cis-2,3-dimethoxy-5,6,12,13-tetrahydro-5,11-dioxo-6-methyl-8,9-(methylenedioxy)-11H-indeno<1,2-c>isoquinoline | 66358-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-2,3-dimethoxy-5,6,12,13-tetrahydro-5,11-dioxo-6-methyl-8,9-(methylenedioxy)-11H-indeno<1,2-c>isoquinoline
• 英文别名: cis-5,6,12,13-tetrahydro-2,3-dimethoxy-6-methyl-5,11-dioxo-8,9-(methylenedioxy)-(11H)indeno<1,2-c>isoquinoline；2,3-dimethoxy-6-methyl-(6ar,12ac)-6a,12a-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]indeno[1,2-c]isoquinoline-5,12-dione；(1S,12R)-15,16-dimethoxy-20-methyl-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13,15,17-hexaene-11,19-dione
• CAS: 66358-50-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: XMGPGUJCNJAHRG-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-dimethoxy-5,6,12,13-tetrahydro-5,11-dioxo-6-methyl-8,9-(methylenedioxy)-11H-indeno<1,2-c>isoquinoline 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到NSC 314622
  参考文献：
  名称：

  抗癌苯并菲生物碱亚硝胺氯化物的结构类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  已制备了可尼替丁（1）的茚并异喹啉类似物9，发现对L1210淋巴白血病，P388淋巴细胞白血病和B16黑素瘤具有显着的抗癌活性。还合成了缺少亚硝胺（1）B环的类似物14。化合物14保留了与亚硝胺（1）有关的体外毒性，但没有抗白血病活性。讨论了可能导致两个密切相关的类似物9和14之间生物学活性差异的结构因素。

  DOI：

  10.1021/jm00370a021
• 作为产物：
  描述：

  6,7-甲氧基-异色满-1,3-二酮 在 PPA 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-2,3-dimethoxy-5,6,12,13-tetrahydro-5,11-dioxo-6-methyl-8,9-(methylenedioxy)-11H-indeno<1,2-c>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  抗癌苯并菲生物碱亚硝胺氯化物的结构类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  已制备了可尼替丁（1）的茚并异喹啉类似物9，发现对L1210淋巴白血病，P388淋巴细胞白血病和B16黑素瘤具有显着的抗癌活性。还合成了缺少亚硝胺（1）B环的类似物14。化合物14保留了与亚硝胺（1）有关的体外毒性，但没有抗白血病活性。讨论了可能导致两个密切相关的类似物9和14之间生物学活性差异的结构因素。

  DOI：

  10.1021/jm00370a021

文献信息

• Stereoselective oxidation by thionyl chloride leading to the indeno[1,2-c]isoquinoline system
  作者：Mark Cushman、Leung Cheng

  DOI：10.1021/jo00413a036

  日期：1978.9
• Synthesis and biological activity of structural analogs of the anticancer benzophenanthridine alkaloid nitidine chloride
  作者：Mark Cushman、Prem Mohan、Edward C. R. Smith

  DOI：10.1021/jm00370a021

  日期：1984.4

  The indenoisoquinoline analogue 9 of nitidine (1) has been prepared and found to possess significant anticancer activity against L1210 lymphoid leukemia, P388 lymphocytic leukemia, and B16 melanocarcinoma. Analogue 14, which lacks the B ring of nitidine (1), has also been synthesized. Compound 14 retains the in vitro toxicity associated with nitidine (1) but is devoid of antileukemic activity. The

  已制备了可尼替丁（1）的茚并异喹啉类似物9，发现对L1210淋巴白血病，P388淋巴细胞白血病和B16黑素瘤具有显着的抗癌活性。还合成了缺少亚硝胺（1）B环的类似物14。化合物14保留了与亚硝胺（1）有关的体外毒性，但没有抗白血病活性。讨论了可能导致两个密切相关的类似物9和14之间生物学活性差异的结构因素。