Neomeranol | 120637-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Neomeranol
• 英文别名: (1aR,2R,2aR,5R,5aR,7aS)-5-bromo-1,1,2a,5a-tetramethyl-1a,2,3,4,5,6,7,7a-octahydrocyclopropa[f]azulen-2-ol
• CAS: 120637-78-7
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO
• 分子量: 301.267
• InChiKey: ZCKOKDUCNVNJNN-JWAKXMNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Neomeranol 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到Neomeranone
  参考文献：
  名称：

  来自绿藻 Neomeris annulata 的新型细胞毒性和植物毒性卤代倍半萜

  摘要：

  在钙质绿藻 Neomeris annulata 的提取物中观察到的细胞毒性和植物毒性可追溯到含有三种新卤化倍半萜的馏分。零量子和反向检测多量子 2D NMR 技术的应用在阐明结构中至关重要。这些结构异构体代表了三种不同的、看似生物合成相关的碳骨架，其中一种（neomeranol）是前所未有的。虽然从绿藻中已知一些卤代酚类和醌类，但这是在绿藻中首次发现卤代倍半萜。

  DOI：

  10.1021/ja00192a004

文献信息

• Determining the absolute configuration of hindered secondary alcohols - a modified horeau's method
  作者：David E. Barnekow、John H. Cardellina

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80466-4

  日期：1989.1

  The kinetic resolution of racemic 2-phenylbutyryl chloride by hindered chiral secondary alcohols has been shown to be a viable approach to the determination of the absolute configuration of secondary alcohols through a study of ten chiral alcohols.

  通过研究十种手性醇，受阻手性仲醇对消旋2-苯基丁酰氯的动力学拆分已被证明是确定仲醇绝对构型的可行方法。
• Novel cytotoxic and phytotoxic halogenated sesquiterpenes from the green alga Neomeris annulata
  作者：David E. Barnekow、John H. Cardellina、Andrew S. Zektzer、Gary E. Martin

  DOI：10.1021/ja00192a004

  日期：1989.5

  The cytotoxicity and phytotoxicity observed in extracts of the calcareous green alga Neomeris annulata were traced to a fraction containing a trio of new halogenated sesquiterpenes. The application of zero-quantum and reverse-detected multiple-quantum 2D NMR techniques was pivotal in the elucidation of the structures. Three different, seemingly biosynthetically related carbon skeletons, one of them

  在钙质绿藻 Neomeris annulata 的提取物中观察到的细胞毒性和植物毒性可追溯到含有三种新卤化倍半萜的馏分。零量子和反向检测多量子 2D NMR 技术的应用在阐明结构中至关重要。这些结构异构体代表了三种不同的、看似生物合成相关的碳骨架，其中一种（neomeranol）是前所未有的。虽然从绿藻中已知一些卤代酚类和醌类，但这是在绿藻中首次发现卤代倍半萜。