(2S)-7-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoic acid | 183609-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-7-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoic acid
• CAS: 183609-73-6
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₇Si
• 分子量: 565.823
• InChiKey: CAEBALZJEWKJRO-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-7-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 <3H>NaBH4 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 (3S,6S,9S,14aR)-6,9-dibenzyl-3-(5-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl-t)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentyl)decahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (2S)-7-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841