cyclopentyl(pyrrolidin-1-yl)methanone | 72925-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cyclopentyl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• CAS: 72925-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• mdl: MFCD01356354
• 分子量: 167.251
• InChiKey: HYTVAMMGXMRDJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 1-{1-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclopentyl}but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Cleavage and Successive Aldol Reaction of 3-[(Trialkylsilyl)methyl]cyclobutanones

  摘要：

  3-[(Trialkylsilyl)methyl]cyclobutanones reacted with aldehydes by activation with titanium(IV) chloride to give acyclic beta,gamma-unsaturated beta'-hydroxyketones.

  DOI：

  10.1021/ol202424p
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cyclopentyl(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  锍重排可以直接制备磺基亚胺盐

  摘要：

  使用简单酰胺的电荷加速锍重排建立了通往硫基亚胺盐的直接途径，该盐具有两个不同的亲电中心和三个连续的立体中心，以高选择性形成。同时，建立了对通用 1,4-二羰基或磺内酯基序的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202316579

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Alkylation/Arylation of Benzoxazole via Tf ₂ O‐Activated‐Amide
  作者：Zhi‐Jie Niu、Lian‐Hua Li、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201901078

  日期：2019.11.19

  A transition‐metal‐free approach to the alkylation/arylation of benzoxazole was developed by employing Tf2O‐activated‐amide as the alkylating/arylating reagent. The mild reaction conditions, and particularly insensitivity to air and water, further enhance the synthetic potential in pharmaceutical synthesis.

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。
• Amide Formation in One Pot from Carboxylic Acids and Amines via Carboxyl and Sulfinyl Mixed Anhydrides
  作者：Bartosz K. Zambroń、Srinivas R. Dubbaka、Dean Marković、Elena Moreno-Clavijo、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ol401053y

  日期：2013.5.17

  An efficient method has been developed for the preparation of yet unknown acyclic mixed anhydrides of carboxylic and sulfinic acids. Sterically hindered 2-methylbut-3-ene-2-sulfinyl carboxylates add primary and secondary amines preferentially onto the carbonyl moieties realizing a new method for the one-pot preparation of carboxamides. It uses 1:1 mixtures of carboxylic acids and amines without a base

  已经开发了一种有效的方法来制备未知的羧酸和亚磺酸的无环混合酸酐。受位阻的2-甲基丁-3-烯-2-亚磺酰基羧酸酯优先将伯胺和仲胺添加到羰基部分上，实现了一种一锅法制备羧酰胺的新方法。它使用不带碱的1：1羧酸和胺混合物，不需要过量的试剂，仅释放挥发性副产物。通过应用该方法，可以在溶液中制备受保护的二肽和三肽，而没有差向异构化。
• New Friedel–Crafts strategy for preparing 3-acylindoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8ob02094a

  日期：——

  A new Friedel–Crafts acylation generates diverse high-biological value 3-acylindoles, and forms a new C–C bond under transition-metal-free conditions.

  一种新的Friedel-Crafts酰化反应在无过渡金属条件下生成多样化的高生物价值3-酰基吲哚，并形成新的C-C键。
• Reactions of Nitrosobenzenes with Cyclobutanones by Activation with a Lewis Acid
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yusuke Shima、Emiko Igarashi、Tomoyuki Yoshimura

  DOI：10.1055/s-0036-1588469

  日期：2018.4

  cycloaddition between 3-ethoxy-2-alkylcyclobutanones and nitrosobenzene proceeded by activation with Me 3 SiOTf to afford 6-alkyl-2-phenyl-2 H -1,2-oxazin-5(6 H )-one by regioselective cleavage of the more substituted C2–C3 bond of the cyclobutanone ring. On the other hand, reactions of 3-phenylcyclobutanones and 2-benzyloxycyclobutanone with nitrosobenzene gave γ,δ-unsaturated and cyclic hydroxamic acid derivatives

  3-乙氧基-2-烷基环丁酮和亚硝基苯之间的正式[4+2]环加成反应通过用Me 3 SiOTf活化得到6-烷基-2-苯基-2 H -1,2-恶嗪-5(6 H )-one通过区域选择性裂解环丁酮环上更多取代的 C2-C3 键。另一方面，3-苯基环丁酮和2-苄氧基环丁酮与亚硝基苯的反应分别通过环丁酮C1-C2键的断裂产生γ,δ-不饱和和环状异羟肟酸衍生物。
• Transition-metal-free multinitrogenation of amides by C–C bond cleavage: a new approach to tetrazoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Ying-Xiu Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc06324a

  日期：——

  regioselective synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles has been developed. By means of electrophilic amide activation, and further C–C bond cleavage and rearrangement, a diverse set of functionalized 1,5-DST derivatives were selectively constructed under mild conditions. As showcased in the mechanisms, the chemoselectivity is easily switched by the selection of the starting materials in the reaction.

  开发了一种无金属的全新的一锅多酰胺酰胺，用于化学和区域选择性合成1,5-二取代的四唑。通过亲电酰胺的活化，以及进一步的C–C键裂解和重排，在温和条件下选择性地构建了多种功能化的1,5-DST衍生物。如机理所示，通过选择反应中的起始原料可以容易地切换化学选择性。