorine atom or methoxy, R.sub.3 is hydrogen atom or a lower alkyl having 1 to 3 carbon atoms, and n is 0 or 1. The compounds of the general formula (1) exhibit higher antibacterial activity with fewer side-effects than known quinolone antibiotics such as ofloxacin and norfloxacin. Further, the compounds having the general formula (1) have reduced phototoxicity which normally accompanies 6,8-defluoroquinoline antibiotics.

  本发明的新型化合物由通式(1)表示：##STR1##其中R1是氢原子或氨基，R2是氟原子或甲氧基，R3是氢原子或含有1至3个碳原子的低级烷基，n是0或1。通式(1)的化合物表现出比已知的喹诺酮类抗生素如氧氟沙星和诺氟沙星更高的抗菌活性和更少的副作用。此外，具有通式(1)的化合物减少了通常伴随6,8-二氟喹啉类抗生素的的光毒性。