8β(H)-podocarpan-14-one | 5720-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8β(H)-podocarpan-14-one
• 英文别名: (4aS,4bR,10aS)-4b,8,8-trimethyldodecahydrophenanthren-1-(4bH)-one；Podocarpan-14-on；(-)-8-Oxo-podocarpan；(4aS,4bR,8aS,10aR)-4b,8,8-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-decahydro-2H-phenanthren-1-one
• CAS: 5720-73-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: CZWVXDQVCXTKBL-RPCCPQHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β(H)-podocarpan-14-one 在 草酰氯 、 氨 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯乙烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((1R,2S,8aS)-5,5,8a-trimethyloctahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2′-oxirane]1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  由香叶醇全合成拉丹烷二萜Galanal A和B

  摘要：

  丙二醛A和B的第一个全合成是从天然存在的香叶醇中获得的。该合成的关键步骤是使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性LBA）介导的阳离子多烯环化和钛茂介导的自由基环化，以实现“ AB”环的不对称组装和全碳四元环的构建。中心分别位于“ BC”环的交界处。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02766
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2,3,4,9,10,11,12-Octahydro-8-hydroxy-1,1,12-trimethyl-phenanthren 在 镍 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8β(H)-podocarpan-14-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Phyllocladene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00960a035

文献信息

• Synthesis and Mass Spectral Data of four Potential Biomarkers Related to the C₁₉Tricyclanes Found in Australian Oils and Puget Sound Sediments
  作者：Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1080/00397919508012684

  日期：1995.4

  The synthesis of four potential biomarkers, 13 alpha-, 13 beta-, 14 alpha- and 14 beta-ethyl-8 beta(H)-podocarpane is reported. GC-MS comparison with an Australian oil C-19 tricyclane and the mass spectra of two Puget Sound C-19-terpanes evidenced non-identity of the synthetic compounds with the natural products; thus, proposed structures should be revised.
• Total Synthesis of the Labdane Diterpenes Galanal A and B from Geraniol
  作者：Shih-Che Lin、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02766

  日期：2017.2.3

  The first total synthesis of galanal A and B has been achieved from naturally occurring geraniol. Key steps in this synthesis are the use of a Lewis acid assisted chiral Brønsted acid (chiral LBA) mediated cationic polyene cyclization and a titanocene-mediated radical cyclization for the asymmetric assembly of the “AB” ring and the construction of the all-carbon quaternary center at the junction of

  丙二醛A和B的第一个全合成是从天然存在的香叶醇中获得的。该合成的关键步骤是使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性LBA）介导的阳离子多烯环化和钛茂介导的自由基环化，以实现“ AB”环的不对称组装和全碳四元环的构建。中心分别位于“ BC”环的交界处。
• The Total Synthesis of Phyllocladene^1,2
  作者：Richard B. Turner、K. Heinz Gänshirt、Philip E. Shaw、J. D. Tauber

  DOI：10.1021/ja00960a035

  日期：1966.4