3-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 131165-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Isopropenyl-3-methylene-dihydro-furan-2-one；3-Methylene-5-(prop-1-en-2-yl) dihydrofuran-2(3h)-one；3-methylidene-5-prop-1-en-2-yloxolan-2-one
• CAS: 131165-59-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: VTUMRYUNISZRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-methylene-5-(2-methyloxiran-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗癌活性的α-亚甲基-γ-内酯-δ-环氧衍生物：合成、SAR研究和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新的小白菊内酯类似物（4a-4k）。通过评估它们的生物学活性，已知大多数化合物对包括DU-145、Hela、HepG2、MCF-7、SGC-7901和K562在内的六种癌细胞系显示出抗增殖活性。其中，化合物4f对受试细胞系表现出较好的细胞增殖抑制作用。此外，抗癌机制研究表明，化合物4f可通过PI3K/Akt、MAPKs途径和caspase依赖性线粒体途径诱导MCF-7/ADR细胞凋亡。更重要的是，化合物 4f 诱导 MCF-7/ADR 细胞中自噬水平的增加。发现与先导化合物小白菊内酯相比，化合物4f显示出更显着的抗癌作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02925-8
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Minami, Toru; Hirakawa, Kazunari; Koyanagi, Shinichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2385 - 2390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MINAMI, TORU;HIRAKAWA, KAZUNARI;KOYANAG, SHINICHIRO;NAKAMURA, SEIGO;YAMAG+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT. 1,(1990) N, C. 2383-2390
  作者：MINAMI, TORU、HIRAKAWA, KAZUNARI、KOYANAG, SHINICHIRO、NAKAMURA, SEIGO、YAMAG+

  DOI：——

  日期：——
• Minami, Toru; Hirakawa, Kazunari; Koyanagi, Shinichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2385 - 2390
  作者：Minami, Toru、Hirakawa, Kazunari、Koyanagi, Shinichiro、Nakamura, Seigo、Yamaguchi, Masahiko

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of α-methylene-γ-lactone-δ-epoxy derivatives with anti-cancer activity: synthesis, SAR study, and biological activity
  作者：Jie Ren、Pengchao Yu、Meiju Zhang、Yuexin Zhao、Jian Zhong、Kun Hu

  DOI：10.1007/s00044-022-02925-8

  日期：2022.10

  known that most of the compounds showed antiproliferative activities against the six cancer cell lines including DU-145, Hela, HepG2, MCF-7, SGC-7901 and K562 by evaluating their biological activities. Among them, compound 4f exhibited better cell proliferative inhibition against the tested cell lines. In addition, anticancer mechanism studies illustrated that compound 4f could induce apoptosis in MCF-7/ADR

  设计并合成了一系列新的小白菊内酯类似物（4a-4k）。通过评估它们的生物学活性，已知大多数化合物对包括DU-145、Hela、HepG2、MCF-7、SGC-7901和K562在内的六种癌细胞系显示出抗增殖活性。其中，化合物4f对受试细胞系表现出较好的细胞增殖抑制作用。此外，抗癌机制研究表明，化合物4f可通过PI3K/Akt、MAPKs途径和caspase依赖性线粒体途径诱导MCF-7/ADR细胞凋亡。更重要的是，化合物 4f 诱导 MCF-7/ADR 细胞中自噬水平的增加。发现与先导化合物小白菊内酯相比，化合物4f显示出更显着的抗癌作用。