3-azidopropyl 6-tert-O-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1092843-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 6-tert-O-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(3-azidopropoxy)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1092843-81-6
• 化学式: C₃₃H₃₈N₄O₇Si
• 分子量: 630.773
• InChiKey: SBNQBDZLIGDNTG-VPNCTUESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 3-azidopropyl 6-tert-O-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Systematic chemoenzymatic synthesis of O-sulfated sialyl Lewis x antigens

  摘要：

  使用细菌唾液酸转移酶突变体，通过化学酶法合成含有不同唾液酸形式的O-硫酸基的硫酸基的西阿尔路易斯X抗原。

  DOI：

  10.1039/c5sc04104j
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-azidopropyl 6-tert-O-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用酶促合成的唾液糖苷结构单元化学制备唾液酸化的Lewis x

  摘要：

  唾液酸路易斯×四糖与丙胺糖苷配基的组装是通过化学选择性糖基化作用，由化学合成的唾液二糖获得的对甲苯基硫糖基供体进行的。结合唾液酸结构单元的高效酶促合成和各种化学糖基化的优势，这种化学酶促方法可用于获得复杂的唾液酸苷及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.020

文献信息

• Systematic chemoenzymatic synthesis of O-sulfated sialyl Lewis x antigens
  作者：Abhishek Santra、Hai Yu、Nova Tasnima、Musleh M. Muthana、Yanhong Li、Jie Zeng、Nicholas J. Kenyon、Angelique Y. Louie、Xi Chen

  DOI：10.1039/c5sc04104j

  日期：——

  O-Sulfated sialyl Lewisxantigens containing different sialic acid forms were chemoenzymatically synthesized using a bacterial sialyltransferase mutant.

  使用细菌唾液酸转移酶突变体，通过化学酶法合成含有不同唾液酸形式的O-硫酸基的硫酸基的西阿尔路易斯X抗原。
• Chemical preparation of sialyl Lewis x using an enzymatically synthesized sialoside building block
  作者：Hongzhi Cao、Shengshu Huang、Jiansong Cheng、Yanhong Li、Saddam Muthana、Bryan Son、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.carres.2008.06.020

  日期：2008.11

  The sialyl Lewis x tetrasaccharide with a propylamine aglycon was assembled by chemoselective glycosylation from a p-tolyl thioglycosyl donor obtained from an enzymatically synthesized sialodisaccharide. Combining the advantages of highly efficient enzymatic synthesis of sialoside building blocks, and diverse chemical glycosylation, this chemoenzymatic approach is practical for obtaining complex sialosides

  唾液酸路易斯×四糖与丙胺糖苷配基的组装是通过化学选择性糖基化作用，由化学合成的唾液二糖获得的对甲苯基硫糖基供体进行的。结合唾液酸结构单元的高效酶促合成和各种化学糖基化的优势，这种化学酶促方法可用于获得复杂的唾液酸苷及其类似物。