buddledin C | 62346-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: buddledin C
• 英文别名: (1R,4e,9s)-4,11,11-trimethyl-8-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-en-3-one；(1R,4E,9S)-4,11,11-trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-en-3-one
• CAS: 62346-22-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: KXSUIPOSVGSLQP-PGJRDNSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buddledin C 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Buddledin C from Pulicaria prostrata and selective synthesis of its epoxy derivative

  摘要：

  用 XSA 法证实了从 Pulicaria prostrata (Gilib.) Aschers.中分离出的倍半萜酮类植物菩提素 C 的结构。在量子化学和分子力学计算的基础上，提出了其环氧化物的立体化学结构，该环氧化物是在碱性溶液中用过氧化氢有选择性地处理后形成的。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0032-7
• 作为产物：
  描述：

  6(7)-epoxycaryophyll-2(12)-en-5-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 buddledin C
  参考文献：
  名称：

  薰衣草油高沸点馏分中的新羰基化合物。第二次通讯†

  摘要：

  除了在[1]中报道的倍半萜类化合物外，对薰衣草油的深入分析还导致鉴定出了石竹素（1 – 6），雪松（7和8）和其他骨架（9 – 21）的新成分。讨论了这些化合物的光谱性质以及部分合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660624

文献信息

• Yoshida,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, <hi>1978</hi>, vol. 26, # 8, p. 2543 - 2549
  作者：Yoshida,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• New Carbonyl Compounds in the High-Boiling Fraction of Lavender Oil. 2nd Communication
  作者：Roman Kaiser、Dietmar Lamparsky

  DOI：10.1002/hlca.19830660624

  日期：1983.9.21

  In addition to the sesquiterpenoid compounds reported in [1] the in-depth analysis of lavender oil also led to the identification of new constituents with caryophyllane (1–6), cedrane (7 and 8) and other skeletons (9–21). Spectroscopic properties as well as partial syntheses of these compounds are discussed.

  除了在[1]中报道的倍半萜类化合物外，对薰衣草油的深入分析还导致鉴定出了石竹素（1 – 6），雪松（7和8）和其他骨架（9 – 21）的新成分。讨论了这些化合物的光谱性质以及部分合成。
• Buddledin C from Pulicaria prostrata and selective synthesis of its epoxy derivative
  作者：D. T. Sadyrbekov、G. A. Atazhanova、A. T. Kulyyasov、V. A. Raldugin、Yu. V. Gatilov、M. M. Shakirov、T. T. Edil’baeva、K. M. Turdybekov、S. M. Adekenov

  DOI：10.1007/s10600-006-0032-7

  日期：2006.1

  The structure of the sesquiterpene ketone buddledin C isolated from Pulicaria prostrata (Gilib.) Aschers., was confirmed by XSA. The stereochemistry of its epoxide, which was formed selectively by treating it with hydrogen peroxide in alkaline solution, was proposed based on quantum-chemical and molecular-mechanical calculations.

  用 XSA 法证实了从 Pulicaria prostrata (Gilib.) Aschers.中分离出的倍半萜酮类植物菩提素 C 的结构。在量子化学和分子力学计算的基础上，提出了其环氧化物的立体化学结构，该环氧化物是在碱性溶液中用过氧化氢有选择性地处理后形成的。