3-((trimethylsilyl)methyl)spiro[3.4]octan-1-one | 1342253-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((trimethylsilyl)methyl)spiro[3.4]octan-1-one
• 英文别名: 3-[(Trimethylsilyl)methyl]spiro[3.4]octan-1-one；1-(trimethylsilylmethyl)spiro[3.4]octan-3-one
• CAS: 1342253-18-2
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: UMHNIAPBGRYZCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((trimethylsilyl)methyl)spiro[3.4]octan-1-one 、 苯甲醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到1-{1-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclopentyl}but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Cleavage and Successive Aldol Reaction of 3-[(Trialkylsilyl)methyl]cyclobutanones

  摘要：

  3-[(Trialkylsilyl)methyl]cyclobutanones reacted with aldehydes by activation with titanium(IV) chloride to give acyclic beta,gamma-unsaturated beta'-hydroxyketones.

  DOI：

  10.1021/ol202424p
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentyl(pyrrolidin-1-yl)methanone 、 烯丙基三甲基硅烷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以85%的产率得到3-((trimethylsilyl)methyl)spiro[3.4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Cleavage and Successive Aldol Reaction of 3-[(Trialkylsilyl)methyl]cyclobutanones

  摘要：

  3-[(Trialkylsilyl)methyl]cyclobutanones reacted with aldehydes by activation with titanium(IV) chloride to give acyclic beta,gamma-unsaturated beta'-hydroxyketones.

  DOI：

  10.1021/ol202424p

文献信息

• Titanium(IV) Chloride-Mediated Ring Cleavage and Michael Addition of 3,3-Dialkylcyclobutanones and 3-[(Trimethylsilyl)methyl]-cyclobutanones
  作者：Ryosuke Okuno、Jun-ichi Matsuo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1248/cpb.60.793

  日期：——

  β′-Chloro and β′,γ′-unsaturated trichlorotitanium enolates, which were formed in situ by titanium(IV) chloride-mediated ring cleavage of 3,3-dialkylcyclobutanones and 3-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanones, reacted with enones to give Michael adducts with keeping a labile β′-chloro or β′,γ′-unsaturated group.

  β′-氯和β′,γ′-不饱和的三氯钛烯醇盐，由四氯化钛介导的3,3-二烷基环丁酮和3-[(三甲基硅基)甲基]环丁酮的环裂解反应原位生成，与烯酮反应得到保留活泼β′-氯或β′,γ′-不饱和基团的迈克尔加合物。
• Semipinacol-Type Rearrangements of [3-(Arylsulfonyl)bicyclo[1.1.0]butan-1-yl]alkanols
  作者：Michael J. Kerner、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01004

  日期：2021.5.7

  Selective lithiation of arylsulfonylbicyclo[1.1.0]butanes at the bridgehead methine and addition to carbonyl compounds yield tertiary bicyclobutyl alcohols that form spiro[3.4]octanes and related heteroatom-containing spirocycles via an acid- or halogen-mediated semipinacol rearrangement. Further synthetic transformations at the carbonyl or arylsulfone positions, in general in high yield and good chemoselectivity

  芳基磺酰基双环[1.1.0]丁烷在桥头次甲基上的选择性锂化反应以及加成羰基化合物可生成叔双环丁醇，它们通过酸或卤素介导的半频哪醇重排形成螺环[3.4]辛烷和相关的含杂原子的螺环。通常以高收率和良好的化学选择性，在羰基或芳基砜位置进行进一步的合成转化，可以得到乙缩醛，二氟化物，酰胺和亚甲基环丁烯结构单元。
• Ring Cleavage and Successive Aldol Reaction of 3-[(Trialkylsilyl)methyl]cyclobutanones
  作者：Jun-ichi Matsuo、Kosuke Harada、Mizuki Kawano、Ryosuke Okuno、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol202424p

  日期：2011.11.18

  3-[(Trialkylsilyl)methyl]cyclobutanones reacted with aldehydes by activation with titanium(IV) chloride to give acyclic beta,gamma-unsaturated beta'-hydroxyketones.