cephalosporolide D | 365219-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cephalosporolide D
• 英文别名: (4R,8S)-4-hydroxy-8-methyloxocan-2-one
• CAS: 365219-46-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: RSPQQWZIZCUGNY-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₃₈O₄Si 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 cephalosporolide D
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Stereoselective Total Synthesis of (+)-Cephalosporolide D

  摘要：

  本文介绍了一种高效的立体选择性全合成 (+)- 头孢内酯 D 的方法，其起始原料(±)-环氧丙烷可从市场上买到，且价格低廉。该合成的关键步骤是在 L-脯氨酸催化下进行 α- 氨基酰化，然后使用 NaBH4 原位还原和 Yamaguchi 大内酯化。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140124001937

文献信息

• Stereoselective synthesis (+)-cephalosporolide D
  作者：G. Venkateswar Reddy、R. Sateesh Chandra Kumar、Eppakayala Sreedhar、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.082

  日期：2010.3

  A simple and efficient stereoselective synthesis of macrolactone, (+)-ceplialosporolide D has been accomplished in 13 steps from inexpensive and commercially available starting materials in an overall yield of 17%, respectively. This convergent synthesis Utilizes Maruoka asymmetric allylation reaction, Grubb's cross metathesis for the formation of a fully functionalized acid, and Yamaguchi lactonization as key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Alternative Stereoselective Total Synthesis of (+)-Cephalosporolide D
  作者：Indraganti Murthy、Reddymasu Sreenivasulu、Gurrala Alluraiah、Rudraraju Raju

  DOI：10.2174/1570178611666140124001937

  日期：2014.4

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-Cephalosporolide D from commercially available and inexpensive starting material, (±)-propylene epoxide, is described. The key steps involved in this synthesis are α- aminoxylation catalyzed by L-proline, followed by in situ reduction using NaBH4 and Yamaguchi macrolactonization.

  本文介绍了一种高效的立体选择性全合成 (+)- 头孢内酯 D 的方法，其起始原料(±)-环氧丙烷可从市场上买到，且价格低廉。该合成的关键步骤是在 L-脯氨酸催化下进行 α- 氨基酰化，然后使用 NaBH4 原位还原和 Yamaguchi 大内酯化。

表征谱图