(5S,12S)-5-hexyl-12-(prop-2-ynyl)-2,4,7,10,13,15-hexaoxahexadecane | 1261074-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,12S)-5-hexyl-12-(prop-2-ynyl)-2,4,7,10,13,15-hexaoxahexadecane
• 英文别名: (2S)-2-(methoxymethoxy)-1-[2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)pent-4-ynoxy]ethoxy]octane
• CAS: 1261074-51-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆
• 分子量: 360.491
• InChiKey: BMFCOWYYRLNSNZ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,12S)-5-hexyl-12-(prop-2-ynyl)-2,4,7,10,13,15-hexaoxahexadecane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 5(S)-3-((13S)-8,13-dihydroxy-14-(2-(((S)-2-hydroxyoctyl)oxy)ethoxy)tetradecyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在左侧烃链部分嵌有芳族部分的非乙酰乙酸原的有效抗肿瘤模拟物。

  摘要：

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出显着的抗癌活性。第一代非丙酮产乙酸原素模拟物（1，AA005）具有与天然产物相当的活性，并且在癌症细胞与正常细胞之间具有更高的选择性。在这项工作中，我们报告了一系列新的化合物1类似物的设计，合成和评估，在这些化合物中，各种构象受限的片段嵌入了左侧的烃链部分。已鉴定出具有联苯部分的化合物7具有更强的抗增殖活性，并且比正常细胞优先靶向癌细胞，因此代表了进一步优化的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101053k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((2-(benzyloxy)ethoxy)methyl)oxirane 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.8h， 生成 (5S,12S)-5-hexyl-12-(prop-2-ynyl)-2,4,7,10,13,15-hexaoxahexadecane
  参考文献：
  名称：

  在左侧烃链部分嵌有芳族部分的非乙酰乙酸原的有效抗肿瘤模拟物。

  摘要：

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出显着的抗癌活性。第一代非丙酮产乙酸原素模拟物（1，AA005）具有与天然产物相当的活性，并且在癌症细胞与正常细胞之间具有更高的选择性。在这项工作中，我们报告了一系列新的化合物1类似物的设计，合成和评估，在这些化合物中，各种构象受限的片段嵌入了左侧的烃链部分。已鉴定出具有联苯部分的化合物7具有更强的抗增殖活性，并且比正常细胞优先靶向癌细胞，因此代表了进一步优化的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101053k

文献信息

• Potent Antitumor Mimetics of Annonaceous Acetogenins Embedded with an Aromatic Moiety in the Left Hydrocarbon Chain Part
  作者：Qicai Xiao、Yongqiang Liu、Yatao Qiu、Guangbiao Zhou、Chan Mao、Zheng Li、Zhu-Jun Yao、Sheng Jiang

  DOI：10.1021/jm101053k

  日期：2011.1.27

  Annonaceous acetogenins are a large family of naturally occurring polyketides exhibiting remarkable anticancer activities. The first generation of annonaceous acetogenin mimetic (1, AA005) exhibits comparable activity as that of natural products and presents much higher selectivity between cancer and normal cells. In this work, we report the design, synthesis, and evaluation of a new series of compound

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出显着的抗癌活性。第一代非丙酮产乙酸原素模拟物（1，AA005）具有与天然产物相当的活性，并且在癌症细胞与正常细胞之间具有更高的选择性。在这项工作中，我们报告了一系列新的化合物1类似物的设计，合成和评估，在这些化合物中，各种构象受限的片段嵌入了左侧的烃链部分。已鉴定出具有联苯部分的化合物7具有更强的抗增殖活性，并且比正常细胞优先靶向癌细胞，因此代表了进一步优化的新线索。