1-[(1R,2R,3S,6R)-3-(2-Hydroxyethyl)-2,4-dimethylcyclohexyl]ethanone | 331961-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1R,2R,3S,6R)-3-(2-Hydroxyethyl)-2,4-dimethylcyclohexyl]ethanone
• 英文别名: 1-[(1R,2R,3S,4R)-3-(2-hydroxyethyl)-2,4-dimethylcyclohexyl]ethanone
• CAS: 331961-23-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: MYOWJHHBSPQESY-PKZYVASSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2R,3S,6R)-3-(2-Hydroxyethyl)-2,4-dimethylcyclohexyl]ethanone 在 5percent Rh/Al₂O₃ 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 44.07h， 生成 1-[(1R,2R,3S,6R)-3-(5-Hydroxy-5-methylhexyl)-2,4-dimethylcyclohexyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有偏向侧链取向的 1α,25-二羟基维生素 D3 类似物的开发：甲基化 Des-C,D-Homo 类似物

  摘要：

  1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 可有效抑制细胞增殖和诱导细胞分化的发现导致了对类似物的研究，其中这些活性和这种激素的经典钙血活性是分开的。在这种情况下，报告了三种立体异构 CD 环修饰的结构类似物的合成和生物学评估，以加强 25-羟基化侧链的特定和不同方向。侧链的生物学评价和构象分析的结果的比较表明了一种定义的和“活性”的几何形状。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<520::aid-chem520>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (6S,5R)-2,6-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 adogen 464 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 乙基溴化镁 、 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-[(1R,2R,3S,6R)-3-(2-Hydroxyethyl)-2,4-dimethylcyclohexyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有偏向侧链取向的 1α,25-二羟基维生素 D3 类似物的开发：甲基化 Des-C,D-Homo 类似物

  摘要：

  1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 可有效抑制细胞增殖和诱导细胞分化的发现导致了对类似物的研究，其中这些活性和这种激素的经典钙血活性是分开的。在这种情况下，报告了三种立体异构 CD 环修饰的结构类似物的合成和生物学评估，以加强 25-羟基化侧链的特定和不同方向。侧链的生物学评价和构象分析的结果的比较表明了一种定义的和“活性”的几何形状。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<520::aid-chem520>3.0.co;2-5

文献信息

• Development of Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D3 with Biased Side Chain Orientation: Methylated Des-C,D-Homo Analogues
  作者：Stefan Gabriëls、Dirk Van Haver、Maurits Vandewalle、Pierre De Clercq、Annemieke Verstuyf、Roger Bouillon

  DOI：10.1002/1521-3765(20010119)7:2<520::aid-chem520>3.0.co;2-5

  日期：2001.1.19

  differentiation has led to a search for analogues in which these activities and the classical calcemic activity of this hormone are separated. In this context, the synthesis and biological evaluation are reported of the three stereoisomeric CD-ring modified structural analogues in order to enforce a particular and different orientation of the 25-hydroxylated side chain. Comparison of the results of the biological

  1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 可有效抑制细胞增殖和诱导细胞分化的发现导致了对类似物的研究，其中这些活性和这种激素的经典钙血活性是分开的。在这种情况下，报告了三种立体异构 CD 环修饰的结构类似物的合成和生物学评估，以加强 25-羟基化侧链的特定和不同方向。侧链的生物学评价和构象分析的结果的比较表明了一种定义的和“活性”的几何形状。