ethyl 4-(p-nitrobenzoyl)-4,5-dihydro-5-oxo-2-phenylpyrrole-3-carboxylate | 836624-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(p-nitrobenzoyl)-4,5-dihydro-5-oxo-2-phenylpyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-nitrobenzoyl)-2-oxo-5-phenyl-1,3-dihydropyrrole-4-carboxylate
• CAS: 836624-12-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₆
• 分子量: 380.357
• InChiKey: HVPBWGSRXYQLAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C
• 沸点：
  636.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(p-nitrobenzoyl)-4,5-dihydro-5-oxo-2-phenylpyrrole-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-methyl-3-(p-nitrophenyl)-6-phenyl-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,4(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第2部分：在标准DPP合成中使用酯代替腈：克莱森型酰化和呋喃咯啉中间体

  摘要：

  2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱的存在下与酯或酰基卤反应，生成4-酰基衍生物，其主要以E-或Z-烯醇形式存在。将它们在温度> 200°C的溶液中或通过微波辐射环化成3,6-二取代的1 H-呋喃[3,4- c ]吡咯二酮，在N-保护后可通过与伯胺反应转化合成新的N，N'-二取代的DPP衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.027
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 2-氧代-5-苯基-1,3-二氢吡咯-4-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到ethyl 4-(p-nitrobenzoyl)-4,5-dihydro-5-oxo-2-phenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第2部分：在标准DPP合成中使用酯代替腈：克莱森型酰化和呋喃咯啉中间体

  摘要：

  2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱的存在下与酯或酰基卤反应，生成4-酰基衍生物，其主要以E-或Z-烯醇形式存在。将它们在温度> 200°C的溶液中或通过微波辐射环化成3,6-二取代的1 H-呋喃[3,4- c ]吡咯二酮，在N-保护后可通过与伯胺反应转化合成新的N，N'-二取代的DPP衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.027

文献信息

• Process for the preparation of furopyrroles
  申请人：Riggs Lewis Richard

  公开号：US20070100135A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to a process for the preparation of furopyrroles of general formula (I), comprising (a) heating a compound of the formula (II) under microwave irradiation optionally in the presence of an inert solvent, wherein A 1 and A 2 are C 1 -C 18 alkyl, C 2 -C 18 alkenyl, C 2 -C 18 alkynyl, C 5 -C 8 cycloalkyl, C 5- C 8 cycloalkenyl, aryl or heteroaryl, A 3 is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, cyanomethyl, Ar 3 , —CR 30 R 31 —(CH 2 ) m —Ar 3 or Y—R 32 , wherein R 30 and R 31 independently of each other stand for hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, or phenyl which can be substitute up to three times with C 1 -C 4 alkyl, Ar 3 stands for aryl, C 5 -C 8 cloalkyl, C 5 -C 8 cycloalkenyl or heteroaryl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 9 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, halogen or phenyl, which can be substituted with C 1 -C 8 alkyI or C 1 -C 8 alkoxy one to three times, and m stands for 0, 1, 2, 3 or 4, R is C 1‘-C 18 alkyl, in particular C 1 -C 4 alkyl, aryl, in particular phenyl, or aralkyl, in particular benzyl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, or halogen, Y is —C(O)—, —C(O)O—, —C(O)NH—, —SO 2 NH— or —SO 2 — and R 32 is C 1 -C 18 alkyl, Ar 3 , or aralkyl. The furopyrroles of the general formula (I) can be can be obtained in high yield and high purity by the process of the present invention.

  本发明涉及一种制备一般式（I）的呋喃吡咯的过程，包括（a）在微波辐射下加热公式（II）的化合物，可选地在惰性溶剂的存在下，其中A1和A2为C1-C18烷基，C2-C18烯基，C2-C18炔基，C5-C8环烷基，C5-C8环烯基，芳基或杂环基，A3为氢，C1-C18烷基，氰甲基，Ar3，—CR30R31—（CH2）m—Ar3或Y—R32，其中R30和R31相互独立地代表氢或C1-C4烷基，或苯基，可以用C1-C4烷基取代最多三次，Ar3代表芳基，C5-C8环烷基，C5-C8环烯基或杂环基，可以用C1-C9烷基，C1-C8烷氧基，卤素或苯基取代一到三次，可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次，m为0，1，2，3或4，R为C1'-C18烷基，特别是C1-C4烷基，芳基，特别是苯基，或芳基烷基，特别是苄基，可以用C1-C8烷基，C1-C8烷氧基或卤素取代一到三次，Y为—C（O）—，—C（O）O—，—C（O）NH—，—SO2NH—或—SO2—，R32为C1-C18烷基，Ar3或芳基烷基。通过本发明的方法可以高产高纯度得到一般式（I）的呋喃吡咯。
• US7442804B2
  申请人：——

  公开号：US7442804B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 2: The use of esters in place of nitriles in standard DPP syntheses: Claisen-type acylations and furopyrrole intermediates
  作者：Colin J.H. Morton、Richard L. Riggs、David M. Smith、Nicholas J. Westwood、Philip Lightfoot、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.027

  日期：2005.1

  Ethyl 2-aryl-4,5-dihydro-5-oxopyrrole-3-carboxylates react with esters or acyl halides in the presence of a strong base to give 4-acyl derivatives, which exist predominantly as either E- or Z-enols. These are cyclised, either in solution at temperatures >200 °C or by microwave irradiation, to 3,6-disubstituted 1H-furo[3,4-c]pyrrolediones which, after N-protection, are convertible by reaction with primary

  2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱的存在下与酯或酰基卤反应，生成4-酰基衍生物，其主要以E-或Z-烯醇形式存在。将它们在温度> 200°C的溶液中或通过微波辐射环化成3,6-二取代的1 H-呋喃[3,4- c ]吡咯二酮，在N-保护后可通过与伯胺反应转化合成新的N，N'-二取代的DPP衍生物。