3β-acetoxy-cholest-4-en | 4087-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-cholest-4-en
• 英文别名: cholest-4-en-3β-yl acetate；3β-Acetoxy-cholesten-(4)；3β-Acetoxy-Δ⁴-cholesten；Allocholesterol acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4087-12-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: NHRJQCJMNNAOOV-VEVYEIKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  493.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-cholest-4-en 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Glotter, Erwin; Krinsky-Feibush, Pnina; Rabinsohn, Yechiel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1769 - 1772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 3β-acetoxy-cholest-4-en
  参考文献：
  名称：

  Elliptic Curves and Class Fields of Real Quadratic Fields: Algorithms and Evidence

  摘要：

  The article [Darmon 02] proposes a conjectural p-adic analytic construction of points on (modular) elliptic curves, points which are defined over ring class fields of real quadratic fields. These points are related to classical Heegner points in the same way as Stark units to circular or elliptic units.' For this reason they are called "Stark-Heegner points," following a terminology introduced in [Darmon 98].If K is a real quadratic field, the Stark-Heegner points attached to K are conjectured to satisfy an analogue of the Shimura reciprocity law, so that they can in principle be used to find explicit generators for the ring class fields of K. It is also expected that their heights can be expressed in terms of derivatives of the Rankin L-series attached to E and K, in analogy with the Gross-Zagier formula.The main goal of this paper is to describe algorithms for calculating Stark-Heegner points and supply numerical evidence for the Shimura reciprocity and Gross-Zagier conjectures, focussing primarily on elliptic curves of prime conductor.

  DOI：

  10.1080/10586458.2002.10504467

文献信息

• Highly efficient epoxidation of unsaturated steroids using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.100

  日期：2009.4

  Fast generation of epoxides from the corresponding homoallylic and allylic steroidal olefins was developed by using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) as oxidant suspended in acetonitrile (CH3CN) at reflux temperature. The protocol involves the use of a safe readily available oxidant along with an easy work-up, which renders the process very efficient. Selective 4,5- and 5,6-epoxidations

  通过在回流温度下使用悬浮在乙腈（CH 3 CN）中的双（双过氧邻苯二甲酸酯）六水合镁（MMPP）作为氧化剂，可以从相应的均烯丙基和烯丙基甾体烯烃快速生成环氧化物。该方案涉及使用安全易得的氧化剂以及易于后处理的方法，这使该过程非常有效。据报道类固醇的选择性4，5-和5，6-环氧化。其中，Δ的高立体选择性环氧化5 -B去甲胆甾烷达到了。而且，该方法对5，6-位是化学选择性的，可用于环A烯酮的环氧化。
• 19-nor-5β-Methyl-steroide, III. Die Acetolyse von 3-Methoxy-steroiden
  作者：Günther Snatzke

  DOI：10.1002/jlac.19656860120

  日期：1965.7.15

  y-Δ4-cholesten (III), 3β.6β-Diacetoxy-Δ4-cholesten (V) und dessen 3α-Epimeres (IVb) identifiziert werden. IV b und V entstehen durch Acetolyse aus dem 3β-Methoxy-Derivat III. Das 6-Monoacetat (VIc) des 5α-Cholestan-3α.5.6β-triols liefert mit SOCl2 ein cyclisches Sulfit VII, das 3-Monoacetat VId das entsprechende 5α.6α-Epoxyd IXb. Die Acetolyse gesättigter und ungesättigter 3β- und 3α-Methoxy-steroide

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。
• Molybdenum(II)- and Tungsten(II)-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Andrei V. Malkov、Ian R. Baxendale、Dalimil Dvořák、Darren J. Mansfield、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo9821776

