ethyl (3E,4E)-3-(3-nitrobenzylidene)-5-phenylpent-4-enoate | 1174505-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl (3E,4E)-3-(3-nitrobenzylidene)-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: (3E,4E)-ethyl 3-(3-nitrobenzylidene)-5-phenylpent-4-enoate；ethyl (E,3E)-3-[(3-nitrophenyl)methylidene]-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1174505-58-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: QVRUCIBGMRETHI-FEYWXZCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate 、 间硝基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以99%的产率得到ethyl (3E,4E)-3-(3-nitrobenzylidene)-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  磷化氢介导烯化醛和联烯之间：三取代1,3-二烯高的高效合成Ë -选择性

  摘要：

  描述了用膦-介导的醛与电子缺陷的烯进行的膦介导的烯烃化，从而以高的E-选择性公平地以优异的产率提供三取代的共轭二烯。该反应代表了丙二烯与醛的新反应模式，也为制备共轭二烯提供了高度立体选择性的合成方法。在反应中，膦用作亲核促进剂，以原位产生介导分子间烯化的活性磷叶立德。

  DOI：

  10.1021/ol901334c

文献信息

• β-Olefination of 2-Alkynoates Leading to Trisubstituted 1,3-Dienes
  作者：Mathias J. Jacobsen、Erik Daa Funder、Jacob R. Cramer、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1021/ol2011677

  日期：2011.7.1

  A phosphine-mediated olefination of 2-alkynoates with aldehydes forming 1,3-dienes with high E-selectivity and up to 88% yield is described. Reaction conditions are optimized and reactions are demonstrated for,various aryl, alkyl, and alkenyl aldehydes and for ethyl 2-alkynoates with different substituents in the delta-position. Proof of concept is shown for the generation of a beta,gamma-unsaturated lactone by intramolecular olefination, and furthermore the use of the generated 1,3-dienes in the Diels-Alder reaction has been demonstrated.
• Phosphine-Mediated Olefination between Aldehydes and Allenes: An Efficient Synthesis of Trisubstituted 1,3-Dienes with High <i>E</i>-Selectivity
  作者：Silong Xu、Lili Zhou、San Zeng、Renqin Ma、Zhihong Wang、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol901334c

  日期：2009.8.6

  The phosphine-mediated olefination of aldehydes with electron-deficient allenes to afford trisubstituted conjugated dienes in fair to excellent yields with high E-selectivity is described. The reaction represents a new reactivity pattern of allenes with aldehydes and also provides a highly stereoselective synthetic method for preparing conjugated dienes. In the reaction, the phosphine acts as a nucleophilic

  描述了用膦-介导的醛与电子缺陷的烯进行的膦介导的烯烃化，从而以高的E-选择性公平地以优异的产率提供三取代的共轭二烯。该反应代表了丙二烯与醛的新反应模式，也为制备共轭二烯提供了高度立体选择性的合成方法。在反应中，膦用作亲核促进剂，以原位产生介导分子间烯化的活性磷叶立德。