3-azidopropyl 6-tert-O-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1092843-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 6-tert-O-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(3-azidopropoxy)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1092843-81-6
• 化学式: C₃₃H₃₈N₄O₇Si
• 分子量: 630.773
• InChiKey: SBNQBDZLIGDNTG-VPNCTUESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 3-azidopropyl 6-tert-O-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Systematic chemoenzymatic synthesis of O-sulfated sialyl Lewis x antigens

  摘要：

  使用细菌唾液酸转移酶突变体，通过化学酶法合成含有不同唾液酸形式的O-硫酸基的硫酸基的西阿尔路易斯X抗原。

  DOI：

  10.1039/c5sc04104j
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-azidopropyl 6-tert-O-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用酶促合成的唾液糖苷结构单元化学制备唾液酸化的Lewis x

  摘要：

  唾液酸路易斯×四糖与丙胺糖苷配基的组装是通过化学选择性糖基化作用，由化学合成的唾液二糖获得的对甲苯基硫糖基供体进行的。结合唾液酸结构单元的高效酶促合成和各种化学糖基化的优势，这种化学酶促方法可用于获得复杂的唾液酸苷及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.020