α-phenyl-2-trifluoromethylthieno[3,2-d]pyrimidine-4-methanol | 319440-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: α-phenyl-2-trifluoromethylthieno[3,2-d]pyrimidine-4-methanol
• 英文别名: Phenyl(2-(trifluoromethyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)methanol；phenyl-[2-(trifluoromethyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl]methanol
• CAS: 319440-65-8
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂OS
• 分子量: 310.299
• InChiKey: DDCSPUVXAWCVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-trifluoromethylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylmethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到α-phenyl-2-trifluoromethylthieno[3,2-d]pyrimidine-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体的拮抗剂。第1部分：噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-甲酮衍生物的发现与合成。

  摘要：

  已经发现抗疟药甲氟喹的（-）-（11R，2'S）-对映异构体是一种有效的，中等选择性的腺苷A（2A）受体拮抗剂。对该化合物的进一步研究导致发现了一系列酮基-芳基噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是腺苷A（2A）受体的有效和选择性拮抗剂。这些衍生物显示出对A（1）受体的选择性。此外，这些化合物中的一些已显示在常用模型中具有体内活性，这提示了治疗帕金森氏病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.075

文献信息

• US6787541B1
  申请人：——

  公开号：US6787541B1

  公开（公告）日：2004-09-07
• Antagonists of the human adenosine A2A receptor. Part 1: Discovery and synthesis of thieno[3,2-d]pyrimidine-4-methanone derivatives
  作者：Roger J. Gillespie、David R. Adams、David Bebbington、Karen Benwell、Ian A. Cliffe、Claire E. Dawson、Colin T. Dourish、Allan Fletcher、Suneel Gaur、Paul R. Giles、Allan M. Jordan、Antony R. Knight、Lars J.S. Knutsen、Anthony Lawrence、Joanne Lerpiniere、Anil Misra、Richard H.P. Porter、Robert M. Pratt、Robin Shepherd、Rebecca Upton、Simon E. Ward、Scott M. Weiss、Douglas S. Williamson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.075

  日期：2008.5

  The (-)-(11R,2'S)-enantiomer of the antimalarial drug mefloquine has been found to be a reasonably potent and moderately selective adenosine A(2A) receptor antagonist. Further investigation of this compound has led to the discovery of a series of keto-aryl thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives, which are potent and selective antagonists of the adenosine A(2A) receptor. These derivatives show selectivity

  已经发现抗疟药甲氟喹的（-）-（11R，2'S）-对映异构体是一种有效的，中等选择性的腺苷A（2A）受体拮抗剂。对该化合物的进一步研究导致发现了一系列酮基-芳基噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是腺苷A（2A）受体的有效和选择性拮抗剂。这些衍生物显示出对A（1）受体的选择性。此外，这些化合物中的一些已显示在常用模型中具有体内活性，这提示了治疗帕金森氏病的潜力。