5-(furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]phenanthridine
• 英文别名: 5-(Furan-2-YL)-1H,2H,3H,4H-benzo[A]phenanthridine
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• mdl: MFCD03447820
• 分子量: 299.372
• InChiKey: IPMMHTUKFPCZHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 环己酮 、 2-萘胺 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到5-(furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酸催化一锅三组分反应合成熔融喹啉和苯并喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种简单高效的芳胺，芳族醛和环状酮的一锅三组分反应，用于通过使用樟脑磺酸作为催化剂来合成各种稠合喹啉，苯并喹啉和萘喹啉衍生物。孕烯醇酮类固醇用于苯并喹啉的开发，对苯二甲醛用于双苯并喹啉的合成，收率为68-75％。精确描述了芳基胺的反应性和形成苯并喹啉的机理的研究。本协议在温和条件下为原子经济提供了巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02159