5-氮杂三环(8.2.2.24,7)十六碳-4,6,10,12,13,15-己烯 | 37877-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氮杂三环(8.2.2.24,7)十六碳-4,6,10,12,13,15-己烯
• 英文名称: <2>(1,4)benzeno<2>(2,5)pyridinophane
• 英文别名: <2>paracyclo<2>(2,5)pyridinophane；[2](1,4)benzeno[2]-(2,5)pyridinophane；[2](1,4)benzeno[2](2,5)pyridinophane；<2>Paracyclo<2> <2,5>pyridinophan；<2>Paracyclo<2>(2,5)pyridinophan；[2]Paracyclo[2](2,5)pyridinophan；5-Azatricyclo(8.2.2.24,7)hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene；5-azatricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 37877-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: OOXXFNWVXVGVGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氮杂三环(8.2.2.24,7)十六碳-4,6,10,12,13,15-己烯 在 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 13-cyano[2](1,4)benzeno[2](2,5)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  平面手性 N-杂环取代吡啶的合成

  摘要：

  合成了四种新的平面手性 N-杂环取代 [2](1,4)苯 [2](2,5)pyridinophanes。通过连接的吡唑、三唑、四唑和嘧啶部分，不同的 N,N 螯合配体在封闭的氮原子数量、环大小和电子特性方面有所不同，这些配体被添加到一类几乎被忽视的吡啶并烷中。此外，吡啶酚支架的已知合成被大大简化。使用乙酰基、氨基和酰氨基吡啶并合成了各种有用的中间体，用于新的吡啶酚配体，这将允许对该配体系统的进一步研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201286
• 作为产物：
  描述：

  2,5-吡啶二甲酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 calcium chloride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 5-氮杂三环(8.2.2.24,7)十六碳-4,6,10,12,13,15-己烯
  参考文献：
  名称：

  A New Planar Chiral Bipyridine Ligand

  摘要：

  环芳烷和联吡啶的合成方法相结合，为新的平面手性2,2′-联吡啶1开辟了道路，其CD光谱与金属盐密切相关。通过比较实验和理论CD光谱，可以确定手性前体2的绝对构型。在利用1进行立体选择性催化的实验中，平面手性在杂环过渡金属配体中的实用性得以显现。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3443

文献信息

• Effective Modulation of the Donor Properties of N-Heterocyclic Carbene Ligands by “Through-Space” Communication within a Planar Chiral Scaffold
  作者：Alois Fürstner、Manuel Alcarazo、Helga Krause、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/ja076028t

  日期：2007.10.1

  chiral carbene ligands is described, in which an imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidene unit is embedded into a cyclophane scaffold. As evident from the IR data of the corresponding rhodium complex 18 as the parent member of this family, these new ligands turned out to be exceptionally strong electron donors, rivaling or even outperforming the other diamino-stabilized five-membered N-heterocyclic carbenes

  描述了平面手性卡宾配体的高产方法，其中咪唑并 [1,5-a] 吡啶-3-亚基单元嵌入环芳支架中。从作为该家族母体成员的相应铑配合物 18 的 IR 数据可以明显看出，这些新配体是异常强的电子供体，可与其他二氨基稳定的五元 N-杂环卡宾 (NHC ) 迄今已知。然而，如果环芳的远端环被四个氟原子取代，四氟苯部分与下面的卡宾实体之间的空间相互作用会显着降低供体容量。由于 X 射线数据表明氟化和非氟化环芳-2-亚基的空间需求几乎相同，这些结果表明 NHC 配体的电子特性可以在很宽的范围内进行调整，而无需改变其结构或空间属性。合成路线引...
• Polylutidines: Multifunctional Surfaces through Vapor‐Based Polymerization of Substituted Pyridinophanes
  作者：Florence Bally‐Le Gall、Christoph Hussal、Joshua Kramer、Kenneth Cheng、Ramya Kumar、Thomas Eyster、Amy Baek、Vanessa Trouillet、Martin Nieger、Stefan Bräse、Joerg Lahann

