3-(1H-Indol4-yl)prop-2-enoic acid | 103573-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-Indol4-yl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: 3-(1H-indol-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 103573-69-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: RJBBQOCJVSLAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-Indol4-yl)prop-2-enoic acid 、 (3bS,4aR)-3,4,4-trimethyl-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazole 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1H-indol-4-yl)-1-((3bS,4aR)-3,4,4-trimethyl-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（+）-3-carene的吡唑; 新型有效的选择性鞘氨醇-1-磷酸（S1P 1）受体激动剂的支架

  摘要：

  高通量筛选和领先的优化导致“ carene”被鉴定为显示选择性S1P 1受体激动作用的有前途的支架。在这项工作的同时，我们建立了S1P 1受体的药效团模型，突出了有效受体激动作用所需的最低结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.045
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indole-4-yl)propenoic acid methyl ester 、 氢氧化锂 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以to afford the title compound as a light yellow solid (3.60 g, 72%)的产率得到3-(1H-Indol4-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-F] and [3,2-F]Isoquinolinone derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands

  摘要：

  本发明提供了I或II式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病中的用途。

  公开号：

  US20070099912A1

文献信息

• Pyrazole derived from (+)-3-carene; a novel potent, selective scaffold for sphingosine-1-phosphate (S1P1) receptor agonists
  作者：Frédéric J. Zécri、Rainer Albert、Gregory Landrum、Klaus Hinterding、Nigel G. Cooke、Danilo Guerini、Markus Streiff、Christian Bruns、Barbara Nuesslein-Hildesheim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.045

  日期：2010.1

  High throughput screening and hit to lead optimization led to the identification of ‘carene’ as a promising scaffold showing selective S1P1 receptor agonism. In parallel to this work we have established a pharmacophore model for the S1P1 receptor highlighting the minimal structural requirement necessary for potent receptor agonism.

  高通量筛选和领先的优化导致“ carene”被鉴定为显示选择性S1P 1受体激动作用的有前途的支架。在这项工作的同时，我们建立了S1P 1受体的药效团模型，突出了有效受体激动作用所需的最低结构要求。
• Pyrrolo[2,3-F] and [3,2-F]Isoquinolinone derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Zhou Ping

  公开号：US20070099912A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides a compound of formula I or II and the use thereof in the therapeutic treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了I或II式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病中的用途。