3-(β-D-ribofuranosyl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3H-2-one | 760965-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-ribofuranosyl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3H-2-one
• 英文别名: 1-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(1H, 4H)-one；3-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(3H,7H)-one；3-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one；3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 760965-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: BZUJKUCYUPNFQQ-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(β-D-ribofuranosyl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3H-2-one 在 三甲氧基磷 、 三氯氧磷 、 tributylammonium pyrophosphate 、 三正丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到3-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTIDINE ANALOGS AND METHODS OF USE
  [FR] ANALOGUES DE LA CYTIDINE ET METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  胞苷类似物、它们的前药和/或代谢物被用作药物活性化合物，用于治疗对这些化合物有反应的疾病。特别优选的疾病包括病毒性疾病（例如HCV感染）和肿瘤。

  公开号：

  WO2004080466A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 盐酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(β-D-ribofuranosyl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3H-2-one
  参考文献：
  名称：

  1，N 6 -Etheno-2'-deoxytubercidin和pyrrolo-C：7-脱氮嘌呤核苷和寡核苷酸的合成，碱基配对和荧光性质

  摘要：

  描述了由7-脱氮基2'-脱氧腺苷（5a）与氯乙醛合成的1，N 6-乙炔基-7-脱氮基-2'-脱氧腺苷（12b）的合成。还报道了提供吡咯并-C核苷7a的氮-1处的7-脱氮嘌呤-2-酮的区域选择性糖基化（19），并制备了具有末端三键的侧链衍生物（7d）。测定了这些核苷和相关化合物的荧光性质。乙炔核苷12b具有强荧光，显示134 nm的斯托克斯位移和Φ的量子产率= 0.53。它被证明在酸性和碱性介质中均稳定，而母体嘌呤化合物10b在两种条件下均不稳定。化合物12b被转化为其亚磷酰胺14，并被掺入寡核苷酸中。当化合物12b位于分子中心时，它会使寡核苷酸双链体失去稳定性；当掺入末端碱基对或充当突出的核苷时，它稳定。当化合物12b出现时，与温度相关的荧光测量可产生S型熔融曲线 当分子位于双链体中心的四个典型核苷的对面时，将其堆叠到末端碱基对上，同时观察到荧光的线性下降。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.114

文献信息

• Autofluorescent fused-pyrimidine nucleosides: Synthesis and evaluation as permeants and inhibitors of human nucleoside transporters
  作者：Ireneusz Nowak、Vijaya L. Damaraju、Carol E. Cass、James D. Young、Morris J. Robins

  DOI：10.1135/cccc2011061

  日期：——

  Nucleosides with an aromatic five-membered ring heterocycle (N, O, or S) fused at C4–C5 of pyrimidin-2-one were prepared by ring closures with 5-(alkyn-1-yl)pyrimidin-2-one intermediates, heterocyclic atom replacements, and ring closure with a 5-aminocytidine derivative. Ultraviolet absorption and emission properties of the autofluorescent products enabled studies on permeation and inhibition of the trans-cellular trafficking effected by human equilibrative nucleoside transporters (hENTs). Some of the autofluorescent nucleosides were shown to be potent and selective inhibitors of human concentrative nucleoside transporters (hCNTs) in a companion study reported elsewhere.

  在嘧啶-2-酮的C4-C5位置上，通过使用5-(炔基)-嘧啶-2-酮中间体进行环合、杂环原子替换以及与5-氨基胞嘧啶衍生物进行环合，制备了带有芳香五元环杂环（N、O或S）的核苷。这些自发荧光产物的紫外吸收和发射特性使得可以研究人类平衡核苷转运体（hENTs）介导的跨细胞运输的渗透和抑制作用。在另一项相关研究中，一些自发荧光核苷被证明是人类浓缩核苷转运体（hCNTs）的有效和选择性抑制剂。
• Design and evaluation of a potential mutagen for Hepatitis C virus
  作者：Yung-Hyo Koh、Jae Hoon Shim、Jean-Luc Girardet、Zhi Hong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.091

  日期：2007.9

  Pyrrolopyrimidine nucleoside 1 was designed and synthesized as a potential mutagen for HCV. An in vitro HCV NS5B enzymatic assay indicated that pyrrolopyrimidine triphosphate acts as a CTP analog rather than a UTP analog. The SATE-prodrug of pyrrolopyrimidine monophosphate showed a weak inhibitory activity in an HCV replicon system (EC50 = 60 mu M) and did not exhibit cytotoxicity (CC50 > 100 mu M). Investigation of phosphorylation events using nucleoside kinases and LC-MS analysis revealed that the second phosphorylation step, from monophosphate ester to diphosphate ester, is unfavorable. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.