4-氯-2-三氟甲基噻吩并[3,2-D]嘧啶 | 147972-27-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-三氟甲基噻吩并[3,2-D]嘧啶
• 中文别名: 4-氯-2-(三氟甲基)噻吩并[3,2-d]嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-2-(trifluoromethyl)thieno[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-2-trifluoromethylthieno[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 147972-27-8
• 化学式: C₇H₂ClF₃N₂S
• mdl: MFCD09834966
• 分子量: 238.62
• InChiKey: ZUEIVUWZCAKOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-三氟甲基噻吩并[3,2-D]嘧啶 、 苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以25%的产率得到α-Phenyl-2-trifluoromethylthieno[3,2-d]pyrimidine-4-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thieno-and furopyrimidine derivatives as A2A-receptor antagonists

  摘要：

  式(I)的化合物：其中X为S。该化合物可用于治疗一种需要阻断嘌呤受体有益的疾病。

  公开号：

  US06787541B1
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以35%的产率得到4-氯-2-三氟甲基噻吩并[3,2-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体的拮抗剂。第1部分：噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-甲酮衍生物的发现与合成。

  摘要：

  已经发现抗疟药甲氟喹的（-）-（11R，2'S）-对映异构体是一种有效的，中等选择性的腺苷A（2A）受体拮抗剂。对该化合物的进一步研究导致发现了一系列酮基-芳基噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是腺苷A（2A）受体的有效和选择性拮抗剂。这些衍生物显示出对A（1）受体的选择性。此外，这些化合物中的一些已显示在常用模型中具有体内活性，这提示了治疗帕金森氏病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.075

文献信息

• Substituted quinazolines as angiotensin II antagonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05187168A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  There are disclosed compounds of the general formula I: ##STR1## wherein A is --CR.sup.7 .dbd.CR.sup.8 --; Z is --CR.sup.7 .dbd.CR.sup.8 --; X is H, NR .sup.9 R.sup.10, OR.sup.11, CN, F, Cl, I, Br, perfluoroalkyl, alkyl,alkoxy, alkyl-OH, alkoxyalkyl, --(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11,--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10 ; Y is NR.sup.13,NR.sup.13 CR.sup.12 R.sup.14, CR.sup.12 R.sup.14 NR.sup.13 ; R.sup.1 is 5-tetrazolyl, CO.sub.2 R.sup.11,SO.sub.3 H, NHSO.sub.2 CH.sub.3, NHSO.sub.2 CF.sub.3 ; R.sup.2,R.sup.3,R.sup.4,R.sup.7 R.sup.8 is H, alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkyl-OH, perfluoroalkyl, aralkyl, CN, NO.sub.2, SO.sub.2 R.sup.13, --(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11,--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10, OR.sup.11,F,Cl,Br,I,NR.sup.9 R.sup.10 ; R.sup.5 is alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkyl-OH, perfluoroalkyl, aralkyl, H, --CN, NO.sub.2, SO.sub.2 R.sup.13,--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11, --(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10, --OH,OR.sup.11,F,Cl,Br,I,NR.sup.9 R.sup.10 ; R.sup.9,R.sup.10 is H, alkyl, alkoxyalkyl,alkyl-OH, perfluoroalkyl, aralkyl; R.sup.11 is H, alkyl, aralkyl, alkoxyalkyl; R.sup.12,R.sup.14 is H, alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkyl-OH, perfluoroalkyl, aralkyl, CN, NO.sub.2, SO.sub.2 R.sup.13, --(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11, --(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10 ; R.sup.13 is H, OR.sup.11, alkyl, perfluoroalkyl, aralkyl, --(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11,--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10 ; wherein alkyl is defined as 1-8 carbons, branched or straight chain; perfluoroalkyl is defined as 1-6 carbons; aralkyl is defined as 7-12 carbons or 7-12 carbons substituted with fluorine, bromine or chlorine and the phamaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, which by virtue of their ability to antagonize angiotensin II are useful for the treatment of hypertension and congestive heart-failure. The compounds are also useful for reducing lipid levels in the blood plasma and are thus useful for treating hyperlipidemia and hypercholesterolemia. Also disclosed are processes for the production of said compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  公开了一般式I的化合物：##STR1##其中A为--CR.sup.7 .dbd.CR.sup.8--; Z为--CR.sup.7 .dbd.CR.sup.8--; X为H、NR .sup.9 R.sup.10、OR.sup.11、CN、F、Cl、I、Br、全氟烷基、烷基、烷氧基、烷基-OH、烷氧基烷基、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10；Y为NR.sup.13、NR.sup.13 CR.sup.12 R.sup.14、CR.sup.12 R.sup.14 NR.sup.13；R.sup.1为5-四唑基、CO.sub.2 R.sup.11、SO.sub.3 H、NHSO.sub.2 CH.sub.3、NHSO.sub.2 CF.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.7、R.sup.8为H、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.13、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10、OR.sup.11、F、Cl、Br、I、NR.sup.9 R.sup.10；R.sup.5为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、H、--CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.13、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10、--OH、OR.sup.11、F、Cl、Br、I、NR.sup.9 R.sup.10；R.sup.9、R.sup.10为H、烷基、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基；R.sup.11为H、烷基、芳基烷基、烷氧基烷基；R.sup.12、R.sup.14为H、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.13、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10；R.sup.13为H、OR.sup.11、烷基、全氟烷基、芳基烷基、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.11、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.9 R.sup.10；其中烷基定义为1-8个碳原子，支链或直链；全氟烷基定义为1-6个碳原子；芳基烷基定义为7-12个碳原子或7-12个碳原子取代氟、溴或氯，以及其药用可接受的盐、溶剂化合物和水合物，由于其拮抗血管紧张素II的能力，可用于治疗高血压和充血性心力衰竭。这些化合物还可用于降低血浆中的脂质水平，因此可用于治疗高脂血症和高胆固醇血症。还公开了制备该化合物的方法和含有该化合物的药物组合物。
• [EN] THIENO- AND FUROPYRIMIDINE DERIVATIVES AS A2A-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] THIENO- ET DERIVES DE FUROPYRAMIDINES AYANT UNE FONCTION D'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR A2A
  申请人：VERNALIS RES LTD

