(+)-(1S)-(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-3-Ammonio-1-O-methyl-6-(methylammonio)-1,2,4,5-cyclohexanetetrol | 104641-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S)-(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-3-Ammonio-1-O-methyl-6-(methylammonio)-1,2,4,5-cyclohexanetetrol
• 英文别名: fortamine；(1S,2S,3S,4R,5S,6R)-3-amino-5-methoxy-6-(methylamino)cyclohexane-1,2,4-triol
• CAS: 104641-37-4
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 206.242
• InChiKey: VLKLJBRUCQIUOH-QXFQYNETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-(1α,2β,3β,4β,5β,6α)-2,3-Anhydro-4-O-benzyl-1-O,6-N-carbonyl-5-O-methyl-6-(methylamino)-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-(1S)-(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-3-Ammonio-1-O-methyl-6-(methylammonio)-1,2,4,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷抗生素-Fortamine Aglyca总合成，光学拆分，化学修饰

  摘要：

  从二氢-表肌醇10（最终可从苯获得）开始，开发了对映体纯的（+）/（-）-脱-O-甲基fortamines（衍生物）的方便的全合成方法。关键步骤是区域特异性的环氧开口，其在分子内在双环氧双（尿烷）11中发生，并在分子间被环氧乙烷rac - 13中的（+）-1-苯基乙胺发生。通过结晶/色谱法定量分离非对映体加合物（30、32）。氢化后，获得光学纯的天然和非天然顺式-1,4-异氨基二胺[例如，Fortamine（-）- 1，ENT -fortamine（+） - 1，3- Ö -demethylfortamine（ - ） - 38，耳鼻喉科-3- Ô -demethylfortamine（+） - 38 ]。该方法通过多种模型反应进行了优化，可进行广泛的化学修饰，并导致3- O-去甲基fortamine和ent- fortamine衍生物，其中仅被糖基化的（6）4-OH基团未受保护。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861201

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-fortamine and (.+-.)-2-deoxyfortamine
  作者：Spencer Knapp、Mark J. Sebastian、Halasya Ramanathan

  DOI：10.1021/jo00172a071

  日期：1983.12
• Aminoglycoside Antibiotics – Fortamine Aglyca Total Synthesis, Optical Resolution, Chemical Modifications
  作者：Jürgen Schubert、Reinhard Schwesinger、Lothar Knothe、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/jlac.198619861201

  日期：1986.12.12

  adducts (30, 32) are quantitatively separated by crystallization/chromatogrphy. Following hydrogenation, natural and nonnatural cis-1,4-inosadiamines are obtained optically pure [e.g. fortamine (−)-1, ent-fortamine (+)-1, 3-O-demethylfortamine (−)-38, ent-3-O-demethylfortamine (+)-38]. This approach, which was optimized by numerous model reactions, allows wide chemical modifications and leads among others

  从二氢-表肌醇10（最终可从苯获得）开始，开发了对映体纯的（+）/（-）-脱-O-甲基fortamines（衍生物）的方便的全合成方法。关键步骤是区域特异性的环氧开口，其在分子内在双环氧双（尿烷）11中发生，并在分子间被环氧乙烷rac - 13中的（+）-1-苯基乙胺发生。通过结晶/色谱法定量分离非对映体加合物（30、32）。氢化后，获得光学纯的天然和非天然顺式-1,4-异氨基二胺[例如，Fortamine（-）- 1，ENT -fortamine（+） - 1，3- Ö -demethylfortamine（ - ） - 38，耳鼻喉科-3- Ô -demethylfortamine（+） - 38 ]。该方法通过多种模型反应进行了优化，可进行广泛的化学修饰，并导致3- O-去甲基fortamine和ent- fortamine衍生物，其中仅被糖基化的（6）4-OH基团未受保护。