phenyl 2-trifluoromethylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylmethanone | 319440-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-trifluoromethylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylmethanone
• 英文别名: phenyl-[2-(trifluoromethyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl]methanone
• CAS: 319440-45-4
• 化学式: C₁₄H₇F₃N₂OS
• 分子量: 308.284
• InChiKey: QUXRIHFVPDCLLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-trifluoromethylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylmethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到α-phenyl-2-trifluoromethylthieno[3,2-d]pyrimidine-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体的拮抗剂。第1部分：噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-甲酮衍生物的发现与合成。

  摘要：

  已经发现抗疟药甲氟喹的（-）-（11R，2'S）-对映异构体是一种有效的，中等选择性的腺苷A（2A）受体拮抗剂。对该化合物的进一步研究导致发现了一系列酮基-芳基噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是腺苷A（2A）受体的有效和选择性拮抗剂。这些衍生物显示出对A（1）受体的选择性。此外，这些化合物中的一些已显示在常用模型中具有体内活性，这提示了治疗帕金森氏病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.075
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-三氟甲基噻吩并[3,2-D]嘧啶 、 苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以21%的产率得到phenyl 2-trifluoromethylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体的拮抗剂。第1部分：噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-甲酮衍生物的发现与合成。

  摘要：

  已经发现抗疟药甲氟喹的（-）-（11R，2'S）-对映异构体是一种有效的，中等选择性的腺苷A（2A）受体拮抗剂。对该化合物的进一步研究导致发现了一系列酮基-芳基噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是腺苷A（2A）受体的有效和选择性拮抗剂。这些衍生物显示出对A（1）受体的选择性。此外，这些化合物中的一些已显示在常用模型中具有体内活性，这提示了治疗帕金森氏病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.075

文献信息

• Thieno-and furopyrimidine derivatives as A2A-receptor antagonists
  申请人：Vernalis Research Limited

  公开号：US06787541B1

  公开（公告）日：2004-09-07

  Compounds of formula (I): wherein X is S. Compounds can be used for treating a disorder in which the blocking of purine receptors is beneficial.

  式(I)的化合物：其中X为S。该化合物可用于治疗一种需要阻断嘌呤受体有益的疾病。
• [EN] THIENO- AND FUROPYRIMIDINE DERIVATIVES AS A2A-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] THIENO- ET DERIVES DE FUROPYRAMIDINES AYANT UNE FONCTION D'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR A2A
  申请人：VERNALIS RES LTD

  公开号：WO2001002409A1

  公开（公告）日：2001-01-11

  A compound of formula (I) wherein X is O or S; R1 and R2 are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, hydroxy, alkoxy, aryloxy, cyano, nitro, CO2R7, COR7, OCOR7CONR7R8, CONR7NR8R9, OCONR7R8, NR7R8, NR7COR8, NR7CONR8R9, NR7CO2R8, NR7SO2R8, NR7CONR8NR9R10, NR7NR8CO2R9, NR7NR8CONR9R10, NR7SO2NR8R9, SO2R7, SOR7, SR7 and SO2NR7R8, or R1 and R2 together form a carbonyl group (C=O), an oxime group (C=NOR11), an imine group (C=NR11) or a hydrazone group (C=NNR11R12), or R1 and R2 together form a 5, 6 or 7 membered carbocyclic or heterocyclic ring; R3 is alkyl or aryl; R4, R5 and R6 are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, halogen, hydroxy, nitro, cyano, alkoxy, aryloxy, COR7, OCOR7, CO2R7, SR7, SOR7, SO2R7, SO2NR7R8, CONR7R8, CONR7NR8R9, OCONR7R8, NR7R8, NR7COR8, NR7CONR8R9, NR7CO2R8, NR7SO2R8, CR7=NOR8, NR7CONR8NR9R10, NR7NR8CO2R9, NR7NR8CONR9R10, SO2NR7NR8R9, NR7SO2NR8R9, NR7NR8SO2R9, NR7NR8COR9, NR7NR8R9 and NR7CSNR8R9, or R5 and R6 together form a 5, 6 or 7 membered carbocyclic or heterocyclic ring; and R7, R8, R9, R10, R11 and R12 are independently selected from hydrogen, alkyl and aryl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or prodrug thereof, and the use thereof in therapy, particularly in the therapy of a disorder in which the blocking of purine receptors may be beneficial, such as Parkinson's Disease.

