(4S*,5R)-4-(1'-nitro-1'-carbethoxymethyl)-5-((1R)-menthyloxy)-3,4-dihydro-2(5H)-furanone (Z)-(+)-iso-propyl nitronic ester | 201030-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S*,5R)-4-(1'-nitro-1'-carbethoxymethyl)-5-((1R)-menthyloxy)-3,4-dihydro-2(5H)-furanone (Z)-(+)-iso-propyl nitronic ester
• 英文别名: 2-ethoxy-1-[(2R,3S)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxooxolan-3-yl]-2-oxo-N-propan-2-yloxyethanimine oxide
• CAS: 201030-32-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₇
• 分子量: 413.511
• InChiKey: XGQBZYAQJNZBAJ-QTIHUPTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S*,5R)-4-(1'-nitro-1'-carbethoxymethyl)-5-((1R)-menthyloxy)-3,4-dihydro-2(5H)-furanone (Z)-(+)-iso-propyl nitronic ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  手性硝酸和硝酸酯的化学研究

  摘要：

  描述了手性硝酸和硝酸酯的一些新化学。在手性硝酸，肟，硝酸酯和O-烷基肟中发现具有构型保留的转化。首次观察到亚硝酸酯的α，β-消除反应。通过手性氮酸酯与丙烯酸乙酯的高度非对映选择性的1，3-偶极环加成反应，可以得到新的和对映体纯的手性双环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00478-3
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-aci-nitro-acetic acid ethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S*,5R)-4-(1'-nitro-1'-carbethoxymethyl)-5-((1R)-menthyloxy)-3,4-dihydro-2(5H)-furanone (Z)-(+)-iso-propyl nitronic ester
  参考文献：
  名称：

  旋光符号与γ-丁内酯构象之间的相关性。经验相关规则预测γ-丁内酯的旋光性和立体化学

  摘要：

  通过1 H NMR光谱发现一系列反式-4，5-二取代-γ-丁内酯采用不同的构象，发现其旋光度取决于它们所假定的构象。提出了经验相关规则用于预测γ-丁内酯的旋光性和立体化学，这通过（+）-和（-）-γ-丁内酯的X射线分析得到了证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00817-5