胆甾-4-烯-6-酮 | 13095-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾-4-烯-6-酮
• 英文名称: cholest-4-en-6-one
• 英文别名: 6-oxocholest-4-ene；4-cholesten-6-one；Cholest-4-en-6-on；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 13095-36-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: FMYMXBRJEWJNNX-VHHOZFFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  482.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆甾-4-烯-6-酮 在 Lindlar's catalyst 、 乙醇 作用下， 生成 5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Δ⁴-Cholestene-6-One and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50005a014
• 作为产物：
  描述：

  6-nitrocholest-5-ene 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 胆甾-4-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  6β- and 6α-nitrocholest-4-ene and 5α-cyano-6α-nitrocholestane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98386-3

文献信息

• FUNCTIONALIZATION OF UNACTIVATED CARBON INVOLVING PHOTOCHEMICAL INTRAMOLECULAR REARRANGEMENT OF NITRO GROUP ATTACHED TO TETRAHEDRAL CARBON TO NITROSOOXY GROUP
  作者：Hiroshi Suginome、Kyohei Takakuwa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1246/cl.1982.1357

  日期：1982.9.5

  6β-nitrocholest-4-ene and 4β-nitrocholest-6-ene gave a mixture of (E)-19-hydroxyiminocholest-4-en-6β-ol and (E)-19-hydroxyiminocholest-5-en-4β-ol; this mixture arose in both cases from a photochemical nitro-nitrosooxy rearrangement followed by the Barton reaction. The structures of the products were established by their synthesis.

  6β-nitrocholest-4-ene 和 4β-nitrocholest-6-ene 的光解得到 (E)-19-hydroxyiminocholest-4-en-6β-ol 和 (E)-19-hydroxyiminocholest-5-en-的混合物4β-醇；在这两种情况下，这种混合物都来自光化学硝基 - 亚硝基氧基重排，然后是巴顿反应。产物的结构是通过它们的合成确定的。
• Reactions of epoxides—XXI
  作者：J.M. Coxon、M.P. Hartshorn、C.N. Muir

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82925-2

  日期：——

  3α-Hydroxy-5,6-epoxycholestanes gave 6-hydroxy-3α,10α-oxido-5β-methyl-19-nor compounds in addition to 6-ketones and backbone rearranged Δ13(17)-olefins on BF3-catalysed rearrangement. Similar treatment of 3α-acetoxy-5β,6β-epoxycholestane gave 5α-acetoxy-cholestane-3α,6β-diol.

  3α-羟基-5,6-环氧胆甾烷除了6-酮和在BF 3催化的骨架上重排的Δ13 （17）-烯烃外，还产生6-羟基-3α，10α-氧化-5β-甲基-19-nor化合物。。对3α-乙酰氧基-5β，6β-环氧胆甾烷进行类似处理，得到5α-乙酰氧基-胆甾烷-3α，6β-二醇。
• A mild oxidative nef reaction
  作者：Derek H.R. Barton、William B. Motherwell、Samier Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88403-8

  日期：1983.1

  m-Iodoxybenzoic acid, in presence of an excess of N, N, N′, N′-tetramethyl-N″-t-butylguanidine, is a mild and efficient reagent for the conversion of secondary nitro compounds to ketones.

  在过量的N，N，N'，N'-四甲基-N”-叔丁基胍的存在下，间碘氧基苯甲酸是用于将仲硝基化合物转化为酮的温和且有效的试剂。
• The Photo-Beckmann Rearrangement of 3α,5-Cyclo-5α-cholestan-6-one Oxime
  作者：Hiroshi Suginome、Hajime Takahashi、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.45.1836

  日期：1972.6

  oxime affords two isomeric lactams with cyclopropane rings arising from photo-Beckmann rearrangement although the yields are poor. The result gives further support to our view on the C→N migration process in photo-Beckmann rearrangement. The major part of the products of the reaction consisted of the parent ketone and several products probably derived from it. The results are compared with those obtained

  3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one 肟的光解得到两种异构内酰胺，其中环丙烷环由光-贝克曼重排产生，尽管产率很低。结果进一步支持了我们对 photo-Beckmann 重排中 C→N 迁移过程的看法。反应产物的主要部分由母体酮和可能由它衍生的几种产物组成。结果与我们在 5α-cholestan-6-one 肟和异构体 5β-cholestan-6-one 肟的光解中获得的结果进行了比较。内酰胺的低产率可能是由于在这种共轭环丙基酮肟中存在环丙烷环。
• Bull, James R.; Steer, Lynne M.; Rooyen, Petrus H. van, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 397 - 404
  作者：Bull, James R.、Steer, Lynne M.、Rooyen, Petrus H. van

  DOI：——

  日期：——