p-methylphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-deoxy-6-azido-3,4-dibenzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 817195-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-deoxy-6-azido-3,4-dibenzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methylphenyl-2-deoxy-2-phthalimido-6-deoxy-6-azido-3,4-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-2-(azidomethyl)-4-benzoyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 817195-44-1
• 化学式: C₃₅H₂₈N₄O₇S
• 分子量: 648.696
• InChiKey: ZAQWQQBZBCCQCY-QZTQEZMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-deoxy-6-azido-3,4-dibenzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 acetic acid 2-[3-acetoxy-4-(4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy]-4,6-diazido-3-(4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional antibiotics for targeting rRNA and resistance-causing enzymes

  摘要：

  一种新型氨基糖苷类药物，与目前已有的氨基糖苷类药物在骨架方面具有一些结构特征，同时又具有显著的结构差异。这种相似性使得这些氨基糖苷类药物具有很高的抗菌作用和有效性，而显著的差异使得这些氨基糖苷类药物能够减少甚至阻止抗生素耐药性的发展。

  公开号：

  US20050004052A1
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢氟酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 p-methylphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-deoxy-6-azido-3,4-dibenzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成氨基糖苷的双重作用：对炭疽芽孢杆菌的抗菌活性和对炭疽致死因子的抑制作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462003