N-tert-butyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enamide | 324562-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 324562-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD00751514
• 分子量: 217.311
• InChiKey: VOEPCZJVVGPDDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基丙烯酰胺 、 4-碘甲苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 抗氧剂 RC PEP 36 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到N-tert-butyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Mizoroki-Heck 偶联反应使用空间庞大的亚磷酸酯配体

  摘要：

  摘要 描述了一种基于钯-亚磷酸酯的新催化体系，用于芳基碘化物和溴化物的 Mizoroki-Heck 偶联反应。空气稳定的亚磷酸酯配体在钯催化的 Mizoroki-Heck 反应中以高产率提供了所需的产物。在 DMF 溶剂中使用 0.5 mol% Pd(OAc)2、1 mol% 亚磷酸酯 2 和 K2CO3 优化芳基碘化物的偶联。对于芳基溴化物的偶联，需要 1 mol% Pd(OAc)2 和 5 mol% 亚磷酸酯 2 以及 Na2CO3 作为碱。作为偶联伙伴烯烃，丙烯酸正丁酯、丙烯酸叔丁酯、苯乙烯和正丁基丙烯酰胺均表现出良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2010.07.028

文献信息

• A Colorimetric High-Throughput Screening Method for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides Using a Gold Nanoparticle-Based Iodide-Selective Probe
  作者：Eunhye Jung、Sudeok Kim、Yong Kim、Seong Hyeok Seo、Soo Suk Lee、Min Su Han、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/anie.201100378

  日期：2011.5.2

  Catching the couplings: A general and simple screening method for palladium‐catalyzed coupling reactions of aryl iodides utilizes gold nanoparticles. This assay was successfully employed in several aminations, α‐arylation of ketones, and decarboxylative couplings. 96 samples were screened in a few minutes.

  捕获偶联剂：钯催化的芳基碘化物偶联反应的通用且简单的筛选方法是利用金纳米颗粒。该测定法已成功用于多种胺化反应，酮的α芳基化反应和脱羧偶联反应。几分钟内筛选出96个样品。
• Ligand-free Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck-type Reaction of Arylboronic Acids and Alkenes Using Silver Cation
  作者：Eun-Jin Song、Jin-Hyung Park、Il-Kwon Oh、Hyun-Min Jung、Sun-Woo Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1789

  日期：2010.6.20