cholest-5-en-4-one | 601-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-en-4-one
• 英文别名: 5-cholesten-4-one；Cholest-5-en-4-on；Cholesten-(5)-on-(4)；4-Oxo-Δ⁵-cholesten；Δ⁵-Cholesten-4-on；4-Keto-cholest-5-en；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-4-one
• CAS: 601-15-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: ZIHMUPBUSUJDCJ-VHHOZFFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  111 °C(Solv: acetone (67-64-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-en-4-one 在 乙醇 、 硝酸 、 镍 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 作用下， 生成 3.4-seco-5α-cholestanedioic acid-(3.4)
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Ruhenstroth-Bauer, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2α-bromo-5α-cholestan-3-one 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cholest-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Wolff, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 2091,2094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FUNCTIONALIZATION OF UNACTIVATED CARBON INVOLVING PHOTOCHEMICAL INTRAMOLECULAR REARRANGEMENT OF NITRO GROUP ATTACHED TO TETRAHEDRAL CARBON TO NITROSOOXY GROUP
  作者：Hiroshi Suginome、Kyohei Takakuwa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1246/cl.1982.1357

  日期：1982.9.5

  6β-nitrocholest-4-ene and 4β-nitrocholest-6-ene gave a mixture of (E)-19-hydroxyiminocholest-4-en-6β-ol and (E)-19-hydroxyiminocholest-5-en-4β-ol; this mixture arose in both cases from a photochemical nitro-nitrosooxy rearrangement followed by the Barton reaction. The structures of the products were established by their synthesis.

  6β-nitrocholest-4-ene 和 4β-nitrocholest-6-ene 的光解得到 (E)-19-hydroxyiminocholest-4-en-6β-ol 和 (E)-19-hydroxyiminocholest-5-en-的混合物4β-醇；在这两种情况下，这种混合物都来自光化学硝基 - 亚硝基氧基重排，然后是巴顿反应。产物的结构是通过它们的合成确定的。
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2876,2883
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pete,J.-P.; Viriot-Villaume,M.-L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 3699 - 3709
  作者：Pete,J.-P.、Viriot-Villaume,M.-L.

  DOI：——

  日期：——
• Lemonnier,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 169 - 173
  作者：Lemonnier,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of 6β-Bromo-Δ⁴-cholestene-3-one to 2α-Acetoxy-Δ⁴-cholestene-3-one¹
  作者：Louis F. Fieser、Miguel A. Romero

  DOI：10.1021/ja01115a029

  日期：1953.10