(4S*,5R)-4-(1'-nitro-1'-carbethoxymethyl)-5-((1R)-menthyloxy)-3,4-dihydro-2(5H)-furanone (Z)-(+)-iso-propyl nitronic ester | 201030-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S*,5R)-4-(1'-nitro-1'-carbethoxymethyl)-5-((1R)-menthyloxy)-3,4-dihydro-2(5H)-furanone (Z)-(+)-iso-propyl nitronic ester
• 英文别名: 2-ethoxy-1-[(2R,3S)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxooxolan-3-yl]-2-oxo-N-propan-2-yloxyethanimine oxide
• CAS: 201030-32-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₇
• 分子量: 413.511
• InChiKey: XGQBZYAQJNZBAJ-QTIHUPTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S*,5R)-4-(1'-nitro-1'-carbethoxymethyl)-5-((1R)-menthyloxy)-3,4-dihydro-2(5H)-furanone (Z)-(+)-iso-propyl nitronic ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  手性硝酸和硝酸酯的化学研究

  摘要：

  描述了手性硝酸和硝酸酯的一些新化学。在手性硝酸，肟，硝酸酯和O-烷基肟中发现具有构型保留的转化。首次观察到亚硝酸酯的α，β-消除反应。通过手性氮酸酯与丙烯酸乙酯的高度非对映选择性的1，3-偶极环加成反应，可以得到新的和对映体纯的手性双环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00478-3
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-aci-nitro-acetic acid ethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S*,5R)-4-(1'-nitro-1'-carbethoxymethyl)-5-((1R)-menthyloxy)-3,4-dihydro-2(5H)-furanone (Z)-(+)-iso-propyl nitronic ester
  参考文献：
  名称：

  旋光符号与γ-丁内酯构象之间的相关性。经验相关规则预测γ-丁内酯的旋光性和立体化学

  摘要：

  通过1 H NMR光谱发现一系列反式-4，5-二取代-γ-丁内酯采用不同的构象，发现其旋光度取决于它们所假定的构象。提出了经验相关规则用于预测γ-丁内酯的旋光性和立体化学，这通过（+）-和（-）-γ-丁内酯的X射线分析得到了证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00817-5

文献信息

• Correlation between optical rotation sign and conformation of γ-butyrolactones. An empirical correlation rule to predict optical activity and stereochemistry of γ-butyrolactones
  作者：Fu-An Kang、Cheng-Lie Yin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00817-5

  日期：1998.10

  series of trans-4,5-disubstituted-γ-butyrolactones are found to adopt different conformations by 1H NMR spectroscopy, whose optical rotation signs are found to depend on the conformations they assume. An empirical correlation rule is proposed for the prediction of optical activity and stereochemistry of γ-butyrolactones, which is confirmed by the X-ray analyses of (+)- and (−)-γ-butyrolactones.

  通过1 H NMR光谱发现一系列反式-4，5-二取代-γ-丁内酯采用不同的构象，发现其旋光度取决于它们所假定的构象。提出了经验相关规则用于预测γ-丁内酯的旋光性和立体化学，这通过（+）-和（-）-γ-丁内酯的X射线分析得到了证实。
• Studies on the chemistry of the chiral nitronic acid and nitronic esters
  作者：Fu-An Kang、Cheng-Lie Yin

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00478-3

  日期：1997.11

  Some new chemistry of the chiral nitronic acid and nitronic esters is described. Conversions with retention of configuration are found among the chiral nitronic acid, oxime, nitronic esters and O-alkyloximes. α,β-Elimination reactions of nitronic esters are observed for the first time. Novel and enantiopure chiral bisheterocyclic compounds are obtained via highly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition

  描述了手性硝酸和硝酸酯的一些新化学。在手性硝酸，肟，硝酸酯和O-烷基肟中发现具有构型保留的转化。首次观察到亚硝酸酯的α，β-消除反应。通过手性氮酸酯与丙烯酸乙酯的高度非对映选择性的1，3-偶极环加成反应，可以得到新的和对映体纯的手性双环化合物。