5-氯-2-乙基-1H-咪唑-4-羧醛 | 145824-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-2-乙基-1H-咪唑-4-羧醛
• 英文名称: 4-chloro-2-ethyl-1H-imidazole-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-2-ethyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 145824-12-0
• 化学式: C₆H₇ClN₂O
• mdl: MFCD09258815
• 分子量: 158.587
• InChiKey: RCARQCCTRSJKNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-乙基-1H-咪唑-4-羧醛 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.75h， 生成 1-[[3-Bromo-2-[2-[[(trifluoromethyl)sulphonyl]amino]phenyl]-5-benzofuranyl]methyl]-4-chloro-2-ethyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II的基于溴苯并呋喃的非肽拮抗剂：GR138950，一种具有高口服生物利用度的有效降压药。

  摘要：

  我们已将GR138950（一种具有高口服生物利用度的强效血管紧张素II受体拮抗剂）确定为GR117289的第二种候选药物。我们以人类体内具有中等生物利用度（20％）的化合物GR117289为主导，奉行旨在提高生物利用度的策略。该策略基于在二酸GR117289周围建立的SAR，并据此提出一酸，尤其是三氟甲磺酰胺，应在口服后更好地吸收，并具有更高的口服生物利用度。这导致鉴定出GR138950，一种在肾性高血压大鼠中有效的降压药，导致口服后血压持续下降。GR138950在大鼠和狗中的口服生物利用度较高，证实GR138950口服后吸收良好。此外，低血浆清除率和长血浆半衰期表明该化合物将适合每天给药一次。此外，初步数据表明，在大鼠和狗中看到的GR138950的高生物利用度可转化为人。这些结果清楚地表明，GR138950具有成为临床上有效的降压药的潜力。正在进行进一步的研究以评估GR138950在高血压的治疗中的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00045a016
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 在 二氧化锰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-氯-2-乙基-1H-咪唑-4-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran derivatives

  摘要：

  该发明提供了一般式(I)的化合物及其生理上可接受的盐、溶剂合物或非毒性代谢易降解酯，其中R.sup.1代表卤素原子；Ar代表该群；R.sup.3代表C-连接的四唑基团；R.sup.4和R.sup.5，可能相同也可能不同，各自独立地代表氢原子或卤素原子或C.sub.1-6烷基团；Het代表N-连接的咪唑基团，可选择地在2-位置上取代。这些化合物可用于治疗或预防高血压和与认知障碍相关的疾病。

  公开号：

  US05374646A1

文献信息

• Iodine-catalyzed three component reaction: a novel synthesis of 2-aryl-imidazo[1,2-a]pyridine scaffolds
  作者：Kallimeledoddi Boregowda Puttaraju、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1039/c3ra43407a

  日期：——

  A facile and efficient protocol for the synthesis of novel 2-aryl-imidazo[1,2-a]pyridines has been developed via a one-pot reaction of aromatic aldehydes with 2-amino-5-chloropyridine and tert-butylisocyanide in the presence of I2 in ethanol at 70 °C. The present approach offers the advantages of a clean and simple methodology, high atom-economy, mild conditions, short reaction times, wide substrate scope, low environmental impact and high yield.

  开发了一种简便且高效的新型2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶合成方法，通过在一锅中将芳香醛与2-氨基-5-氯吡啶和叔丁基异氰化物在碘存在下，于70°C的乙醇中反应实现。该方法具有清洁且简单的方法学特点，高原子经济性，温和条件，短反应时间，广泛底物范围，低环境影响以及高产率等优势。
• A Convenient Synthesis of 2-Butyl-4(5)-chloro-1H-imidazole-5(4)-carboxaldehyde
  作者：Stephen P. Watson

  DOI：10.1080/00397919208021123

  日期：1992.11

  Abstract A Convenient Synthesis of 2-Butyl-4(5)-chloro-1H-imidazole-5(4)-carboxaldehyde, starting from 2-butyl imidazole, has been developed.

  摘要 开发了一种以 2-丁基咪唑为原料合成 2-丁基-4(5)-氯-1H-咪唑-5(4)-甲醛的方法。
• Design, Synthesis, and Calcium Channel Antagonist Activity of New 1,4-Dihydropyridines Containing 4-(5)-Chloro-2-ethyl-5-(4)-imidazolyl Substituent
  作者：Asghar Davood、Niloufar Mansouri、Ahmad Rerza Dehpour、Hamed Shafaroudi、Eskandar Alipour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.200600013

  日期：2006.6

  ‐(4)‐imidazolyl substituent, were synthesized and evaluated as calcium channel antagonists using the high K+ contraction of guinea pig ileal longitudinal smooth muscle. The results for the symmetrical ester series showed that increasing the length of the chain in C3‐ and C5‐ester substituents increased the activity and the most active compound was the diphenylethyl ester derivative, so it was more

  硝苯地平的一系列二烷基、二环烷基和二芳基酯类似物，其中 4 位的邻硝基苯基被 4-(5)-氯-2-乙基-5-(4)-咪唑基取代，使用豚鼠回肠纵向平滑肌的高 K + 收缩合成并评估钙通道拮抗剂。对称酯系列的结果表明，增加C3-和C5-酯取代基中链的长度会增加活性，活性最强的化合物是二苯乙酯衍生物，因此比参考药物硝苯地平更具活性。在不对称二酯系列中，当 R1 为甲基或乙基时，增加 R 取代基的亲油性，增加活性。最活跃的化合物是甲基/苯乙基和乙基/苯乙基酯衍生物，
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Chong PEK Yoke

  公开号：US20100216746A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂，以及制备和使用该类化合物的方法。具体而言，本发明包括使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。
• Chemical compounds
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08304419B2

  公开（公告）日：2012-11-06

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂化合物，以及制备和使用该化合物的方法。具体而言，本发明涉及使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。