4-cholestene-3-ol | 517-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-cholestene-3-ol
• 英文别名: cholest-4-en-3-ol；4-cholesten-3-ol；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 517-10-2；566-90-5；14597-42-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: UIMGHSAOLFTOBF-FNOPAARDSA-N

物化性质

• 熔点：
  132°
• 比旋光度：
  D23 +43.7° (c = 1 in benzene)
• 沸点：
  452.8°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9610 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cholestene-3-ol 在 氟硼酸钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  含 1,2-二氢嘧啶的钳形配体支持的无膦钌配合物用于仲醇的 Oppenauer 型氧化

  摘要：

  在二氯甲烷中用NaOH处理(二乙基氨基甲基-吡啶甲基)吡唑( A3 )，得到带有1,2-二氢嘧啶单元的钳形配体( L )。[RuCl 2 (DMSO) 4 ] 和配体 ( L ) 的反应得到络合物 [RuCl 2 ( L )(DMSO)] ( Ru1 )。在 CH 3 CN中用 NaBF 4或 KPF 6从Ru1中去除氯化物会产生配合物 [Ru( L )(CH 3 CN) 3 ](BF 4 ) 2 ( Ru2 ) 和 [Ru(L )(CH 3 CN) 3 ](PF 6 ) 2 ( Ru3 )。Ru2已通过 X 射线晶体学进行了表征。所有新的钌配合物 ( Ru1 - Ru3 ) 在仲醇的 Oppenauer 型氧化中都具有催化活性。其中，复合体Ru1最为活跃。从取代苯乙酮的结果观察到空间效应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122323
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 水 、 magnesium 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到4-cholestene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化镉-镁-水：减少各种有机功能的新系统

  摘要：

  氯化镉-镁-THF-水有效地将醛和酮还原为相应的醇，将环氧化合物还原为一元醇，将苄基卤化物还原为甲苯，将酰氯还原为醛并将水解的硫代缩酮还原为相应的酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85040-4

文献信息

• Base-free oxidation of alcohols enabled by nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed transfer dehydrogenation
  作者：Danfeng Ye、Zhiyuan Liu、Jonathan L. Sessler、Chuanhu Lei

  DOI：10.1039/d0cc03966g

  日期：——

  An efficient nickel(II)-catalyzed transfer dehydrogenation oxidation of alcohols is reported that relies on cyclohexanone as the formal oxidant and does not require the use of an external base. The synthetic utility of this protocol is demonstrated via the facile oxidation of structurally complicated natural products.

  据报道，醇的有效的镍（II）催化的转移脱氢氧化依赖环己酮作为形式氧化剂，不需要使用外部碱。该协议的合成用途通过结构复杂的天然产物的容易氧化得到证明。
• Reaktionen von Ph2SbH und p-TolSbH2 mit organischen Verbindungen
  作者：H.J. Breunig、J. Probst

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00911-5

  日期：1998.12

  p-TolSbH2 reacts with styrene with formation of ethylbenzene and (p-TolSb)n (n=4, 5 in benzene). The action of phenyl acetylene on p-TolSbH2 gives styrene. Addition of Ph2SbH on phenyl acetylene in the presence of AIBN (azodiisobutyronitrile) yields 95% trans- and 5% cis-PhCHCHSbPh2. Ph2SbH reacts with benzaldehyde in the presence of AIBN with formation of benzylalcohol (98%) and with various prochiral

