3-bromo-6-methoxy-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 144603-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-methoxy-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-bromo-6-methoxy-3-phenyl-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 144603-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: FGDBKWSERILALP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-methoxy-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.43h， 生成 3-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-methoxy-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化[ 3+ 2] 3-叠氮喹啉-2,4(1H,3H)-二酮与末端炔烃的环加成反应

  摘要：

  3-叠氮喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 1 可通过 3-氯喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 5 从 4-羟基喹啉-2(1H)-酮 4 轻松获得，提供, 在铜 (I) 催化的 [3 + 2] 环加成反应与末端乙炔中，1,4-二取代的 1,2,3-三唑 3 以中等至极好的收率进行。化合物3的结构经1H和13C-NMR光谱、燃烧分析和质谱证实。

  DOI：

  10.3390/molecules16054070
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 在 溴 作用下， 生成 3-bromo-6-methoxy-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化[ 3+ 2] 3-叠氮喹啉-2,4(1H,3H)-二酮与末端炔烃的环加成反应

  摘要：

  3-叠氮喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 1 可通过 3-氯喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 5 从 4-羟基喹啉-2(1H)-酮 4 轻松获得，提供, 在铜 (I) 催化的 [3 + 2] 环加成反应与末端乙炔中，1,4-二取代的 1,2,3-三唑 3 以中等至极好的收率进行。化合物3的结构经1H和13C-NMR光谱、燃烧分析和质谱证实。

  DOI：

  10.3390/molecules16054070

文献信息

• Halogenation reactions in position 3 of quinoline-2,4-dione systems by electrophilic substitution and halogen exchange
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Rita Laschober、Herbert Lutschouig、Gerda Schindler、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00816857

  日期：——

  3-Substituted 4-hydroxy-2(1 H)-quinolones 3, 5, 7 are halogenated with bromine or sulfuryl chloride to yield the quinolinediones 9 or 10. Reaction of 3, 5, 7 with chloroform gives the dichloromethyl quinolinediones 11. Halogen exchange leads from the chloro quinolinediones 10 to fluoro quinolinedones 12 and to azido quinolinediones 13. Similarly the dichloro quinolinedione 10 an reacts to the difluoro quinolinedione 14, which is reduced to the 3-fluoro-4-hydroxyquinolone 16 and reacts again with sulfuryl chloride to give the mixed 3-chloro-3-fluoroquinolinedione 15.
• Copper(I)-Catalyzed [ 3+ 2] Cycloaddition of 3-Azidoquinoline-2,4(1H,3H)-diones with Terminal Alkynes
  作者：Stanislav Kafka、Sylvia Hauke、Arjana Salcinovic、Otto Soidinsalo、Damijana Urankar、Janez Kosmrlj

  DOI：10.3390/molecules16054070

  日期：——

  are readily available from 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones 4 via 3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-diones 5, afford, in copper(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction with terminal acetylenes, 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles 3 in moderate to excellent yields. The structures of compounds 3 were confirmed by 1H and 13C-NMR spectroscopy, combustion analyses and mass spectrometry.

  3-叠氮喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 1 可通过 3-氯喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 5 从 4-羟基喹啉-2(1H)-酮 4 轻松获得，提供, 在铜 (I) 催化的 [3 + 2] 环加成反应与末端乙炔中，1,4-二取代的 1,2,3-三唑 3 以中等至极好的收率进行。化合物3的结构经1H和13C-NMR光谱、燃烧分析和质谱证实。