6α-Brom-7-oxo-O-methylpodocarpsaeure-methylester | 1045-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6α-Brom-7-oxo-O-methylpodocarpsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (1S,4aS,10R,10aR)-10-bromo-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1045-54-1
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₄
• 分子量: 395.293
• InChiKey: VXNUYSOLTINORZ-WLWJZTKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-Brom-7-oxo-O-methylpodocarpsaeure-methylester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 (1R,4aS)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  鬼臼酸衍生物的抗肿瘤活性研究

  摘要：

  作为一类，已报道八氢菲内酯，足内酯和相关的掌果酸衍生物具有多种生物活性，包括抗白血病活性，抑制植物细胞生长以及激素和抗炎特性。在本研究中，已经制备了一系列衍生自罗汉果酸的合成中间体，并对其在体外抑制人鼻表皮样癌的能力进行了评估。甲基6α-溴-7-氧代-O-甲基掌果酸酯显示出显着的细胞毒性（在8.85 X 10（-9）M时细胞50％抑制）显着高于所研究的其他衍生物。对小鼠中的L1210和P388淋巴白血病的进一步评估未能显示出显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730528
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-methoxy-7-oxopodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 96.0h， 以81%的产率得到6α-Brom-7-oxo-O-methylpodocarpsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  鬼臼酸衍生物的抗肿瘤活性研究

  摘要：

  作为一类，已报道八氢菲内酯，足内酯和相关的掌果酸衍生物具有多种生物活性，包括抗白血病活性，抑制植物细胞生长以及激素和抗炎特性。在本研究中，已经制备了一系列衍生自罗汉果酸的合成中间体，并对其在体外抑制人鼻表皮样癌的能力进行了评估。甲基6α-溴-7-氧代-O-甲基掌果酸酯显示出显着的细胞毒性（在8.85 X 10（-9）M时细胞50％抑制）显着高于所研究的其他衍生物。对小鼠中的L1210和P388淋巴白血病的进一步评估未能显示出显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730528

文献信息

• Reactions of η2-tetracarbonylmanganese complexes derived from podocarpic acid with electrophiles; functionalization of ring C
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Clifton E.F. Rickard、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80117-g

  日期：1992.6

  se(I) complexes derived from podocarpic acid (1) with electrophilic bromine or iodine in CCl4 leads to 14-halogenated derivatives inaccessible by direct halogenation. Similar reactions in protic solvents lead to the formation of γ-lactones in high yield. The structure of one of these was established unequivocally by X-ray crystallography. Attempted oxidation of the CMn bond with a number of reagents

  衍生自罗汉果酸（1）的四羰基锰（I）配合物与亲电溴或碘在CCl 4中的反应导致直接卤化无法获得的14卤代衍生物。在质子溶剂中的类似反应导致高产率地形成γ-内酯。通过X射线晶体学明确地确定了其中之一的结构。通常证明用多种试剂尝试氧化C bondMn键是不成功的。
• Chemistry of the podocarpaceae—XVI
  作者：R.C. Cambie、R.T. Gallagher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98660-0

  日期：1968.1

  Treatment of 6α-bromo-7-oxototaryl acetate (II, R = OAc) with NaHCo3/DMSO gives 6α-bromo-7-oxototarol (II, R = OH, 5%), Δ5-dehydro-7-oxototaryl acetate (III, R = OAc, 45%), Δ5- dehydro-7-oxototarol (III, R = OH, 15%), and by fission of the dA/B ring junction, 7-oxo-5,10-secototara- 5,8,10(20),11,13-penataen-13-ol (IV, R = H, 5%). The yield of the secoditerpenoid is improved markedly (80%) when 6α-bromo-7-oxatotarol

  的6α溴-7- oxototaryl乙酸处理（II，R = OAc）用NaHCO 3 / DMSO给出6α溴-7- oxototarol（II，R = OH，5％），Δ 5 -脱氢-7- oxototaryl乙（III，R = OAC，45％），Δ 5 -脱氢-7- oxototarol（III，R = OH，15％），和由DA / B环结的裂变，7-氧代-5,10- secototara -5,8,10（20），11,13-penataen-13-ol（IV，R = H，5％）。当6α-溴-7-氧杂戊醇而不是其乙酸盐为底物时，二萜类化合物的收率显着提高（80％）。
• Cambie,R.C. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1237 - 1250
  作者：Cambie,R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the Antitumor Activity of Podocarpic Acid Derivatives
  作者：Edward J. Parish、D. Howard Miles

  DOI：10.1002/jps.2600730528

  日期：1984.5

  octahydrophenanthrene lactones, podolactones , and related podocarpic acid derivatives have been reported to possess a wide variety of biological activities, including antileukemic activity, inhibition of plant cell growth, and hormonal and anti-inflammatory properties. In the present study, a series of synthetic intermediates derived from podocarpic acid have been prepared and evaluated with respect to their

  作为一类，已报道八氢菲内酯，足内酯和相关的掌果酸衍生物具有多种生物活性，包括抗白血病活性，抑制植物细胞生长以及激素和抗炎特性。在本研究中，已经制备了一系列衍生自罗汉果酸的合成中间体，并对其在体外抑制人鼻表皮样癌的能力进行了评估。甲基6α-溴-7-氧代-O-甲基掌果酸酯显示出显着的细胞毒性（在8.85 X 10（-9）M时细胞50％抑制）显着高于所研究的其他衍生物。对小鼠中的L1210和P388淋巴白血病的进一步评估未能显示出显着的抗肿瘤活性。