  p- TolSbH 2与苯乙烯反应形成乙苯和（p- TolSb）n（苯中n = 4，5）。苯基乙炔对p- TolSbH 2的作用产生苯乙烯。的Ph加成2 SBH上在AIBN（偶氮二异丁腈）的存在下苯乙炔产生95％的反式-和5％的顺式-PhCHCHSbPh 2。在AIBN存在下，Ph 2 SbH与苯甲醛反应生成苄醇（98％），在手性助剂存在下与各种前手性酮反应，从而以高光学收率得到醇。三氯化苯与Ph 2反应在PdCl 2存在下，用SbH生成亚苄基氯。1-溴金刚烷，二溴胆固醇，2-氯苯乙酮，肉桂酰氯和氯苯乙酮与Ph 2 SbH / AIBN反应，并用氢取代卤素原子。苯甲酸苄酯是通过Ph 2 SbH / AIBN在苯甲酰氯上的作用而形成的。
• Nitrous Oxide Oxidation Catalyzed by Ruthenium Porphyrin Complex
  作者：Hirotaka Tanaka、Kentaro Hashimoto、Kyosuke Suzuki、Yasunori Kitaichi、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.77.1905

  日期：2004.10

  Dinitrogen oxide was employed as a clean oxidant for various oxidations in the presence of a catalytic amount of dioxoruthenium tetramesitylporphyrin complex (Ru(tmo)(O) 2 ). A variety of olefins, secondary alcohols, and benzyl alcohols were smoothly oxidized to the corresponding epoxides, ketones, and aldehydes in high yields. In the oxidation of 9,10-dihydroanthracene derivatives, the competitive

  在催化量的二氧合钌四甲基卟啉络合物（Ru(tmo)(O) 2 ）存在下，氧化二氮被用作各种氧化的清洁氧化剂。各种烯烃、仲醇和苄醇被顺利氧化成相应的环氧化物、酮和醛，收率很高。在9,10-二氢蒽衍生物的氧化中，生成蒽醌和蒽的竞争反应可以通过反应条件进行调节。在高温（200°C）下，蒽醌被选择性地产生，而蒽则通过加入硫酸选择性地产生。
• Acceptorless Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles and Secondary Alcohols by Ru(II)-NNC Complexes Bearing a Pyrazoyl-indolyl-pyridine Ligand
  作者：Qingfu Wang、Huining Chai、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00902

  日期：2018.2.26

  Ruthenium(II) hydride complexes bearing a pyrazolyl-(2-indol-1-yl)-pyridine ligand were synthesized and structurally characterized by NMR analysis and X-ray single crystal crystallographic determinations. These complexes efficiently catalyzed acceptorless dehydrogenation of N-heterocycles and secondary alcohols, respectively, exhibiting highly catalytic activity with a broad substrate scope. The present

  合成了带有吡唑基-（2-吲哚-1-基）-吡啶配体的氢化钌（II）配合物，并通过NMR分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征。这些配合物分别有效地催化了N-杂环和仲醇的无受体脱氢，表现出高催化活性，具有广泛的底物范围。本工作已经建立了构造高活性过渡金属配合物催化剂的策略，并为合成芳族N-杂环化合物和酮提供了原子经济和环境友好的方案。
• Phosphine Effects in the Copper(I) Hydride-Catalyzed Hydrogenation of Ketones and Regioselective 1,2-Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Aldehydes. Hydrogenation of Decalin and Steroidal Ketones and Enones
  作者：Jian-Xin Chen、John F. Daeuble、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00133-2

  日期：2000.4

  The stereoselectivity and regioselectivity of the catalytic hydrogenation of ketones and α,β-unsaturated ketones and aldehydes using soluble copper(I) hydride catalysts have been investigated as a function of the ancillary phosphine ligand. While a relatively narrow range of aryldialkylphosphine ligands produce active hydrogenation catalysts, some ligands provide higher selectivity for 1,2-reduction

  已经研究了使用可溶性氢化铜（I）催化剂催化酮和α，β-不饱和酮和醛催化氢化的立体选择性和区域选择性，它是辅助膦配体的函数。尽管相对窄范围的芳基二烷基膦配体产生活性氢化催化剂，但某些配体比使用先前报道的二甲基苯基膦稳定的催化剂观察到的对1,2-还原无环不饱和羰基底物的选择性更高。这类氢化氢化催化剂的合成用途可以通过十氢化萘和甾族酮和烯酮的氢化来说明，后者能提供高选择性的烯丙醇。