  日期：1999.4.1

  The molybdenum(II) complexes Mo(CO)(5)(OTf)(2) (7a), [Mo(CO)(4)Br(2)](2) (8a), their tungsten(II) congeners 7b and 8b, and bimetallic complex Mo(CO)(3)(MeCN)(2)(SnCl(3))Cl (9a) have been found to catalyze the C-C bond-forming allylic substitution with silyl enol ethers derived from beta-dicarbonyls (e.g., 16 + 30 --> 46) or from simple ketones (e.g., 16 + 32 --> 50), aldehydes, and esters as nucleophiles

  钼（II）络合物Mo（CO）（5）（OTf）（2）（7a），[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（8a），它们的钨（II）同系物7b和8b，发现双金属配合物Mo（CO）（3）（MeCN）（2）（SnCl（3））Cl（9a）可以催化衍生自β-二羰基的甲硅烷基烯醇醚形成CC键的烯丙基取代（例如16 + 30-> 46）或简单的酮（例如16 + 32-> 50），醛和酯在温和的条件下（室温，1-2小时）作为亲核试剂。甲醇作为原型氧亲核试剂，以相似的方式反应（例如16 + MeOH-> 43）。机械和立体化学实验表明路易斯酸催化而不是金属模板控制的过程。
• Steroidal sulphur compounds. Part II. Pyrolysis, absolute configuration, and optical rotatory dispersion of steroidal methyl sulphoxides
  作者：D. Neville Jones、M. J. Green、M. A. Saeed、R. D. Whitehouse

  DOI：10.1039/j39680001362

  日期：——

  sulphur in 3β-acetoxy-(R)- and (S)-5α-methylsulphinylcholestane was also determined by an interpretation of intramolecular reactions involving the sulphoxide group. Two Cotton effects of opposite sign near 210 and 230 mµ occur in the o.r.d. spectra of the sulphoxides. Their relevance to chirality at sulphur and to restricted rotation about a C–S bond is discussed.

  在手性硫（[R ）-和（小号）-4β甲基亚磺酰基5α-胆甾烷，（- [R ）-和（小号）-5α-methylsulphinylcholestane，和3β乙酰氧基- （[R ） -和（小号）-5α-甲基亚磺酰基胆甾烷已通过热解法测定。碱催化的4β-亚砜氧化物差向异构化生成（R）-和（S）-4α-甲基亚磺酰基-5α-胆甾烷。还通过解释涉及亚砜基团的分子内反应来确定3β-乙酰氧基-（R）-和（S）-5α-甲基亚磺酰基胆甾烷中硫的手性。210和230 m µ附近的两个相反符号的棉花效应发生在亚砜的奥德谱中。讨论了它们与硫的手性和与C–S键的受限旋转的相关性。
• The synthesis of A- and B-ring fluorinated analogues of cholesterol
  作者：Michael G. Thomas、Colin J. Suckling、Andrew R. Pitt、Keith E. Suckling

  DOI：10.1039/a904826j

  日期：——

  The synthesis of a number of mono- and difluorinated steroids with the potential to act as probes of the metabolism of cholesterol is described. 2α-Fluorocholestan-3-one 7, 4-fluorocholest-5-en-3-one 11 and 6-fluorocholest-4-en-3-one 12 were synthesised from the appropriate silyl enol ethers using 1-fluoropyridinium triflate, and subsequently reduced to the corresponding alcohols, 8, 13 and 14 respectively

  描述了许多具有作为胆固醇代谢探针的潜力的单氟化和二氟化的类固醇的合成。使用三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓从合适的甲硅烷基烯醇醚合成2α-氟胆甾烷-3-酮7、4-氟胆甾-5-烯-3-酮11和6-氟胆甾-4-烯-3-酮12还原成相应的醇，分别为8、13和14。使用类似的方法从单氟类固醇7开始合成2,2-二氟胆甾烷-3-醇16。为了合成4,4-二氟胆甾聚糖-3β-ol26，通过酸生成3β-乙酰氧基胆甾烷-4-酮25催化4,5-epoxycholestan-3-one 20的重排并用DAST处理。最后，使用氯二氟乙酸合成了胆固醇28的二氟环丙基类似物。