胆甾-4-烯 | 16732-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾-4-烯
• 英文名称: cholest-4-ene
• 英文别名: cholest-5-ene；4-cholestene；Cholest-4-en；Cholesten-(4)；Δ⁴-Cholesten；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 16732-86-8
• 化学式: C₂₇H₄₆
• 分子量: 370.662
• InChiKey: YWHWYTRNKBGSRE-HKQCOZBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆甾-4-烯 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3.4-seco-5α-cholestanedioic acid-(3.4)
  参考文献：
  名称：

  Windaus, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 488,491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 生成 胆甾-4-烯
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Treibs, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 446, p. 241,247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of Steroid Ketones and other Carbonyl Compounds by Modified Wolff--Kishner Method
  作者：[not available]. Huang-Minlon

  DOI：10.1021/ja01178a008

  日期：1949.10

  concentration of the regenerated ketone a t a low level.2 In fact all the C3-steroid ketones so far investigated gave the normal C3-methylenic compounds by the modified Wolff-Kish20-diketopregnane (I) gave a reduced product melting a t 152-153' in which one of the two keto groups is unattacked. In view of the fact that the 20-keto compounds, such as A5-pregnen-3 (P)-ol20-one (IV) and its hydrogenation product

  根据Dutcher 和Wintersteiner2，在通常条件下通过Wow-Kishner 方法还原C3-类固醇酮主要产生相应的Cs-差向异构甲醇和少量预期的Cs-亚甲基产物。在α,P-不饱和酮、胆甾酮的情况下，还原遵循更复杂的过程。除了差向异构不饱和甲醇和少量正常产物A4-胆甾醇外，还分离出饱和甲醇、α-粪甾醇和P-胆甾醇。作者指出，异常还原可以通过以下假设来解释：腙或缩氨基脲部分水解为游离酮，然后被醇钠还原为仲醇。然而，这些可能性被修改后的 WolffKishner red ~ ction 消除，~ , ~ 其中水在加热期间蒸发。此外，该反应中使用过量的水合肼应将再生酮的浓度保持在较低水平。 2 事实上，迄今为止研究的所有 C3-甾体酮都通过改性的 Wolff-Kish20-二酮孕烷得到了正常的 C3-亚甲基化合物(I) 得到在 152-153' 熔化的还原产物，其中两个酮基中的一个未
• Chemical synthesis of 7α-hydroxycholest-4-en-3-one, a biomarker for irritable bowel syndrome and bile acid malabsorption
  作者：Samuel D. Offei、Hadi D. Arman、Francis K. Yoshimoto

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.108449

  日期：2019.11

  syndrome, and other diseases associated with defective bile acid biosynthesis. Furthermore, 7α-hydroxy-cholest-4-en-3-one is the physiological substrate for cytochrome P450 8B1 (P450 8B1 or CYP8B1), the oxysterol 12α-hydroxylase enzyme implicated in obesity and cardiovascular health. We report the chemical synthesis of this physiologically important oxysterol beginning with cholesterol. The key feature

  7α-Hydroxy-cholest-4-en-3-one是胆汁酸流失，肠易激综合征和其他与胆汁酸生物合成缺陷有关的疾病的生物标志物。此外，7α-羟基胆甾醇4-en-3-one是细胞色素P450 8B1（P450 8B1或CYP8B1）的生理底物，P450 8B1或CYP8B1是与肥胖症和心血管健康有关的氧固醇12α-羟化酶。我们从胆固醇开始报告了这种具有重要生理意义的氧固醇的化学合成。该合成的关键特征涉及3-脱氧-Δ4-7α-甲酸酯类固醇前体的区域选择性C3-烯丙基氧化形成7α-甲氧基-胆甾醇4-en-3-one，将其皂化生成7α-羟基-cholest-4-en-3-one。
• Hydroxy-steroids. Part XI. The preparation and infrared spectra of vicinal cholestanediols
  作者：C. W. Davey、E. L. McGinnis、J. M. McKeown (née Chancellor)、G. D. Meakins、M. W. Pemberton、R. N. Young

  DOI：10.1039/j39680002674

  日期：——

  Twenty-eight vicinal cholestanediols (positions 1,2; 2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7; and 7,8) have been prepared by unambiguous routes starting from the corresponding olefins. The O–H stretching bands of dilute solutions of these diols and of seven reference compounds have been examined under high dispersion. Characteristic differences between ax,ax, ax,eq, and eq,eq compounds were observed. It was concluded

  已经通过从相应的烯烃开始的明确途径制备了二十八个邻位胆固醇二醇（1,2,2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7和7,8位）。这些二醇和七种参考化合物的稀溶液的O–H伸缩带已在高分散度下进行了检测。观察到ax，ax，ax，eq和eq，eq化合物之间的特性差异。结论是，不能通过游离和键合羟基的吸收之间的频率差来获得羟基之间的二面角的精确值。
• Sequential reactions from catalytic hydroformylation toward the synthesis of amino compounds
  作者：Ana R. Almeida、Rui M.B. Carrilho、Andreia F. Peixoto、Artur R. Abreu、Artur Silva、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.023

  日期：2017.4

  Different families of new amino compounds were efficiently synthesized, through optimized sequential processes, involving rhodium catalyzed hydroformylation as the key step. The selection of appropriate hydroformylation catalytic systems and reaction conditions allowed obtaining aldehydes derived from several n-alkyl olefins, cholest-4-ene and 3-vinyl-1H-indole, which were subsequently transformed

  通过优化的连续过程有效地合成了不同家族的新氨基化合物，其中涉及铑催化的加氢甲酰化为关键步骤。选择合适的加氢甲酰化催化体系和反应条件可以得到衍生自几种正烷基烯烃，胆甾烯-4烯和3-乙烯基-1 H-吲哚的醛，随后将它们一锅转化为α-氨基酸通过加氢甲酰化/的Strecker反应，并在叔胺经由hydroaminomethylation，具有优良的产率。
• Direct conversion of oxiranes to alkenes by chlorotrimethylsilane and sodium iodide
  作者：Romualdo Caputo、Lorenzo Mangoni、Orsola Neri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81955-9

  日期：1981.1

  Smooth and quantitative conversion of oxiranes to alkenes is achieved by treatment with in situ generated iodotrimethylsilane.

  通过用原位生成的碘代三甲基硅烷处理，可将环氧乙烷类化合物平稳，定量地转化为烯烃。