6-methylazulene-1-carboxylic acid | 58313-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-methylazulene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methylazulene-1-carboxylic acid
• CAS: 58313-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: CSTBVVQFQJRAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylazulene-1-carboxylic acid 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium acetate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的顺序C（2）-芳基化和Azulene羧酸和Diaryliodonium盐进入Azulenofuranones的分子内CO键形成。

  摘要：

  本文描述的是铱催化的连续C（2）-芳基化反应以及由氮杂羧酸和二芳基碘鎓盐形成的分子内C-O键，从而导致3-芳基氮杂呋喃酮的形成。顺次反应通过产生自铱催化的区域选择性C（2）-芳基化反应而没有脱羧反应的2-芳基氮杂-1-羧酸而顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02607
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以750 mg的产率得到6-methylazulene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸指导的ul丁烯的CH酰化。

  摘要：

  据报道，第一个例子是直接对苯丙胺进行CHH活化。各种2-芳基azulenes只能从1-azulene羧酸中获得，产率最高可达82％。在反应中还容许一些杂芳基，例如吡啶和噻吩。发现反应的效率高度依赖于条件，其中磷酸根和大体积的羧酸是关键添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01576

文献信息

• Synthesis of azulenolactones through sequential C(2)‐bromoarylation and intramolecular CO bond formation from azulene‐1‐carboxylic acids and di(2‐bromoaryl)iodonium salts in <scp>one pot</scp>
  作者：Chanyoung Maeng、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12503

  日期：2022.4

  C(2)-bromoarylation reaction and intramolecular CO bond formation from azulene-1-carboxylic acids and di(2-bromoaryl)iodonium salts produced azulenolactones in one pot. The sequential reaction proceeded smoothly through the copper(I)-mediated cyclization of 2-(2-bromoaryl)azulene-1-carboxylic acids derived from the regioselective iridium(III)-catalyzed C(2)-bromoarylation reaction without decarboxylation

  连续的 C(2)-溴芳基化反应和 azulene -1-羧酸和二(2-溴芳基)碘鎓盐的分子内 C O 键形成在一锅中产生 azulenolactones 。顺序反应通过铜(I) 介导的2-(2-溴芳基)azulene-1-羧酸环化顺利进行，该环化来源于区域选择性铱(III) 催化的C(2)-溴芳基化反应，无需脱羧。
• Carboxylic Acid Directed C–H Arylation of Azulene
  作者：Zhuang Mao Png、Teck Lip Dexter Tam、Jianwei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01576

  日期：2020.7.2

  example of directed C–H activation for azulene is reported. A variety of 2-arylazulenes are obtainable exclusively from 1-azulene carboxylic acids, with yields of up to 82%. Some heteroaryl groups such as pyridine and thiophene are also tolerated in the reaction. The efficacy of the reaction is found to be highly dependent on the conditions, with a phosphate base and a bulky carboxylic acid being key

  据报道，第一个例子是直接对苯丙胺进行CHH活化。各种2-芳基azulenes只能从1-azulene羧酸中获得，产率最高可达82％。在反应中还容许一些杂芳基，例如吡啶和噻吩。发现反应的效率高度依赖于条件，其中磷酸根和大体积的羧酸是关键添加剂。
• Iridium(III)-Catalyzed Sequential C(2)-Arylation and Intramolecular C–O Bond Formation from Azulenecarboxylic Acids and Diaryliodonium Salts Access to Azulenofuranones
  作者：Chanyoung Maeng、Hyung Jin Seo、Haneal Jeong、Kyungsup Lee、Hee Chan Noh、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02607

  日期：2020.9.18

  herein is the iridium-catalyzed sequential C(2)-arylation reaction and intramolecular C–O bond formation from azulenecarboxylic acids and diaryliodonium salts, leading to the formation of 3-arylazulenofuranones. The sequential reaction proceeded smoothly through generation of 2-arylazulene-1-carboxylic acids derived from the iridium-catalyzed regioselective C(2)-arylation reaction without the decarboxylation

  本文描述的是铱催化的连续C（2）-芳基化反应以及由氮杂羧酸和二芳基碘鎓盐形成的分子内C-O键，从而导致3-芳基氮杂呋喃酮的形成。顺次反应通过产生自铱催化的区域选择性C（2）-芳基化反应而没有脱羧反应的2-芳基氮杂-1-羧酸而顺利进行。