  公开号：WO2001002409A1

  公开（公告）日：2001-01-11

  A compound of formula (I) wherein X is O or S; R1 and R2 are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, hydroxy, alkoxy, aryloxy, cyano, nitro, CO2R7, COR7, OCOR7CONR7R8, CONR7NR8R9, OCONR7R8, NR7R8, NR7COR8, NR7CONR8R9, NR7CO2R8, NR7SO2R8, NR7CONR8NR9R10, NR7NR8CO2R9, NR7NR8CONR9R10, NR7SO2NR8R9, SO2R7, SOR7, SR7 and SO2NR7R8, or R1 and R2 together form a carbonyl group (C=O), an oxime group (C=NOR11), an imine group (C=NR11) or a hydrazone group (C=NNR11R12), or R1 and R2 together form a 5, 6 or 7 membered carbocyclic or heterocyclic ring; R3 is alkyl or aryl; R4, R5 and R6 are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, halogen, hydroxy, nitro, cyano, alkoxy, aryloxy, COR7, OCOR7, CO2R7, SR7, SOR7, SO2R7, SO2NR7R8, CONR7R8, CONR7NR8R9, OCONR7R8, NR7R8, NR7COR8, NR7CONR8R9, NR7CO2R8, NR7SO2R8, CR7=NOR8, NR7CONR8NR9R10, NR7NR8CO2R9, NR7NR8CONR9R10, SO2NR7NR8R9, NR7SO2NR8R9, NR7NR8SO2R9, NR7NR8COR9, NR7NR8R9 and NR7CSNR8R9, or R5 and R6 together form a 5, 6 or 7 membered carbocyclic or heterocyclic ring; and R7, R8, R9, R10, R11 and R12 are independently selected from hydrogen, alkyl and aryl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or prodrug thereof, and the use thereof in therapy, particularly in the therapy of a disorder in which the blocking of purine receptors may be beneficial, such as Parkinson's Disease.

  化合物的化学式为（I），其中X为O或S；R1和R2分别选自氢，烷基，芳基，羟基，烷氧基，芳氧基，氰基，硝基，CO2R7，COR7，OCOR7CONR7R8，CONR7NR8R9，OCONR7R8，NR7R8，NR7COR8，NR7CONR8R9，NR7CO2R8，NR7SO2R8，NR7CONR8NR9R10，NR7NR8CO2R9，NR7NR8CONR9R10，NR7SO2NR8R9，SO2R7，SOR7，SR7和SO2NR7R8，或R1和R2共同形成一个羰基（C=O），肟基（C=NOR11），亚胺基（C=NR11）或肼基（C=NNR11R12），或R1和R2共同形成一个5、6或7元环的碳环或杂环；R3为烷基或芳基；R4、R5和R6分别选自氢，烷基，芳基，卤素，羟基，硝基，氰基，烷氧基，芳氧基，COR7，OCOR7，CO2R7，SR7，SOR7，SO2R7，SO2NR7R8，CONR7R8，CONR7NR8R9，OCONR7R8，NR7R8，NR7COR8，NR7CONR8R9，NR7CO2R8，NR7SO2R8，CR7=NOR8，NR7CONR8NR9R10，NR7NR8CO2R9，NR7NR8CONR9R10，SO2NR7NR8R9，NR7SO2NR8R9，NR7NR8SO2R9，NR7NR8COR9，NR7NR8R9和NR7CSNR8R9，或R5和R6共同形成一个5、6或7元环的碳环或杂环；R7、R8、R9、R10、R11和R12分别选自氢，烷基和芳基，或其药学上可接受的盐或前药，以及在治疗中的使用，特别是在阻断嘌呤受体可能有益的疾病，如帕金森病的治疗中的使用。
• PYRROLOPYRAZOLE, POTENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Zhang Junhu

  公开号：US20100222342A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Pyrrole pyrazole compounds of formula I, compositions including these compounds and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula I have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of PAK4.

  提供了式I的吡咯吡唑化合物，包括这些化合物的组合物和使用它们的方法。式I的优选化合物具有蛋白激酶抑制剂的活性，包括作为PAK4的抑制剂。
• PYRROLOPYRAZOLES, POTENT KINASE INHIBITORS
  申请人：ZHANG Junhu

  公开号：US20120264751A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Pyrrole pyrazole compounds of formula I, compositions including these compounds and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula I have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of PAK4.

  提供了公式I的吡咯吡唑化合物，包括这些化合物的组合物和使用它们的方法。公式I的优选化合物具有作为蛋白激酶抑制剂的活性，包括作为PAK4抑制剂。
• WO2006/72831
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——