methyl (3β)-3-[(L)-leucyloxy]-11-oxo-olean-12-en-30-oate | 1402079-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3β)-3-[(L)-leucyloxy]-11-oxo-olean-12-en-30-oate
• 英文别名: methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]oxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 1402079-47-3
• 化学式: C₃₇H₅₉NO₅
• 分子量: 597.879
• InChiKey: BABHCBMSWBBWGB-WDIPUWLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3β)-3-{N-[(tert-butoxycarbonyl)-(L)-leucyl]oxy}-11-oxo-olean-12-en-30-oate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到methyl (3β)-3-[(L)-leucyloxy]-11-oxo-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Methyl Glycyrrhetinate Esterified with Amino Acids

  摘要：

  甘草酸甲酯使用不同的氨基酸在 A 环的 C3 位进行酯化。结果表明，在第 2 位和第 4 位含有两个氨基的四碳原子无支链短链是该系列中活性最强的化合物（对脂肪肉瘤 Lipo 细胞的 IC50 = 0:8 M）。吖啶橙/溴化乙锭试验、胰蓝试验和 DNA 梯度实验均表明，这些化合物可引发细胞凋亡。

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0107

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Methyl Glycyrrhetinate Esterified with Amino Acids
  作者：René Csuk、Stefan Schwarz、Bianka Siewert、Ralph Kluge、Dieter Ströhl

  DOI：10.5560/znb.2012-0107

  日期：2012.7.1

  Methyl glycyrrhetinate was esterified at position C3 of ring A using different amino acids. A short, unbranched chain of four carbon atoms with two amino groups in positions 2 and 4 was shown to be the most active compound of this series (IC₅₀ = 0:8 M on liposarcoma Lipo cells). These compounds trigger apoptosis as shown by an acridine orange/ethidium bromide assay, trypan blue tests and DNA laddering experiments.

  甘草酸甲酯使用不同的氨基酸在 A 环的 C3 位进行酯化。结果表明，在第 2 位和第 4 位含有两个氨基的四碳原子无支链短链是该系列中活性最强的化合物（对脂肪肉瘤 Lipo 细胞的 IC50 = 0:8 M）。吖啶橙/溴化乙锭试验、胰蓝试验和 DNA 梯度实验均表明，这些化合物可引发细胞凋亡。