  DOI：10.1002/chem.201700901

  日期：2017.9.27

  polymerization of substituted [2](1,4)benzeno[2](2,5)pyridinophanes. To prepare sufficient amounts of monomer for CVD polymerization, a new synthesis route for ethynylpyridinophane has been developed in three steps with an overall yield of 59 %. Subsequent CVD polymerization yielded well‐defined films of poly(2,5‐lutidinylene‐co‐p‐xylylene) and poly(4‐ethynyl‐2,5‐lutidinylene‐co‐p‐xylylene). All polymers

  我们报告了通过取代[2]（1,4）苯并[2]（2,5）吡啶并进行化学气相沉积聚合制备的一类新的功能化聚二甲基吡啶聚合物。为了制备足够数量的用于CVD聚合的单体，乙炔基吡啶的新合成路线已分三步开发，总收率为59％。后续CVD聚合，得到聚（2,5- lutidinylene-的定义良好的膜共- p -xylylene）和聚（4-乙炔基-2,5- lutidinylene-共- p-亚二甲苯基）。所有聚合物均通过红外反射吸收光谱，椭圆偏振，接触角研究和X射线光电子能谱进行表征。此外，ζ电位测量表明，由于聚合物主链中的氮原子，聚二甲基吡啶膜具有比相应的聚亚二甲苯基表面更高的等电点。反应炔基的聚（4-乙炔基-2,5- lutidinylene-的表面上的可用性共- p -xylylene）涂料用的Huisgen 1,3-偶极环加成的手段确认通过在空间上控制的表面改造。相比于更加疏水聚p-二甲苯，聚二
• Synthesis of Planar Chiral N-Heterocyclic-Substituted Pyridinophanes
  作者：Joshua J. P. Kramer、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201201286

  日期：2013.1

  ted [2](1,4)benzene[2](2,5)pyridinophanes have been synthesized. With the attached pyrazole, triazole, tetrazole, and pyrimidine moieties, different N,N-chelating ligands that vary in the number of enclosed nitrogen atoms, ring size, and electronic properties were added to a mostly neglected class of pyridinophanes. Additionally, the known synthesis of the pyridinophane scaffold was simplified considerably

  合成了四种新的平面手性 N-杂环取代 [2](1,4)苯 [2](2,5)pyridinophanes。通过连接的吡唑、三唑、四唑和嘧啶部分，不同的 N,N 螯合配体在封闭的氮原子数量、环大小和电子特性方面有所不同，这些配体被添加到一类几乎被忽视的吡啶并烷中。此外，吡啶酚支架的已知合成被大大简化。使用乙酰基、氨基和酰氨基吡啶并合成了各种有用的中间体，用于新的吡啶酚配体，这将允许对该配体系统的进一步研究。
• A New Planar Chiral Bipyridine Ligand
  作者：Udo Wörsdörfer、Fritz Vögtle、Martin Nieger、Mirko Waletzke、Stefan Grimme、Frank Glorius、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1055/s-1999-3443

  日期：1999.4

  Combined methods of cyclophane and bipyridine synthesis open the way to the new planar-chiral 2,2′-bipyridine 1, whose CD spectrum is strongly dependent on metal salts. The absolute configuration of the chiral precursor 2 could be assigned by comparison of experimental and theoretical CD spectra. The usefulness of planar chirality in heterocyclic transition metal ligands is revealed in experiments towards stereoselective catalysis using 1.

  环芳烷和联吡啶的合成方法相结合，为新的平面手性2,2′-联吡啶1开辟了道路，其CD光谱与金属盐密切相关。通过比较实验和理论CD光谱，可以确定手性前体2的绝对构型。在利用1进行立体选择性催化的实验中，平面手性在杂环过渡金属配体中的实用性得以显现。