cis-4-(methylamino)cyclooctanol | 139682-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4-(methylamino)cyclooctanol
• 英文别名: (1S,4R)-4-(methylamino)cyclooctan-1-ol
• CAS: 139682-29-4
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: AHLOULRTRRGSDM-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(methylamino)cyclooctanol 在 二溴亚砜 、 tetramethylpiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-甲基-9-氮杂双环[4.2.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  A simple approach to homotropanes and homotrop-7-enes

  摘要：

  1,4-Functionalisation of cycloocta-1,3-diene using a nitroso-cycloaddition strategy is followed by intramolecular cyclisation to yield 9-azabicyclo[4.2.1]nonanes (homotropanes) and -non-7-enes (homotrop-7-enes); the approach can be adapted to allow access to 1-methylhomotropanes.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88069-h
• 作为产物：
  描述：

  环辛二烯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 tetramethylammonium metaperiodate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 cis-4-(methylamino)cyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  分子内置换和酰胺基化策略合成高同烷和高7烯的方法

  摘要：

  使用亚硝基环加成策略对环辛-1,3-二烯进行1,4-官能化，然后通过氮进行分子内置换，得到9-甲基-9-氮杂双环[4.2.1]壬烷（均烷）和-non-7 -烯（同型7-烯）系统和N-苄基衍生物。该方法可适于允许通过环戊酰胺酰胺化/去汞化反应获得1-甲基同环戊烷和-7-烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80257-x

文献信息

• Synthesis and tautomerism of 9-azabicyclo[4.2.l]nonan-1-ols (Norhomotropan-1-ols), N-alkyl and 7,8-dehydro- derivatives, and oxabicyclic analogues
  作者：Craig R. Smith、David E. Justice、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85713-6

  日期：1994.1

  together with the nor- systems and N-benzyl derivatives. The bicyclic amino-alcohols are shown to be in tautomeric equilibrium with the corresponding 4-aminocyclooctanones and -oct-2-enones; similar behaviour is also observed in oxabicyclic analogues. A rearrangement during attempted deprotection of the MEM ether derived from 9-benzyl-9-azabicyclo-[4.2.1]nonan-1-ol yielded N-benzyl-10-azabicyclo[3

  已将9-甲基-9-氮杂双环[4.2.I]壬南-1-醇（同型泛醇）和-non-7-en-1-ol（同型-7-en-1-ol）用作原料。与正系统和N-苄基衍生物一起合成。显示双环氨基醇与相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮处于互变异构平衡。在氧杂双环类似物中也观察到类似的行为。在尝试脱保护源自9-苄基-9-氮杂双环-[4.2.1]壬南-1-醇的MEM醚期间的重排产生了N-苄基-10-氮杂双环[3.3.2] dec-3-en-2-一。尝试将4-叠氮基取代基引入到受保护的环辛-3-烯酮中，得到了新颖的四环三唑啉。
• A simple approach to homotropanes and homotrop-7-enes
  作者：John R. Malpass、Craig Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88069-h

  日期：1992.1

  1,4-Functionalisation of cycloocta-1,3-diene using a nitroso-cycloaddition strategy is followed by intramolecular cyclisation to yield 9-azabicyclo[4.2.1]nonanes (homotropanes) and -non-7-enes (homotrop-7-enes); the approach can be adapted to allow access to 1-methylhomotropanes.
• Synthetic approaches to homotropanes and homotrop-7-enes using intramolecular displacement and amidomercuration strategies
  作者：Craig R. Smith、David Justice、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80257-x

  日期：1993.1

  1,4-Functionalisation of cycloocta-1,3-diene using a nitroso-cycloaddition strategy is followed by intramolecular displacement by nitrogen to yield the 9-methyl-9-azabicyclo[4.2.1]nonane (homotropane) and -non-7-ene (homotrop-7-ene) systems and N-benzyl derivatives. The approach can be adapted to allow access to 1-methylhomotropanes and -7-enes via transannular amidomercuration/de-mercuration.

  使用亚硝基环加成策略对环辛-1,3-二烯进行1,4-官能化，然后通过氮进行分子内置换，得到9-甲基-9-氮杂双环[4.2.1]壬烷（均烷）和-non-7 -烯（同型7-烯）系统和N-苄基衍生物。该方法可适于允许通过环戊酰胺酰胺化/去汞化反应获得1-甲基同环戊烷和-7-烯。