(E)-5-fluorodec-5-ene oxide | 1192149-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (E)-5-fluorodec-5-ene oxide
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dibutyl-2-fluorooxirane
• CAS: 1192149-52-2
• 化学式: C₁₀H₁₉FO
• 分子量: 174.259
• InChiKey: IQFGMRKAQGNDLP-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-fluorodec-5-ene oxide 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(S)-6-hydroxy-decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷对氟烯烃的不对称环氧化。氟对对映选择性的影响

  摘要：

  已经使用手性酮催化剂研究了各种氟代烯烃的不对称环氧化，果糖衍生的酮1实现了高达 93% 的 ee 。

  DOI：

  10.1021/jo901553t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-fluorodec-5-ene 在 4,5-di-O-acetyl-3-hydroxy-1,2-O-isopropylidene-D-fructopyranose 、 Oxone 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 disodium hydrogenphosphate 、 乙二胺四乙酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到(E)-5-fluorodec-5-ene oxide
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷对氟烯烃的不对称环氧化。氟对对映选择性的影响

  摘要：

  已经使用手性酮催化剂研究了各种氟代烯烃的不对称环氧化，果糖衍生的酮1实现了高达 93% 的 ee 。

  DOI：

  10.1021/jo901553t

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Fluoroolefins by Chiral Dioxirane. Fluorine Effect on Enantioselectivity
  作者：O. Andrea Wong、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo901553t

  日期：2009.11.6

  The asymmetric epoxidation of various fluoroolefins has been studied using chiral ketone catalyst, and up to 93% ee was achieved with fructose-derived ketone 1.

  已经使用手性酮催化剂研究了各种氟代烯烃的不对称环氧化，果糖衍生的酮1实现了高达 93% 的 ee 。