  化合物的化学式为（I），其中X为O或S；R1和R2分别选自氢，烷基，芳基，羟基，烷氧基，芳氧基，氰基，硝基，CO2R7，COR7，OCOR7CONR7R8，CONR7NR8R9，OCONR7R8，NR7R8，NR7COR8，NR7CONR8R9，NR7CO2R8，NR7SO2R8，NR7CONR8NR9R10，NR7NR8CO2R9，NR7NR8CONR9R10，NR7SO2NR8R9，SO2R7，SOR7，SR7和SO2NR7R8，或R1和R2共同形成一个羰基（C=O），肟基（C=NOR11），亚胺基（C=NR11）或肼基（C=NNR11R12），或R1和R2共同形成一个5、6或7元环的碳环或杂环；R3为烷基或芳基；R4、R5和R6分别选自氢，烷基，芳基，卤素，羟基，硝基，氰基，烷氧基，芳氧基，COR7，OCOR7，CO2R7，SR7，SOR7，SO2R7，SO2NR7R8，CONR7R8，CONR7NR8R9，OCONR7R8，NR7R8，NR7COR8，NR7CONR8R9，NR7CO2R8，NR7SO2R8，CR7=NOR8，NR7CONR8NR9R10，NR7NR8CO2R9，NR7NR8CONR9R10，SO2NR7NR8R9，NR7SO2NR8R9，NR7NR8SO2R9，NR7NR8COR9，NR7NR8R9和NR7CSNR8R9，或R5和R6共同形成一个5、6或7元环的碳环或杂环；R7、R8、R9、R10、R11和R12分别选自氢，烷基和芳基，或其药学上可接受的盐或前药，以及在治疗中的使用，特别是在阻断嘌呤受体可能有益的疾病，如帕金森病的治疗中的使用。
• THIENO- AND FUROPYRIMIDINE DERIVATIVES AS A2A-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1192164A1

  公开（公告）日：2002-04-03
• US6787541B1
  申请人：——

  公开号：US6787541B1

  公开（公告）日：2004-09-07
• Antagonists of the human adenosine A2A receptor. Part 1: Discovery and synthesis of thieno[3,2-d]pyrimidine-4-methanone derivatives
  作者：Roger J. Gillespie、David R. Adams、David Bebbington、Karen Benwell、Ian A. Cliffe、Claire E. Dawson、Colin T. Dourish、Allan Fletcher、Suneel Gaur、Paul R. Giles、Allan M. Jordan、Antony R. Knight、Lars J.S. Knutsen、Anthony Lawrence、Joanne Lerpiniere、Anil Misra、Richard H.P. Porter、Robert M. Pratt、Robin Shepherd、Rebecca Upton、Simon E. Ward、Scott M. Weiss、Douglas S. Williamson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.075

  日期：2008.5

  The (-)-(11R,2'S)-enantiomer of the antimalarial drug mefloquine has been found to be a reasonably potent and moderately selective adenosine A(2A) receptor antagonist. Further investigation of this compound has led to the discovery of a series of keto-aryl thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives, which are potent and selective antagonists of the adenosine A(2A) receptor. These derivatives show selectivity

  已经发现抗疟药甲氟喹的（-）-（11R，2'S）-对映异构体是一种有效的，中等选择性的腺苷A（2A）受体拮抗剂。对该化合物的进一步研究导致发现了一系列酮基-芳基噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是腺苷A（2A）受体的有效和选择性拮抗剂。这些衍生物显示出对A（1）受体的选择性。此外，这些化合物中的一些已显示在常用模型中具有体内活性，这提示了治疗帕金森氏病的潜力。